2-氯-N-3-喹啉基乙酰胺 | 121221-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-3-喹啉基乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(quinolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-quinolin-3-ylacetamide
• CAS: 121221-07-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD07184157
• 分子量: 220.658
• InChiKey: GDGMXFPYPJHPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-3-喹啉基乙酰胺 、 轮环藤宁 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Quinolin-3-yl-2-[4,7,10-tris-(quinolin-3-ylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel Eu(III)-based luminescent chemosensor: determining pH in a highly acidic environment

  摘要：

  The design, synthesis and photophysical evaluation of the Eu(III)-based chemosensor [Eu .1], is described. The sensors show large (ca. 300 fold) pH dependent luminescence enhancements for the Eu(III) lanthanide emission, i.e. it is 'switched on' in highly acidic media, between pH ca. 1.5 and 3.5 with a pK(a) of 2.4 (+/-0.1) when excited at 350 nm. The fluorescence spectra of [Eu .1], consisting of the quinoline emission, is also pH dependent, where the fluorescence is 'switched on' at 458 nm, in the pH region of 3-6, but the emission is quenched between pH 1.5 and 3. Both pH-intensity profiles display an 'off-on-off' bell-shape behaviour similar to that seen for many enzymatic pH dependent processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01935-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-氯-N-3-喹啉基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167

文献信息

• Triamine derivatives and their acid-addition salts
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0443862A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A triamine derivative of the formula (I) wherein Ar¹ and Ar² are carbocyclic or heterocyclic single ring or fused ring aromatic groups, R¹, R² and R³ are hydrogen, lower alkyl, aryl aryl-alkyl, aryl-alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl or acyl, and A¹ and A² are lower alkylene groups optionally substituted by oxo, exhibits a high N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonistic effect and are therefore useful as a medicine for nerve degeneration diseases.

  式(I)的三胺衍生物，其中Ar¹和Ar²是碳环或杂环的单环或融合环芳香基团，R¹、R²和R³是氢、低碳基、芳基芳基-烷基、芳基-烷氧羰基、烷氧羰基或酰基，A¹和A²是可选择地被氧代取代的低碳烯基基团，表现出高N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗作用，因此可用作治疗神经退行性疾病的药物。
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• Exploration of N-alkyl-2-[(4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102956

  日期：2019.7

  of 0.34-149.10 µM. The inhibition percentage of VEGFR-2 was measured for all the compounds and found to be in the range of 90.09-20.44%. The promising compounds 8, 12, 13, 16 and 17 were selected to measure their possible multikinase inhibitory activity against VEGFR-2 and EGFR. IC50 of the promising compounds were in the range of 247-793 nM for VEGFR-2 in reference to sunitinib (IC50 320 nM), and 369-725 nM

  多靶点治疗被认为是成功的癌症治疗方法。通过杂交策略开发小分子多激酶抑制剂可以提供高效且选择性的抗癌药。设计并合成了N-烷基-2-[（4-氧代-3-（4-氨磺酰基苯基）-3,4-二氢喹唑啉-2-基）硫代]乙酰胺衍生物5-18的文库。筛选合成的化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒活性，显示IC50为0.34-149.10 µM。测量所有化合物的VEGFR-2抑制百分数，发现其在90.09-20.44％的范围内。选择有希望的化合物8、12、13、16和17来测量其针对VEGFR-2和EGFR的可能的多激酶抑制活性。相对于舒尼替尼（IC50 320 nM），VEGFR-2的有希望化合物的IC50为247-793 nM，相对于厄洛替尼（IC50 568 nM），EGFR的IC50为369-725 nM。化合物12和13分别显示出对VEGFR-2和EGFR最有效的活性。测量12和13对MC
• [EN] SYNTHESIS OF EGFR MODULATORS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE MODULATEURS DE L'EGFR
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2022081514A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided herein are processes for synthesizing compounds useful as EGFR modulators. In particular, provided herein are processes for synthesizing Compound A:

  本文提供了一些合成EGFR调节剂有用的化合物的过程。特别地，本文提供了一种合成A化合物的过程：
• Development of quinoline‐based hybrid as inhibitor of methionine aminopeptidase 1 from <i>Leishmania donovani</i>
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Sonal Bhandari、Pavitra Suresh Thacker、Mohammed Arifuddin、Insaf Ahmed Qureshi

  DOI：10.1111/cbdd.13783

  日期：2021.2

  Methionine aminopeptidase 1 (MetAP1) is a target for drug discovery against many adversaries and a potential antileishmanial target for its role in N‐terminal methionine processing. As an effort towards new inhibitor discovery against methionine aminopeptidase 1 from Leishmania donovani (LdMetAP1), we have synthesized a series of quinoline‐based hybrids, that is (Z)‐5‐((Z)‐benzylidine)‐2‐(quinolin

  甲硫氨酸氨肽酶 1 (MetAP1) 是针对许多对手的药物发现靶点，并且因其在 N 端甲硫氨酸加工中的作用而成为潜在的抗利什曼病靶点。为了从杜氏利什曼原虫( Ld MetAP1) 中发现针对甲硫氨酸氨肽酶 1 的新抑制剂，我们合成了一系列基于喹啉的杂合体，即 (Z)-5-((Z)-苄烷)-2-(喹啉‐3-ylimino)thiazolidin-4-ones (QYT-4a-i) 其体外筛选导致发现了一种针对Ld的新型抑制剂分子 (QYT-4h)元AP1。化合物 QYT-4h 对人类 MetAP1 的效力降低了近 20 倍，并且具有类似药物的特征。时程动力学分析表明 QYT-4h 通过与金属活化的催化位点结合以竞争模式起作用。值得注意的是，QYT-4h 对Ld MetAP1的生理相关 Mn(II) 和 Fe(II) 补充形式最有效，而对 Co(II) 补充形式的效力较低。表面等离子体共振和荧光光谱表明