DL-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylaminopropionic acid methyl ester | 1204250-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(propanoylamino)propanoate
• CAS: 1204250-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ZONRFTJPKAPOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylaminopropionic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 碘甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-ethyl-5a-nitro-5a,7,12,13a-tetrahydro-6,13-epiminobenzofuro[3',2':5,6]cyclohepta[1,2-b]indole-13(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。

  摘要：

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04108
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,3-dipropionyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 甲基色氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到DL-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 1，N 3-二酰基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones：中性酰基转移试剂

  摘要：

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.037