pivalamido-3 quinoleine | 122131-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pivalamido-3 quinoleine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-quinolin-3-ylpropanamide
• CAS: 122131-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: CXJQFSQJJSFUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivalamido-3 quinoleine 在 potassium permanganate 、 diclazuril 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 butyl-2 pivalamido-3 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  pivalamido-2，-3 et -4quinoléines等

  摘要：

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80652-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 新戊醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到pivalamido-3 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  铑受阻的醛和醇的氧化酰胺化反应

  摘要：

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02541

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• GODARD, ALAIN;JACQUELIN, JEAN-MARIE;QUEGUINER, GUY, J. ORGANOMET. CHEM., 354,(1988) N 3, C. 273-285
  作者：GODARD, ALAIN、JACQUELIN, JEAN-MARIE、QUEGUINER, GUY

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• Etude de la métallation des pivalamido-2, -3 et -4 quinoléines
  作者：Alain Godard、Jean-Marie Jacquelin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80652-1

  日期：1988.10

  The three isomeric 2-, 3- and 4-pivalamidoquinolines react with lithiating reagents to give their metalation or nucleophilic addition products. Metalation occurs best with the 2-substituted isomer. Suprisingly the 4-pivalamidoquinoline is lithiated at C(8). A new directing group derived from the amine, the ureido substituent, directs the lithiation at C(2) of the 3-aminoquinoline derivative.

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。