3-(indol-3-yl)pyruvic acid methyl ester | 7417-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indol-3-yl)pyruvic acid methyl ester
• 英文别名: indol-3-ylpyruvic acid methyl ester；methyl 3-(indol-3-yl)pyruvate；methyl indole-3-glyoxylate；DL-indole-3-pyruvic acid；methyl 3-indolepyruvate；indol-3-yl-pyruvic acid methyl ester；Methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 7417-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LEYBGKPXYOVLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indol-3-yl)pyruvic acid methyl ester 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  模仿酶促氨基转移：尝试理解和发展手性α-氨基酸的催化不对称方法。

  摘要：

  试图通过机理研究和在不对称催化与酶促反应之间架起桥梁，并发展了一种手性路易斯酸催化的伯胺催化α-酮基酯的催化和对映选择性方法的氨基化反应，作为氨基转移酶的模型。使用伯胺氮源（例如吡nitrogen胺和4-吡啶甲基胺），不同的路易斯酸可以催化α-酮基酯的半氨基转移。使用氘标记的化合物对路易斯酸催化的半反式氨基转移的机理研究表明，氘原子在α-氨基酸衍生物的多个位置上掺入，表明α-酮酯的烯醇在其中起着重要的作用。反应路径。催化对映选择性反应取决于溶剂的pKa值，因为对映选择性仅在相对于甲醇具有高pKa值的溶剂中获得。但是，较强的酸性条件通常可提供较好的收率，但对映选择性差。筛选了一系列手性路易斯酸作为对映选择性半氨基转移反应的催化剂，并获得了中等收率和高达46％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b404381b
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-indolylmethylene)hydantoin 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 3-(indol-3-yl)pyruvic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 44,45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective transaminiation of α-keto esters: an organic approach to enzymatic reactions
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Stephan Bachmann、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b308395k

  日期：——

  The half-transamination reaction of alpha-keto esters with pyridoxamine or 4-picolylamine was found to be catalysed by different metal catalysts in organic solvents giving moderate yields and enantioselectivities of up to 37% ee for methyl-3-indole pyruvate.

  发现α-酮酯与吡ido胺或4-吡啶甲基胺的半氨基转移反应是由有机溶剂中的不同金属催化剂催化的，产生了中等产率，对甲基-3-吲哚丙酮酸的对映选择性高达37％ee。
• Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
  作者：Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2007-965876

  日期：2007.2

  Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。
• Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies
  作者：Manabu Nakazono、Ai Jinguji、Shinkoh Nanbu、Ryoichi Kuwano、Zilong Zheng、Kenichiro Saita、Yuji Oshikawa、Yuta Mikuni、Tatsuhiro Murakami、Yi Zhao、Shigeki Sasaki、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1039/c003021j

  日期：——

  Various indolylmaleimides (IMs) were synthesized, and their fluorescence (FL) and chemiluminescence (CL) were measured. The substitution at the 2-position of the indole ring and the 3- or 4-position of the maleimide moiety caused an obvious change in the FL and CL of the IMs. An almost on–off switching of the FL of the IMs was observed. The intramolecular charge transfer from the indole moiety to the maleimide moiety occurred in 3-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione. In the FL of the IMs, CASPT2 calculations showed deprotonation of the NH group of the indole ring and the maleimide moiety at the excited state. The CC bond in the maleimide moiety was needed for strong CL in the IMs without substitution at the 2-position of the indole ring. The relationships between the FL or CL properties and the structures of the IMs were clarified. These results provide significant information on the rational design of IMs as FL and CL probes.

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Ciba-Geigy Japan Limited

  公开号：US05780498A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The present invention provides novel compounds represented by the general formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl-lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl an aryl-cycloalkyl, lower alkoxy, an aryloxy, or a heteroaryl; R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, or a cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.3 ' are each the same or different and each is hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl-lower alkyl, an aryl, or a heteroaryl; or R.sub.3 and R.sub.3 ' together form a ring structure; R.sub.3 " is hydrogen, lower alkyl or an aryl; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a lower alkylene group --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is an integer of 1, 2 or 3; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a group represented by the formula: --(CH.sub.2).sub.p --Ar-- or --Ar--(CH.sub.2).sub.p --, respectively, wherein p is zero or an integer of 1 or 2, and Ar is an arylene or heteroarylene; C(.dbd.X) is C(.dbd.O), C(.dbd.S), C(.dbd.NH), C(.dbd.N-lower alkyl); C.dbd.NH--OH, or CH.sub.2 ; Y is a direct bond, --NH--, a lower alkyl-N<, an oxygen atom, or methylene; or C(.dbd.X) is CHOH and Y is a direct bond or methylene; R.sub.4 is --(CH.sub.2).sub.s --Ar' wherein s is zero or an integer of 1, 2 or 3; and Ar' is an aryl, or a heteroaryl; and R.sub.5 is carboxy, substituted or unsubstituted carboxamide, PO(OH).sub.2, tetrazole, CH.sub.2 OH, CN, or hydrogen; and salts thereof.

  本发明提供了由一般式I表示的新化合物：##STR1##其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂芳基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'相同或不同，每个都是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基-芳基-低烷基，芳基或杂芳基；或R.sub.3和R.sub.3'一起形成一个环状结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个低烷基-亚乙基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个由公式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为0或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为0或1或2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5为羧基，取代或未取代羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。
• Substituted caprolactam derivatives as antihypertensives, process for preparing them, pharmaceutical composition containing them, and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0046291A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  The invention retates to caprolactam derivatives of the formula wherein R and R are hydroxy, lower alkoxy, lower alkenoxy. aryloxy, difoweralkylamino lower alkoxy, acylamino lower alkoxy, acyloxy lower alkoxy arloweralkoxy. hydroxy lower all oxy. dihydroxy lower alkoxy, amino, hydroxyamino; R is hydrogen. alkyl of from 1 to 12 carbon atoms substituted loweralkyl, arloweralkyl, arloweralkenyl, heteroarlower alkyl or heteroarlower alkenyl, substituted arloweralkyl or substituted heteroarlower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cyclic lower alkyl, amino, aminolower alkyl, alkylaminoloweralkyl, hydroxyalkyl, acylaminoloweralkyl, dialkylaminoloweralkyl, arlower alkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, heteroarlower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, phenyl lower alkyl, hydroxyphenyl lower alkyl, hydroxy lower alkyl, amino lower alkyl, acylamino lower aikyl, guanidino lower alkyl, imidazolyl lower alkyl, indolyl lower alkyl, mercapto lower alkyl or lower alkyl thio lower alkyl; and R3 is hydrogen or lower alkyl. These compounds are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives. The invention relates also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及式如下的己内酰胺衍生物 式中 R和R是羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、芳氧基、二低级烷基氨基低级烷氧基、酰氨基低级烷氧基、酰氧基低级烷氧基、羟基低级烷氧基、二羟基低级烷氧基、氨基、羟基氨基； R2 是氢、1 至 12 个碳原子的烷基、取代的低级烷基、低级烷基、低级烯基、杂低级烷基或杂低级烯基、取代的低级烷基或取代的杂低级烷基； R2 是氢、低级烷基、环低级烷基、氨基、氨低级烷基、烷基氨基低级烷基、羟基烷基、酰基氨基低级烷基、二烷基氨基低级烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、杂低级烷基； R3 是氢、低级烷基、苯基、苯基低级烷基、羟基苯基低级烷基、羟基低级烷基、氨基低级烷基、酰氨基低级烷基、胍基低级烷基、咪唑基低级烷基、吲哚基低级烷基、巯基低级烷基或硫代低级烷基；和 R3 是氢或低级烷基。 这些化合物可用作血管紧张素转换酶抑制剂和降压药。本发明还涉及制备这些化合物的工艺。