ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7,9-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-methyl-2,4-nonadienoate | 888734-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7,9-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-methyl-2,4-nonadienoate
• 英文别名: 7,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-nona-2,4-dienoic acid ethyl ester；ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methylnona-2,4-dienoate
• CAS: 888734-53-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: TZOUGHWPBLREMA-IXEVRROYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7,9-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-methyl-2,4-nonadienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 pH 7 buffer 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7,9-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-methyl-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Dictyostatin C1-C9 片段的有效合成

  摘要：

  由醛 3 与甲磺酸酯 4 的马歇尔反应组成的串联策略，然后是所得高炔丙醇衍生物 6 的加氢金属化以及与碘丙烯酸酯 8 的交叉偶联导致二烯酸酯 9。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932497

文献信息

• An Efficient Synthesis of the C1-C9 Segment of Dictyostatin
  作者：Martin E. Maier、Julia Jägel

  DOI：10.1055/s-2006-932497

  日期：——

  A tandem strategy consisting of a Marshall reaction of aldehyde 3 with the mesylate 4 followed by hydrometalation of the resulting homopropargylic alcohol derivative 6 and cross-coupling with iodoacrylate 8 led to the dienoate 9.

  由醛 3 与甲磺酸酯 4 的马歇尔反应组成的串联策略，然后是所得高炔丙醇衍生物 6 的加氢金属化以及与碘丙烯酸酯 8 的交叉偶联导致二烯酸酯 9。
• Total Synthesis of Potential Antitumor Agent, (−)-Dictyostatin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Amit Srivastava、Debasis Hazra

  DOI：10.1021/ol062737k

  日期：2007.1.1

  [structure: see text] The potential antitumor agent (-)-dictyostatin has been synthesized utilizing Brown crotylboration to achieve eight of the eleven chiral centers. The yield for the 26-step longest sequence is approximately 4%. The C9-C10 coupling is achieved via a stereoselective vinylzincate addition.

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。