methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)-propylidine>-tryptophanate | 237400-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)-propylidine>-tryptophanate
• 英文别名: ethyl 1-[3-[3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]iminopropyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 237400-81-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: NXFBDDIVXCCGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)-propylidine>-tryptophanate 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 18-O-ethyl 12-O-methyl 14-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,12R,14S,15S,18R)-3,23-diazahexacyclo[10.10.1.01,18.02,10.04,9.015,23]tricosa-2(10),4,6,8-tetraene-12,14,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,3-dipolar cycloaddition-Pictet-Spengler spirocyclisation reactions of metallo-azomethine ylides from aliphatic aldimines

  摘要：

  Combinations of imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascades with acid catalysed Pictet-Spengler spirocyclisation occurs regio- and stereoselectively to afford novel polycyclic spirocycles containing three new rings and five stereocentres (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00420-2
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 甲基色氨酸 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)-propylidine>-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,3-dipolar cycloaddition-Pictet-Spengler spirocyclisation reactions of metallo-azomethine ylides from aliphatic aldimines

  摘要：

  Combinations of imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascades with acid catalysed Pictet-Spengler spirocyclisation occurs regio- and stereoselectively to afford novel polycyclic spirocycles containing three new rings and five stereocentres (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00420-2

文献信息

• Sequential 1,3-dipolar cycloaddition-Pictet-Spengler spirocyclisation reactions of metallo-azomethine ylides from aliphatic aldimines
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00420-2

  日期：1999.6

  Combinations of imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascades with acid catalysed Pictet-Spengler spirocyclisation occurs regio- and stereoselectively to afford novel polycyclic spirocycles containing three new rings and five stereocentres (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.