2-cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide | 90158-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-quinolin-3-ylacetamide
• CAS: 90158-79-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: MQNSPWOMBFVGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(pyridin-4-ylmethylamino)-N-(quinolin-3-yl)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 3-氨基喹啉 生成 2-cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WALKER, G. N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antitumor Activity of Novel 2-Cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Hazem A. Ghabour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17050

  日期：——

  Cancer has been ranked second after cardiovascular diseases. The plant-derived molecules have played an important role for the treatment of cancer. On the account of the reported anticancer activity of quinoline containing biologically active cyanoacetamide moiety, a novel 2-cyano-N-(quinolin-3-yl)acetamide (2) was synthesized using 3-aminoquinoline (1) as strategic starting materials. The corresponding 2-cyano-N-(quinoline-3-yl)-acetamide (2) was obtained in good yield via reaction of 3-aminoquinoline (1) with ethylcyanoacetate in dry toluene. The structure of the newly synthesized compound was confirmed on the basis of elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and X-ray analysis. Compound 2 was found to exert the most powerful effect on Ehrlich ascites carcinoma tumor cells (in vitro) compared with the positive control (doxorubicin) with IC50 of 2.14 μg/mL.

  癌症的发病率仅次于心血管疾病。植物来源的分子在癌症治疗中发挥了重要作用。考虑到含生物活性氰乙酰胺部分的喹啉具有抗癌活性，以3-氨基喹啉（1）为战略起始原料，合成了新型2-氰基-N-(喹啉-3-基)乙酰胺（2）。通过在干燥甲苯中使3-氨基喹啉（1）与乙基氰乙酸酯反应，获得了相应的2-氰基-N-(喹啉-3-基)乙酰胺（2），收率良好。通过元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和X射线分析，证实了新合成的化合物的结构。与阳性对照（阿霉素）相比，化合物2对艾氏腹水癌肿瘤细胞（体外）具有最强的作用，IC50为2.14μg/mL。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。