甲基色氨酸 | 7303-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基色氨酸
• 中文别名: 色氨酸甲酯
• 英文名称: DL-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tryptophan methyl ester；methyl tryptophanate；methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；tryptophane methyl ester
• CAS: 7303-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00090478
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KCUNTYMNJVXYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 OPC-15161
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, opc-15161

  摘要：

  The first total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, OPC-15161, was achieved from tryptophan methyl ester in 4-6 steps in 9.9-10.6% overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79453-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基酸酯的制备方法，属于有机化合物合成领域；它是以三氧化硫为催化剂和缚水剂，催化氨基酸与醇反应制备出氨基酸酯的硫酸盐，然后将反应体系浓缩除去反应溶剂后加水溶解，再用氨水中和制备出氨基酸酯。本发明技术方案提供的一种氨基酸酯的制备方法具有反应过程温和、收率高、纯度好、操作简单、成本低的优点。本发明的一种氨基酸酯的制备方法的离心母液浓缩冷凝水可直进行生化处理，固体副产物为高纯度硫酸铵，可作为化学肥料使用，反应过程绿色无污染，这对环境保护有利。

  公开号：

  CN108794341A

文献信息

• Cytotoxic and Insecticidal Activities of Derivatives of Harmine, a Natural Insecticidal Component Isolated from Peganum harmala
  作者：Yong Zeng、Yaomou Zhang、Qunfang Weng、Meiying Hu、Guohua Zhong

  DOI：10.3390/molecules15117775

  日期：——

  develop novel β-carbolines endowed with better insecticidal activity, a simple high-yielding method for the synthesis of harmine compounds starting from L-tryptophan has been developed and a series of 1,3-substituted β-carboline derivatives have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity against insect cultured Sf9 cell line in vitro and insecticidal activities against 4th instar larvae of mosquitos

  在不断努力开发具有更好杀虫活性的新型 β-咔啉的过程中，开发了一种以 L-色氨酸为原料合成有害化合物的简单高产方法，并开发了一系列 1,3-取代的 β-咔啉衍生物合成并评估了它们对昆虫培养的 Sf9 细胞系的体外细胞毒性和对蚊子 4 龄幼虫库蚊和芥子蚜虫 Lipaphis erysimi 的杀虫活性。结果表明，1-苯基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（化合物2）和1-苯基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（化合物13）代表最佳潜在的化合物，在 50-200 mg/L 的浓度下处理 24 小时后，Sf9 细胞的抑制率分别为 71.55% 和 60.21%。化合物2和13对蚊子4龄幼虫也表现出较强的杀虫活性，LC(50)值为20.82 mg/L和23.98 mg/L，LC(90)值为88.29 mg/L和295.13 mg/L ， 分别。此外，化合物2和13对芥菜蚜虫的LC(50)值为53.16
• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Exploring the ability of dihydropyrimidine-5-carboxamide and 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidine-based analogues for the selective inhibition of L. major dihydrofolate reductase
  作者：Maria Bibi、Naveeda Akhter Qureshi、Abdul Sadiq、Umar Farooq、Abbas Hassan、Nargis Shaheen、Irfa Asghar、Duaa Umer、Azmat Ullah、Farhan A. Khan、Muhammad Salman、Ahtaram Bibi、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112986

  日期：2021.1

  2,4-diamine, the impact of different amino acids (valine, tryptophan, phenylalanine, and glutamic acid) and two carbon linkers were explored (52-59). The synthesized compounds were assayed against LmDHFR. Compound 59 with the IC50 value of 0.10 μM appeared as potent inhibitors of L. major. Selectivity for parasite DHFR over human DHFR was also determined. Derivatives 55-59 demonstrated excellent selectivity

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm
• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。