4-[2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 919298-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 919298-80-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 524.889
• InChiKey: HTGUOUHAVVGGOH-ZCWAEEHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 chromium chloride 、 氢氧化钾 、 pH 7 buffer 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-(di(tert-butyldimethylsilyloxy))-2-methyl-butanal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-[2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k

文献信息

• Total Synthesis of Potential Antitumor Agent, (−)-Dictyostatin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Amit Srivastava、Debasis Hazra

  DOI：10.1021/ol062737k

  日期：2007.1.1

  [structure: see text] The potential antitumor agent (-)-dictyostatin has been synthesized utilizing Brown crotylboration to achieve eight of the eleven chiral centers. The yield for the 26-step longest sequence is approximately 4%. The C9-C10 coupling is achieved via a stereoselective vinylzincate addition.

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。