3-氨基喹啉 | 580-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基喹啉
• 中文别名: 3-喹啉胺；Β-氨基氮杂萘；3-氨基氮杂萘；3-氨基喹诺啉
• 英文名称: 3-aminoquinoline
• 英文别名: quinolin-3-amine；3-quinolinamine；quinolin-3-ylamine；quinoline-3-amine；3-Quinolylamine
• CAS: 580-17-6
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD00006772
• 分子量: 144.176
• InChiKey: SVNCRRZKBNSMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(lit.)
• 沸点：
  137 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.1148 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 蒸汽压力：
  2.89e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：
  避免接触的条件：光照。 禁配物：强氧化剂、强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R68,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VA9622000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氨基喹啉；3-氨基氮杂萘
化学品英文名称：	3-Aminoquinoline；3-Quinolylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	580-17-6
分子式：	C 9 H 8 N 2
分子量：	144.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氨基喹啉；3-氨基氮杂萘

有害物成分 含量 CAS No. 3-氨基喹啉 580-17-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有严重危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作前后不饮酒，用温水洗澡。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	91～92
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 8 N 2
分子量：	144.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61850
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：含游离还原端的荧光标记聚糖，与4-HCCA和甘油共同形成用于分析中性和酸性聚糖的液体复合基质。

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 150 毫克/公斤
• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火下可燃
• 高温时释放有毒氮氧化物气体

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-[acetic acid 3-aminoquinoline amide]-4,7,10-tris[acetic acid(glycine tert-butyl ester) amide]
  参考文献：
  名称：

  Europium(III) DOTA-tetraamide Complexes as Redox-Active MRI Sensors

  摘要：

  PARACEST redox sensors containing the NAD(+)/NADH mimic N-methylquinolinium moiety as a redox-active functional group have been designed and synthesized. The Eu3+ complex with two quinolinium moieties was nearly completely CEST-silent in the oxidized form but was "turned on" upon reduction with beta-NADH. The CEST effect of the Eu3+ complex containing only one quinolinium group was much less redox-responsive but showed an unexpected sensitivity to pH in the physiologically relevant pH range.

  DOI：

  10.1021/ja211601k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 碳酸氢铵 、 nickel diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到3-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化芳基卤化物与铵盐偶联光化学合成苯胺

  摘要：

  简单、高效和经济地合成苯胺仍然是合成化学中的一个重要挑战。在这项研究中，Ni(OAc) 2 -联吡啶络合物表明在光的直接激发下很容易催化芳基卤化物与铵盐的胺化反应，从而使多种芳基氯和溴转化为相应的伯（杂) 在没有外部光敏剂的情况下的芳基胺。药物分子的后期修饰和伯芳基胺的15 N-标记也通过许多示例进行了演示。光诱导产生 Ni(I)-联吡啶物种被认为是反应中的关键步骤，使 Ni(I)/Ni(III) 循环能够进行催化转换。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04959

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。

表征谱图