3-(4-bromobenzylideneamino)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzylideneamino)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 3-(4-bromophenylbenzylidenamino)-；1-(4-bromophenyl)-N-quinolin-3-ylmethanimine
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂
• 分子量: 311.181
• InChiKey: OPCXAPLQIMNBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzylideneamino)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(4-bromobenzylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-bromobenzylideneamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]萘啶的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.030

文献信息

• An ionic liquid {[secbmim]+ Br¯} as a “dual reagent catalyst” for the multicomponent synthesis of (quinolinyl- and isoquinolinyl- amino) alkylnaphthols, their bis- analogs and a facile route to naphthoxazines
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a24

  日期：——

  An atom-economic methodology has been developed for the multi- component one–pot synthesis of (quinolinyl- and isoquinolinyl- amino) alkyl naphthols and their bis- analogs employing the ionic liquid [ sec bmim] + Br¯} as a “dual reagent catalysis” at 25 oC. The present approach possesses several advantages such as excellent yields, lower reaction times, mild reaction conditions, recyclability and

  使用离子液体 [ sec bmim] + Br¯} 作为“双组分”，开发了一种原子经济方法，用于（喹啉基-和异喹啉基-氨基）烷基萘酚及其双类似物的多组分一锅法合成。试剂催化”在 25 oC。本方法具有几个优点，例如优良的产率、较短的反应时间、温和的反应条件、可回收性和非常容易的纯化过程。该方法已进一步扩展到使用甲醛代替芳香醛以非常好的产率轻松合成萘恶嗪。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]naphthyrdines
  作者：Sateesh Kumar Arepalli、Byeongwoo Park、Kiho Lee、Hyunji Jo、Kyu-Yeon Jun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.030

  日期：2017.10

  A novel series of twenty 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]benzonaphthyrdine derivatives were designed and synthesized through intermolecular imino Diels-Alder reaction. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated against six human cancer cell lines (NCIH23, HCT15, NUGC-3, ACHN, PC-3, and MDA-MB-231). Majority of synthesized compounds exhibited significant cytotoxic activities against all tested human

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。
• Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines
  作者：Alberto Ballistreri、Alessandra Bottino、Giuseppe Musumarra、Rossella Fioravanti、Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Nicola Simonetti、Adelaide Villa

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r

  日期：1996.2