Benzyloxycarbonyl-tryptophan-methylester | 130812-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-tryptophan-methylester
• 英文别名: Cbz-l-tryptophan methyl ester；methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 130812-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD30479223
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DYWXSVJXETXGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-tryptophan-methylester 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-DL-tryptophan-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur Darstellung von 1,2,4-Triazinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905118
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzyloxycarbonyl-tryptophan-methylester
  参考文献：
  名称：

  A MILD AND EFFICIENT METHOD FOR RACEMIZATION OF α-AMINO ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940309355363

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Tryptophan Trimers and Tetramers Inhibit Dengue and Zika Virus Replication by Interfering with Viral Attachment Processes
  作者：Antonios Fikatas、Peter Vervaeke、Belén Martínez-Gualda、Olaia Martí-Marí、Sam Noppen、Eef Meyen、María-José Camarasa、Ana San-Félix、Christophe Pannecouque、Dominique Schols

  DOI：10.1128/aac.02130-19

  日期：2020.2.21

  relationship (SAR) studies demonstrated that the presence of extra phenyl rings with substituents other than COOH at the N1 or C2 position of the indole side chain is a requisite for the antiviral activity against both viruses. The molecules showed potent antiviral activity, with low cytotoxicity, when evaluated on different cell lines. Moreover, they were active against laboratory and clinical strains of

  在这里，我们报告了一类色氨酸三聚体和四聚体，它们在体外抑制登革热和寨卡病毒感染（在低微摩尔范围内）。这些化合物（AL家族）具有3个或4个外围色氨酸部分，这些色氨酸部分通过其氨基直接与中央支架相连。因此，它们的羧酸基是游离的并且暴露于外围。结构-活性关系（SAR）研究表明，在吲哚侧链的N1或C2位上存在带有COOH以外的取代基的额外苯环是抗两种病毒的必要条件。当在不同细胞系上评估时，这些分子显示出有效的抗病毒活性，且细胞毒性低。此外，它们对所有四种血清型登革热病毒的实验室和临床菌株以及选定的寨卡病毒菌株具有活性。使用两种最有效的化合物（AL439和AL440）进行的其他机理研究表明，它与登革2型病毒的病毒包膜糖蛋白（结构域III）相互作用，从而阻止了病毒附着在宿主细胞膜上。由于目前尚无针对这两种黄病毒的抗病毒剂被批准，因此，将这些分子开发为未来的治疗/预防药物需要进一步的药代动力学研究。
• A biomimetic synthesis of homofascaplysin C from ditryptophans
  作者：Mei Xu、Rui An、Tao Huang、Xiao-jiang Hao、Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.014

  日期：2016.3

  A route for the biomimetic synthesis of homofascaplysin C has been established. The key strategy is based on the chemoselective and sequential oxidative cleavage of two side-chains of the ditryptophan precursor.

  已经建立了高仿丝球菌溶素C的仿生合成途径。关键策略基于双色氨酸前体的两个侧链的化学选择性和顺序氧化裂解。
• Convenient synthesis of chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling
  作者：Minoru Tanaka、Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A facile synthetic procedure for chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling reaction of serine-derived iodoalanine with 3-haloindole is described. The best result was obtained when the reaction of N-tosyl-3-bromoindole with N-Cbz-iodoalanine methyl ester was carried out by the combination of Pd(2)(dba)(3) and sterically hindered ferrocenyl ligand Q-PHOS. This reaction condition not only gave the desired tryptophan derivative as high as 76% yield, but also suppressed the formation of undesired products, the dehalogenated indole and the homodimer of indole, which were difficult to separate. This reaction was extended to the synthesis of various tryptophan derivatives having substituents on the benzene ring. The characteristic of this reaction is the practical biomimetic synthesis of chiral tryptophan derivatives in one-step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9206090B2
  申请人：——

  公开号：US9206090B2

  公开（公告）日：2015-12-08