D,L-色氨酸甲酯苯并醛亚胺 | 19779-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D,L-色氨酸甲酯苯并醛亚胺
• 英文名称: N_b-Benzylidenetryptophan methyl ester
• 英文别名: N-benzylidenetryptophan；N(b)-Benzyliden-tryptophanmethylester；N-Benzyliden-tryptophanmethylester；N-benzylidene-tryptophan methyl ester；N^α-benzylidene-DL-tryptophan-methyl ester；N^α-Benzyliden-DL-tryptophan-methylester；methyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 19779-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LFMPJRXYSNSSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-色氨酸甲酯苯并醛亚胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Penicillin‐binding Protein Inhibitory Assessment of Dipeptidic 4‐Phenyl‐β‐lactams from α‐Amino Acid‐derived Imines

  摘要：

  AbstractMonocyclic β‐lactams revive the research field on antibiotics, which are threatened by the emergence of resistant bacteria. A six‐step synthetic route was developed, providing easy access to new 3‐amino‐1‐carboxymethyl‐4‐phenyl‐β‐lactams, of which the penicillin‐binding protein (PBP) inhibitory potency was demonstrated biochemically.

  DOI：

  10.1002/asia.201901470
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甲基色氨酸 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到D,L-色氨酸甲酯苯并醛亚胺
  参考文献：
  名称：

  皮克特-斯彭格勒合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉的观察

  摘要：

  与文献报道相反，色氨酸甲酯的苄叉亚胺在二甲苯中的Pictet-Spengler环化发生得非常缓慢，即使有的话，在没有酸的情况下也是如此。环化反应是布朗斯台德酸催化的，环化速率与布朗斯台德酸的p K a及其浓度有关。所有研究的酸催化剂都给出了基本相同的四氢-β-咔啉的立体异构体混合物（顺式：反式，约1.2：1）。色胺的苄叉亚胺在相同条件下可平滑环化。

  DOI：

  10.1039/p19830000185

文献信息

• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• From Bioactive Pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidines to more Bioactive Pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidines via Ring-Opening/Ring-Closing Promoted by Sodium Methoxide
  作者：H. Dondas、José Sansano、Samet Belveren、Olatz Larrañaga、Samet Poyraz、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Marcos Ferrándiz-Saperas、M. de Gracia Retamosa、Abel de Cózar

  DOI：10.1055/s-0037-1611356

  日期：2019.4

  as potential candidates for antibacterial and antimycobacterial activities. The process involving a rearrangement of pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidine to another pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidine using sodium methoxide as base is fully studied. The effects of the substituents are analyzed during the ring-opening/ring-closing sequence. Computational studies are also performed to explain the importance of susbstituents

  ¥计算的通讯作者：[e-mail] 抽象的 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。 充分研究了涉及使用甲醇钠作为碱将吡咯烷酮[3,4- c ]吡咯烷重排为另一种吡咯烷酮[3,4- b ]吡咯烷的过程。在开环/闭环过程中分析取代基的作用。还进行了计算研究，以解释取代基和季碳的重要性，特别是当起始原料中存在（3-吲哚基）甲基时。最后，所有样品均被评估为抗菌和抗分枝杆菌活性的潜在候选者。
• Observations on the pictet-spengler synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、Edward McNaghten

  DOI：10.1039/p19830000185

  日期：——

  The Pictet-Spengler cyclisation of the benzylideneimine of tryptophan methyl ester in xylene, contrary to literature reports, occurs extremely slowly, if at all, in the absence of acids. The cyclisation is Bronsted acid catalysed and the rate of cyclisation is related to the pKa of the Bronsted acid and its concentration. All the acid catalysts studied give essentially the same stereoisomeric mixture

  与文献报道相反，色氨酸甲酯的苄叉亚胺在二甲苯中的Pictet-Spengler环化发生得非常缓慢，即使有的话，在没有酸的情况下也是如此。环化反应是布朗斯台德酸催化的，环化速率与布朗斯台德酸的p K a及其浓度有关。所有研究的酸催化剂都给出了基本相同的四氢-β-咔啉的立体异构体混合物（顺式：反式，约1.2：1）。色胺的苄叉亚胺在相同条件下可平滑环化。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters: X-ray crystal and molecular structure of methyl 4-(2-furyl)-2,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、George Sheldrick、Jill Trotter

  DOI：10.1039/c39780000109

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters undergo a wide range of cycloadditions probably via their 1,3-dipolar tautomers and the stereochemistry of one adduct has been determined by X-ray crystallography.

  α-氨基酸酯的亚胺可能通过其1,3-偶极互变异构体经历了广泛的环加成反应，一种加合物的立体化学已通过X射线晶体学测定。
• 一种新型多功能膦/酰胺配体催化剂及其合成 和应用
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN105435845B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种新型多功能膦/酰胺配体催化剂及其合成和应用。所述催化剂具有式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构。本发明科学设计催化剂的分子结构，使其可以很好地与金属Lewis酸络合可形成一个新的催化体系即碱‑Lewis酸体系，此体系对参与反应的亲核试剂和亲电试剂同时进行活化，共同控制反应中的过渡态，能有效的产生相应手性环境，具有更多的空间修饰其结构和改变金属Lewis酸以获得高的选择性。其中，式(Ⅰ)中，R为H、Me、Bn、Ph、iPr或tBu。