L-TRYPTOPHAN METHYL ESTER, BENZALDIMINE | 19779-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-TRYPTOPHAN METHYL ESTER, BENZALDIMINE
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；(E)-2-(benzylidene-amino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；methyl N-benzylidenetryptophanate；N-Benzyliden-tryptophanmethylester
• CAS: 19779-75-0；67628-15-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LFMPJRXYSNSSJV-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-TRYPTOPHAN METHYL ESTER, BENZALDIMINE 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl 3,5-diphenyl-2,3,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-2,11a(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition-Pictet–Spengler Reactions. A Versatile Tactical Combination

  摘要：

  The combination of thermal or Ag(I) catalysed imine-->azomethine ylide-->cycloaddition cascades with a subsequent Pictet-Spengler reaction allows the assembly of polyfunctional N-heterocycles, via formation of 4 bonds and 2 rings, in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00320-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 、 苯甲醛 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, R.;GUNARATNE, H. O. N.;MCNAGHTEN, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 1, 185-187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1.3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87794-2

  日期：——

  Cycloadditions of arylidene imines of α-amino acid esters to a range of dipolarophiles show substantial rate enhancements in the presence of Bronsted and Lewis acids. For Bronsted acids the rate is related to the pKa of the acid and cycloadditions to reactive dipolarophiles occur at room temperature. For the Lewis acids studied the rate acceleration decreases in the order Zn(OAc)2 > AgOAc > LiOAc >

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。
• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Copper(I)/TF-BiphamPhos Complexes
  作者：Chun-Jiang Wang、Gang Liang、Zhi-Yong Xue、Feng Gao

  DOI：10.1021/ja807669q

  日期：2008.12.24

  A new and highly efficient Cu(I)/TF-BiphamPhos catalytic system exhibited excellent reactivity, enantio-/diastereoselectivity, and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 0.1-3 mol % of catalyst loading. The present methodology is the best result for asymmetric cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from amino esters other than glycinate in

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。
• Solid phase sequential 1,3-dipolar cycloaddition–Pictet–Spengler reactions
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、William S MacLachlan、David T MacPherson、Jasothara Markandu、Visuvanathar Sridharan、Selveratnam Suganthan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02183-8

  日期：2000.2

  Up to six bonds and two rings can be created, in five component processes (five points of diversity), by AgOAc catalysed imine cycloaddition to Wang resin acrylate followed by Pictet-Splengler and Pd(0) catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;SRIDHARAN, VISUVANATHAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5887-5898
  作者：GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、SRIDHARAN, VISUVANATHAR

  DOI：——

  日期：——