methyl (1R,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 147976-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S)-methyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 147976-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: WZHYQHKXXRMALW-PELKAZGASA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,2-dimethyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Shiqi, Peng; Min, Guo; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trans,SR)-methyl-1-(p-tolylsulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (1R,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylsulfinylmethyl)oxazinanes: chiral carbonyl equivalents. Application to the asymmetric synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  2-(p-Tolylsulfinylmethyl)oxazinane, a chiral carbonyl equivalent, has been synthesised and used for the diastereoselective synthesis of tetrahydro-beta-carbolines including intermediates of yohimbine and herman alkaloids. A fair degree of diastereoselectivity, comparable with other approaches, has been achieved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.062

文献信息

• Synthesis and Antiviral/Fungicidal/Insecticidal Activities Study of Novel Chiral Indole Diketopiperazine Derivatives Containing Acylhydrazone Moiety
  作者：Jialin Xie、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00875

  日期：2020.5.20

  order to systematically study the effect of the spatial configuration of the compounds on the antiviral activity, four compounds with different spatial configurations at C6 and C12a were also prepared. The bioassay results indicated that most of these new compounds displayed moderate to good antiviral activity, among which compounds 23, 25, 27, 28, 31, and 5d showed a significantly higher activity than

  根据酰基hydr化合物抑制TMV CP装配的机理和二酮哌嗪环独特的结构特征，设计合成了一系列光学纯的吲哚二酮哌嗪酰基hydr。为了系统地研究化合物的空间构型对抗病毒活性的影响，还制备了四种在C6和C12a处具有不同空间构型的化合物。生物测定结果表明，这些新化合物中的大多数显示出中等至良好的抗病毒活性，其中化合物23、25、27、28、31和5d的活性明显高于市售的病毒唑。深入的结构-活性关系研究表明，空间构象是调节抗病毒活性的最重要因素之一。研究结果提供了有关该分子与其靶蛋白相互作用的可能最佳构型的信息。同时，这些新化合物还对14种植物致病真菌表现出广谱杀真菌活性。而且，这些化合物中的一些对小菜蛾和淡色库蚊具有良好的杀虫活性。
• <i>Cis</i>-Diastereoselectivity in Pictet-Spengler Reactions of<scp>L</scp>-Tryptophan and Electronic Circular Dichroism Studies
  作者：Naghmana Rashid、Samina Alam、Mashooda Hasan、Naeema Khan、Khalid M. Khan、Helmut Duddeck、Gennaro Pescitelli、Ágnes Kenéz、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/chir.22070

  日期：2012.10

  The diastereoselective synthesis of optically active 1,3‐disubstituted tetrahydro‐β‐carbolines using polar protic Pictet–Spengler cyclization of (S)‐tryptophan methyl ester with five aldehydes RCHO (R═CH3, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H5) was studied. As an alternate route, the cyclization of (S)‐tryptophan with the same aldehydes and subsequent methylation of the resulting tetrahydro‐β‐carboline carboxylic

  光学活性的1,3-二取代使用（的极性质子的Pictet Spengler环化生成四氢β咔啉的非对映选择性合成小号） -色氨酸甲酯五醛RCHO（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，C 4 H 9和C 6 H 5）进行了研究。作为替代方法，还进行了将（S）-色氨酸与相同的醛环化，然后将所得的四氢-β-咔啉羧酸进行甲基化的比较。13C NMR和电子圆二色性（ECD）研究以及随时间变化的密度泛函理论ECD计算数据确定了合成化合物的相对1,3顺式/反式和绝对构型（1 S，3 S / 1 R，3 S） 。对制备的化合物进行的固态和溶液ECD研究，得到ECD计算和X射线数据的支持，为1,3-二取代四氢-β-咔啉的构型分配提供了可靠的ECD方法，并揭示了决定化学反应的立体化学因素。典型的ECD数据。手性24：789–795，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。
• 咔啉衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110759911B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明涉及含有哌嗪二酮酰腙结构四氢‑β‑咔啉衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，通式中各基团的意义见说明书。本发明的含有哌嗪二酮酰腙结构四氢‑β‑咔啉衍生物具有优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。
• Synthesis of Four Optical Isomers of Antiviral Agent NK0209 and Determination of Their Configurations and Activities against a Plant Virus
  作者：Haiqi Wang、Hongjian Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07694

  日期：2020.3.4

  virus diseases. Here, to investigate the influence of the spatial configuration of NK0209 on its antiviral activities, we synthesized its four optical isomers, determined their configurations, and evaluated their activities against tobacco mosaic virus. All four isomers were significantly more active than ningnanmycin, which is one of the most successful commercial antiviral agents, with in vivo inactivation

  以前，我们首次报道了harmala生物碱harmine和tetrahydroharmine具有对抗植物病毒的活性，并且我们开发了类似物NK0209，可有效预防和控制植物病毒疾病。在这里，为了研究NK0209的空间构型对其抗病毒活性的影响，我们合成了其四个光学异构体，确定了它们的构型，并评估了它们对烟草花叶病毒的活性。这四种异构体的活性均明显优于宁南霉素，后者是最成功的商业抗病毒药物之一，在500μg/ mL浓度下的体内失活，治愈和保护率分别为57.3±1.9、54.2±3.3和55.0±4.1％。 。此外，