(2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,21S,22S,23Z)-9-hydroxy-21-(4-methoxy-benzyloxy)-7,13,19-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethyl-hexaeicosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid ethyl ester | 919298-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,21S,22S,23Z)-9-hydroxy-21-(4-methoxy-benzyloxy)-7,13,19-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethyl-hexaeicosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,13,19-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxy-21-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
• CAS: 919298-85-4
• 化学式: C₆₀H₁₀₈O₈Si₃
• 分子量: 1041.77
• InChiKey: JZLGJQRNKPTHJG-JVMQPITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.46
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,21S,22S,23Z)-9-hydroxy-21-(4-methoxy-benzyloxy)-7,13,19-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethyl-hexaeicosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 pH 7 buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 N-甲基吲哚酮 、 米帕明 、 氢气 、 碘 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 165.5h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,21S,22S,23Z)-9-hydroxy-21-(4-methoxy-benzyloxy)-7,13,19-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethyl-hexaeicosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k

文献信息

• Total Synthesis of Potential Antitumor Agent, (−)-Dictyostatin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Amit Srivastava、Debasis Hazra

  DOI：10.1021/ol062737k

  日期：2007.1.1

  [structure: see text] The potential antitumor agent (-)-dictyostatin has been synthesized utilizing Brown crotylboration to achieve eight of the eleven chiral centers. The yield for the 26-step longest sequence is approximately 4%. The C9-C10 coupling is achieved via a stereoselective vinylzincate addition.

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。