3-叠氮喹啉 | 14213-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮喹啉
• 英文名称: 3-azidoquinoline
• 英文别名: 3-Azido-chinolin；3-quinolyl azide
• CAS: 14213-02-6
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD18448891
• 分子量: 170.173
• InChiKey: CFIHQMVJDWKMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮喹啉 生成 3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过扩环，开环，开环收缩和闭环对硝基，卡宾和丁腈的相互转化：3-喹啉基丁二烯，2-喹啉基卡宾和3-喹啉基卡宾

  摘要：

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2

  DOI：

  10.1071/ch08523
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-叠氮喹啉
  参考文献：
  名称：

  从基于微型点击化学的组合文库中鉴定高效和选择性的Cdc25蛋白磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111696

文献信息

• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of the thioether linked 1,2,3-triazoles
  作者：Chander P. Kaushik、Jyoti Sangwan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1974040

  日期：2021.11.17

  green synthetic approach for the expedite construction of thirty six thioether linked 1,2,3-triazoles was carried out using Cellulose supported CuI nanoparticles in water. The structure of synthesized triazoles was explicated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and evaluated for in vitro antibacterial potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli

  摘要 使用纤维素支持的 CuI 纳米粒子在水中进行了一种绿色合成方法，用于加速构建 36 个硫醚连接的 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 等光谱技术进行了解释，并评估了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌潜力。大多数合成的三唑衍生物表现出平均到良好的抑制活性。然而，化合物6x对测试的细菌菌株显示出明显的有效活性。电脑模拟 ADME 分析表明这些化合物具有良好的生物利用度。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Boronic Acid with Aryl Azide
  作者：Shiyang Xu、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Ziyue Huang、Zhen Zhang、Zongyang Li、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02247

  日期：2018.9.21

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation of boronic acid with aryl azide to obtain unsymmetric carbazoles, 1H-indoles, or indolines has been developed. The reaction constructs dual distinct C–N bonds via sp2/sp3 C–H activation and rhodium nitrene insertion. Synthetically, this approach represents an access to widely used carbazole derivatives. The practical application to CBP and unsymmetric TCTA derivatives

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。