t-butyl N-(quinilin-3-yl)carbamate | 219862-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: t-butyl N-(quinilin-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonyl)aminoquinoline；tert-butyl quinolin-3-ylcarbamate；3-quinolinylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；quinolin-3-yl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-quinolin-3-ylcarbamate
• CAS: 219862-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FIRPDHLWHJGBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-(quinilin-3-yl)carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 hydrochloride salt of 3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] NOUVEAUX N-HYDROXY-BENZAMIDES DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  WO2012031993A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到t-butyl N-(quinilin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物的药物组合物，以及可选地包含一种或多种额外治疗剂的药物组合物和使用符合I式的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有一般的I式： 包括所有的前药、药用可接受的盐和立体异构体，R1、R2、R3、n和Z在此处描述。

  公开号：

  US20060160850A1

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Guo Lei

  公开号：US20120065204A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or stereoisomer thereof, wherein R 1 to R 3 and X have the significances given herein. The present invention is also directed to processes for making said compounds and uses of said compounds, in particular their use as medicaments, more particularly their use as medicaments in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。
• 含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素 衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105524132B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一系列如式I所示的含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-quinoylalkyl side chains
  作者：Zhe-hui Zhao、Xiao-xi Zhang、Long-long Jin、Shuang Yang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.039

  日期：2018.8

  series of quinoylalkyl side chains was designed and synthesized, followed by introduction into ketolides by coupling with building block 6 or 32. The corresponding targets 7a–n, 33b, and 33e were tested for their in vitro activities against a series of macrolide-sensitive and macrolide-resistant pathogens. Some of them showed a similar antibacterial spectrum and comparable activity to telithromycin. Among

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06387926B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Disclosed are quinoline and benzazepine derivatives that inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogenic protein Ras. Thus, the compounds are useful as anti-cancer agents. The compounds are also useful in the treatment of diseases other than cancer.

  本文披露了抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌蛋白Ras法尼基化的喹啉和苯并氮杂环衍生物。因此，这些化合物可用作抗癌药物。这些化合物还可用于治疗癌症以外的疾病。