维生素 C | 50-81-7

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 维生素 C
• 中文别名: 抗坏血酸；L-(+)-抗坏血酸维生素C；维生素C；L-抗坏血酸；2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯；L-抗坏血；维他命C；丙种维生素；VC；包膜Vc；液态Vc
• 英文名称: ascorbic acid
• 英文别名: vitamin C；L-ascorbic acid；Vit C；(R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one；vitamic C；L‑ascorbic acid；D-ascorbic acid；hexuronic acid；L-vitamin C；L-AA；L‐ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 50-81-7
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C (dec.)
• 比旋光度：
  20.5 º (c=10,H2O)
• 沸点：
  227.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1,65 g/cm3
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mLat 20 °C,清澈,近乎无色
• LogP：
  -1.85
• 物理描述：
  L-ascorbic acid is a white to very pale yellow crystalline powder with a pleasant sharp acidic taste. Almost odorless. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals (usually plates, sometimes needles, monoclinic system)
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Pleasant, sharp, acidic taste
• 蒸汽压力：
  9.28X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 4.07X10-8 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 在干燥空气中比较稳定，但不纯和许多天然产品容易被空气和光线氧化。其水溶液不稳定，会很快氧化成脱氢抗坏血酸，尤其在中性和碱性溶液中更为迅速。遇光、热以及铁和铜等金属离子也会加速这一过程，能形成稳定的金属盐。它是一种相对较强的还原剂，长时间储存会导致颜色变深，呈现不同程度的浅黄色。其半数致死量（小鼠, 静脉）为518 mg/kg。 2. 它遇空气和加热容易引起变质，在碱性溶液中会迅速失效。在空气中和水溶液中都很容易变质，并且是强还原剂。 3. 存在于烟气中。 4. 广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定，但其水溶液会迅速被氧化。
• 旋光度：
  Specific optical rotation (c = 1 in water): +20.5 to +21.5 deg at 25 °C/D; (c = 1 in methanol): +48 deg at 23 °C/D
• 自燃温度：
  380 °C
• 分解：
  190-192 °C
• 汽化热：
  The heat of vaporization is 1.487X10+8 J/kmol at 465.15 deg K.
• 表面张力：
  4.039X10-2 N/m
• 解离常数：
  4.7 (at 10 °C)
• 碰撞截面：
  138.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

肝脏。抗坏血酸可逆地被氧化（通过从抗坏血酸的烯二醇基团去除氢）成为脱氢抗坏血酸。在体液中发现的这两种形式在生理上是活跃的。一些抗坏血酸被代谢为不活跃的化合物，包括抗坏血酸-2-硫酸盐和草酸。

Hepatic. Ascorbic acid is reversibly oxidised (by removal of the hydrogen from the enediol group of ascorbic acid) to dehydroascorbic acid. The two forms found in body fluids are physiologically active. Some ascorbic acid is metabolized to inactive compounds including ascorbic acid-2-sulfate and oxalic acid.

来源:DrugBank

代谢

抗坏血酸-2-硫酸盐已经被识别为人尿中维生素C的代谢物。

Ascorbic acid-2-sulfate has ... been identified as metabolite of Vitamin C in human urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

抗坏血酸在大鼠和小鼠体内被氧化成二氧化碳，但在人体内检测到的转化量要少得多。人体内这种维生素的一种代谢途径涉及将其转化为草酸盐，并最终通过尿液排出；脱氢抗坏血酸可能是中间产物。

Ascorbate is oxidized to CO2 in rats and guinea pigs, but considerably less conversion can be detected in man. One route of metabolism of the vitamin in man involves its conversion to oxalate and eventual excretion in the urine; dehydroascorbate is presumably an intermediate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

年轻雄性豚鼠被喂食含有2克/千克（18只对照组动物）或86克/千克（29只处理组动物）的维生素C的饮食，持续275天。对照组的平均增重显著高于处理组。为了保持两组之间的可比重量，选择了8只对照组动物和8只处理组动物，在代谢研究启动前24小时给予完全缺乏维生素C的饮食。在代谢研究中，将含有放射性碳14标记的L-抗坏血酸（628克）注射到对照组和处理组豚鼠的腹腔内，以研究维生素C的分解和排泄。处理组豚鼠标记抗坏血酸分解为呼吸(14)CO2增加。对照组和处理组动物随后被分成两组。一组接受了3毫克/千克的维生素C（慢性缺乏）持续68天。另一组接受了不含维生素C的饮食（急性缺乏）持续44天。慢性缺乏组的4只对照组和3只处理组动物，以及急性缺乏组的3只对照组和4只处理组动物，在第二次代谢研究启动前24小时给予了完全缺乏维生素C的饮食。如上所述，注射含有放射性碳14标记的L-抗坏血酸（628克）。与慢性缺乏和急性缺乏组的对照组动物相比，慢性缺乏和急性缺乏组的处理组动物标记抗坏血酸分解为呼吸(14)CO2增加。两组在尿液和粪便中回收的放射性活度相似，除了在完全缺乏饮食的处理组动物中标记物的尿排泄增加。处理组动物维持比对照组动物更高的维生素C组织储存。然而，这种差异仅在睾丸中显著。当接受完全缺乏的饮食时，处理组动物比对照组动物更快地耗尽维生素C。这种加速的分解不能通过低于正常摄入量的维生素来逆转。

... Young male guinea pigs /were fed/ diets containing either 2 g/kg (18 control animals) or 86 g/kg (29 treatment animals) of ascorbic acid for 275 days. The average weight gain was significantly higher in the control group. Eight control and eight treatment animals, chosen to maintain comparable weights between the groups, were then given a totally deficient ascorbic acid diet 24 hr before a metabolic study was initiated. In the metabolic study, (14)C-labeled L-ascorbic acid (628 g) was then injected intraperitoneally into both treatment and control guinea pigs to study the catabolism and excretion of the ascorbic acid. Catabolism of the labeled ascorbic acid to respiratory (14)CO2 was increased in treatment guinea pigs. The control and treatment animals were then divided into two groups. One group received 3 mg/kg ascorbic acid (chronic deficiency) for 68 days. The other received a diet devoid of ascorbic acid (acute deficiency) for 44 days. Four control and three treatment animals from the chronic deficiency group and three control and four treatment animals from the acute deficiency group were given a totally deficient ascorbic acid diet 24 hr before a second metabolic study was initiated. (14)C-labeled L-ascorbic acid (628 g) was injected intraperitoneally as above. Treatment animals in the chronic deficiency and the acute deficiency groups had increased catabolism of the labeled ascorbic acid to respiratory (14)CO2 compared to control animals in the chronic and acute deficiency groups. The amount of radioactivity recovered in the urine and feces was similar for both groups except for an increased urinary excretion of the label in treated animals exposed to the totally deficient diet. The treatment animals maintained higher tissue stores of ascorbic acid than the control animals. However, this difference was significant only in the testes. When subjected to a totally deficient diet the treatment animals were depleted of ascorbic acid at a faster rate than the control animals. The accelerated catabolism was not reversible by subnormal intakes of the vitamin ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

哈特利豚鼠在大约怀孕30天时被分成两组，一组作为对照组接受每天25毫克的抗坏血酸，另一组作为处理组接受每天300毫克/千克的抗坏血酸。所有动物都喂食含有0.05%抗坏血酸的饮食。各组动物在各自饮食下维持10天。在出生后第5天或第10天随机选择仔鼠（两种性别）进行代谢研究。将L-1-(14)C-抗坏血酸（10微居里/毫摩尔）注射到仔鼠的腹腔内，然后将它们放置在代谢室中五个小时以收集呼出的(14)CO2。从第11天开始，所有仔鼠都被单独饲养，并断奶到只含有少量抗坏血酸的饮食。每隔三天检查一次动物是否有坏血病的物理迹象。一旦出现迹象，动物将每天被检查直到死亡。对所有动物进行尸检。处理组的仔鼠在腹腔注射后表现出明显的(14)CO2排泄增加。处理组的坏血病迹象出现得比对照组早4天，处理组仔鼠的死亡时间大约提前了一个星期。当两组呼出的标记CO2与坏血病迹象出现的日期相关联时，发现两者之间存在线性相关性，这表明实验仔鼠坏血病迹象的较早出现是因为抗坏血酸分解速率的增加。

... Hartley guinea pigs approximately 30 days pregnant /were divided/ into a control group receiving 25 mg ascorbic acid and a treated group receiving 300 mg/kg/day ascorbic acid daily. All animals were fed a 0.05% ascorbic acid diet. The groups were maintained for 10 days on their respective diets. Pups (both sexes) were randomly chosen on either day 5 or day 10 for the metabolic study. L-l-(14)C-Ascorbic Acid (10 uCi/mM) was injected intraperitoneally into the pups and they were placed in a metabolic chamber for five hours to collect expired (14)CO2. From day 11 all pups were caged individually and weaned to a diet containing only traces of ascorbic acid. Every third day the animals were examined for physical signs of scurvy. Once signs appeared, the animals were examined daily until death. Necropsies were performed on all animals. Pups from the treated group demonstrated a marked increase in (14)CO2 excretion following the intraperitoneal injection. Signs of scurvy appeared 4 days earlier in the treated group and mortality of the treated pups occurred approximately one week earlier. When excretion of labeled CO2 in both groups was correlated with the day of onset of scurvy signs, a linear correlation was found between the two parameters, suggesting that the earlier appearance of signs of scurvy on the experimental pups is secondary to an increased rate of ascorbic acid catabolism ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

物质来源：维生素C既有自然来源也有合成来源。自然来源：维生素C存在于新鲜水果和蔬菜中，尤其是柑橘类水果，以及玫瑰果、巴西莓和新鲜茶叶。维生素C存在无色、白色或几乎白色的晶体。它无味或几乎无味，具有愉快而尖锐的酸味。它易溶于水，在乙醇中可少量溶解，实际上不溶于乙醚和氯仿。人类暴露：主要风险和靶器官：毒性靶器官主要在胃肠道、肾脏和血液系统。临床效果总结：在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G-6-PD）缺乏的个体中，服用维生素C后可能会发展成溶血性贫血。在易患肾结石的个体中，长期服用高剂量可能会导致肾结石形成。在某些情况下，这两种情况都可能会观察到急性肾功能衰竭。适应症：预防和治疗坏血病。它已被用作尿液酸化剂，以及在早产儿高蛋白饮食中纠正酪氨酸血症。该药物可能有助于治疗特发性高铁血红蛋白血症。禁忌症：维生素C在患有高草酸尿症和G-6-PD缺乏的患者中是禁忌的。进入途径：口服：维生素C通常以缓释胶囊、片剂、含片、咀嚼片、溶液以及缓释片和胶囊的形式口服给药。暴露途径的吸收：维生素C口服给药后容易被吸收，但随着剂量的增加，比例会降低。患有腹泻或胃肠道疾病的患者的维生素C的胃肠道吸收可能会降低。暴露途径的分布：维生素C的正常血浆浓度约为10至20微克/毫升。维生素C的总体库存估计约为1.5克，每天约有30至45毫克的转化。随着摄入剂量的增加，血浆中维生素C的浓度会上升，直到达到约90至150毫克/天的剂量时达到平台期。维生素C在体内组织中广泛分布，在大肝、白细胞、血小板、腺体组织和眼睛的晶状体中浓度较高。在血浆中，大约25%的维生素C与蛋白质结合。维生素C穿过胎盘；脐带血中的浓度通常为母血中浓度的2至4倍。维生素C分布在乳汁中。在正常饮食的哺乳期母亲中，乳汁中含有40至70微克/毫升的维生素。暴露途径的生物学半衰期：据报道，人类的血浆半衰期为16天。在维生素C水平过高的人中，半衰期为3.4小时。代谢：维生素C在体内可逆地氧化为脱氢抗坏血酸。这个反应，通过去除维生素C的烯二醇组的氢，是氢转移系统的一部分。在体液中发现的两种形式在生理上是活跃的。一些维生素C被代谢为无活性化合物，包括维生素C-2-硫酸盐和草酸。暴露途径的消除：维生素C的肾阈值为大约14微克/毫升，但这个水平因人而异。当身体饱和维生素C并且血浓度超过阈值时，未改变的维生素C通过尿液排出。当组织和血液中维生素C的浓度较低时，服用维生素的结果是几乎没有维生素C通过尿液排出。维生素C的无活性代谢物，如维生素C-2-硫酸盐和草酸，通过尿液排出。维生素C也通过胆汁排出，但没有证据表明肠肝循环。药理学和毒理学：作用方式：毒动学：服用维生素C后可能会出现高草酸尿症。维生素C可能会使尿液酸化，偶尔会导致尿酸盐、胱氨酸或草酸结石或其他药物在尿液中沉淀。尿钙可能会增加，尿钠可能会减少。据报道，维生素C可能会影响糖原分解并可能导致糖尿病，但这存在争议。药效学：在人类中，需要外源性维生素C来形成胶原蛋白和组织修复。维生素C在许多生物过程中是辅因子，包括将多巴胺转化为去甲肾上腺素，在合成肾上腺类固醇激素的羟基化步骤中，在酪氨酸代谢中，在将叶酸转化为叶酸中，在碳水化合物代谢中，在合成脂质和蛋白质中，在铁代谢中，在抵抗感染中，以及在细胞呼吸中。维生素C可能作为自由基清除剂。毒性：人类数据：成人：服用大量维生素C后可能会出现腹泻。相互作用：当维生素C的剂量超过每300毫克元素铁200毫克时，会同时增加铁从胃肠道的吸收。当同时给药时，维生素C的尿排泄增加，阿司匹林的排泄减少。维生素C增加了对乙酰氨基酚的表观半衰期。据报道，它与抗凝治疗有干扰作用。致癌性：据报道，没有证据表明其具有致癌性。一些研究表明，维生素C可能会增强其他物质的致癌作用。L-抗坏血酸增加了由二甲基苯并(a)蒽诱导的口腔癌的大小。此外，叔丁基对羟基茴香醚在大鼠中诱发了 forestomach 癌症。致畸性：没有证据表明其具有致畸性。致突变性：据报道，维生素C会增加培养细胞中的突变率，但这只发生在Cu(2+)或Fe(2+)水平升高的培养基中

IDENTIFICATION: Origin of the substance: Ascorbic acid is of both natural and synthetic origin. Natural origin: ascorbic acid is found in fresh fruit and vegetables. Citrus fruits are a particularly good source of ascorbic acid and also hip berries, acerola and fresh tea leaves. Ascorbic acid exists as colorless, or white or almost white crystals. It is odorless or almost odorless. It has a pleasant, sharp acidic taste. It is freely soluble in water and sparingly soluble in ethanol. It is practically insoluble in ether and chloroform. HUMAN EXPOSURE: Main risks and target organs: The main target organs for toxicity are found in the gastrointestinal, renal and hematological systems. Summary of clinical effects: In individuals with glucose-6-phosphate dehydrogenase (G-6-PD) deficiency, hemolytic anemia may develop after administration of ascorbic acid. In individuals predisposed to renal stones, chronic administration of high doses may lead to renal calculi formation. In some cases, acute renal failure may be observed under both conditions. Indications: Prevention and treatment of scurvy. It has been used as a urinary acidifier and in correcting tyrosinemia in premature infants on high-protein diets. The drug may be useful to treat idiopathic methemoglobinemia. Contraindications: Ascorbic acid is contraindicated in patients with hyperoxaluria and G-6-PD deficiency. Routes of entry: Oral: Ascorbic acid is usually administered orally in extended-release capsule form, tablets, lozenges, chewable tablets, solutions and extended-release tablets and capsules Absorption by route of exposure: Ascorbic acid is readily absorbed after oral administration but the proportion does decrease with the dose. GI absorption of ascorbic acid may be reduced in patients with diarrhea or GI diseases. Distribution by route of exposure: Normal plasma concentrations of ascorbic acid are about 10 to 20 ug/mL. Total body stores of ascorbic acid have been estimated to be about 1.5 g with about a 30 to 45 mg daily turnover. Plasma concentrations of ascorbic acid rise as the dose ingested is increased until a plateau is reached with doses of about 90 to 150 mg daily. Ascorbic acid becomes widely distributed in body tissues with large concentrations found in the liver, leukocytes, platelets, glandular tissues, and the lens of the eye. In the plasma about 25% of the ascorbic acid is bound to proteins. Ascorbic acid crosses the placenta; cord blood concentration are generally 2 to 4 times the concentration in maternal blood. Ascorbic acid is distributed into milk. In nursing mothers on a normal diet the milk contains 40 to 70 ug/mL of the vitamin. Biological half-life by route of exposure: The plasma half-life is reported to be 16 days in humans. This is different in people who have excess levels of vitamin C where the half-life is 3.4 hours. Metabolism: Ascorbic acid is reversibly oxidized to dehydroascorbic acid in the body. This reaction, which proceeds by removal of the hydrogen from the enediol group of ascorbic acid, is part of the hydrogen transfer system. The two forms found in body fluids are physiologically active. Some ascorbic acid is metabolized to inactive compounds including ascorbic acid-2-sulfate and oxalic acid. Elimination by route of exposure: The renal threshold for ascorbic acid is approximately 14 ug/mL, but this level varies among individuals. When the body is saturated with ascorbic acid and blood concentrations exceed the threshold, unchanged ascorbic acid is excreted in the urine. When tissue saturation and blood concentrations of ascorbic acid are low, administration of the vitamin results in little or no urinary excretion of ascorbic acid. Inactive metabolites of ascorbic acid such as ascorbic acid-2-sulfate and oxalic acid are excreted in the urine. Ascorbic acid is also excreted in the bile but there is no evidence for enterohepatic circulation. Pharmacology and toxicology: Mode of action: Toxicodynamics: Hyperoxaluria may result after administration of ascorbic acid. Ascorbic acid may cause acidification of the urine, occasionally leading to precipitation of urate, cystine, or oxalate stones, or other drugs in the urinary tract. Urinary calcium may increase, and urinary sodium may decrease. Ascorbic acid reportedly may affect glycogenolysis and may be diabetogenic but this is controversial. Pharmacodynamics: In humans, an exogenous source of ascorbic acid is required for collagen formation and tissue repair. Vitamin C is a co-factor in many biological processes including the conversion of dopamine to noradrenaline, in the hydroxylation steps in the synthesis of adrenal steroid hormones, in tyrosine metabolism, in the conversion of folic acid to folinic acid, in carbohydrate metabolism, in the synthesis of lipids and proteins, in iron metabolism, in resistance to infection, and in cellular respiration. Vitamin C may act as a free oxygen radical scavenger. Toxicity: Human data: Adults: Diarrhea may occur after oral dosage of large amounts of ascorbic acid. Interactions: Concurrent administration of more than 200 mg of ascorbic acid per 300 mg of elemental iron increases absorption of iron from the GI tract. Increased urinary excretion of ascorbic acid and decreased excretion of aspirin occur when the drugs are administered concurrently. Ascorbic acid increases the apparent half-life of paracetamol. Interference with anticoagulant therapy has been reported. Carcinogenicity: It has been reported that there is no evidence of carcinogenicity. Some studies suggest that vitamin C may amplify the carcinogenic effect of other agents. L-ascorbic acid increases the oral carcinoma size induced by dimethylbenz(a)anthracene. Also, butylated hydroxyanisole induced forestomach carcinogenesis in rats. Teratogenicity: There is no evidence of teratogenicity. Mutagenicity: Ascorbic acid is reported to increase the rate of mutagenesis in cultured cells but this only occurs in cultures with elevated levels of Cu(2+) or Fe(2+). This effect may be due to the ascorbate induced generation of oxygen-derived free radicals. However, there is no evidence of ascorbate induced mutagenesis in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：维生素C

Compound:vitamin c

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注释：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签，药物发现今日，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今日2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

70% to 90%

70% to 90%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

维生素C很容易从胃肠道吸收，并且在体内广泛分布。随着摄入量的增加，血浆中维生素C的浓度会上升，直到达到一个平台期，大约在每天90到150毫克的剂量。在健康状态下，体内维生素C的储存量大约为1.5克，尽管在每天摄入量超过200毫克时可能会储存更多。白细胞和血小板中的浓度高于红细胞和血浆。在缺乏状态下，白细胞中维生素C的浓度下降得更晚且速度更慢，因此被认为是评估缺乏状态的更好标准，而不是血浆中的浓度。

Ascorbic acid is readily absorbed from the gastrointestinal tract and is widely distributed in the body tissues. Plasma concentrations of ascorbic acid rise as the dose ingested is increased until a plateau is reached with doses of about 90 to 150 mg daily. Body stores of ascorbic acid in health are about 1.5 g although more may be stored at intakes above 200 mg daily. The concentration is higher in leucocytes and platelets than in erythrocytes and plasma. In deficiency states the concentration in leucocytes declines later and at a slower rate, and has been considered to be a better criterion for the evaluation of deficiency than the concentration in plasma.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

维生素C可逆地被氧化成脱氢抗坏血酸；其中一部分代谢为无活性的抗坏血酸-2-硫酸盐和草酸，这些物质通过尿液排出体外。超出身体需要的维生素C也会迅速以原形在尿液中排出；这通常发生在每日摄入量超过100毫克的情况下。

Ascorbic acid is reversibly oxidized to dehydroascorbic acid; some is metabolized to ascorbate-2-sulfate, which is inactive, and oxalic acid which are excreted in the urine. Ascorbic acid in excess of the body's needs is also rapidly eliminated unchanged in the urine; this generally occurs with intakes exceeding 100 mg daily.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

抗坏血酸可穿过胎盘并分布到母乳中。它可以通过血液透析被清除。

Ascorbic acid crosses the placenta and is distributed into breast milk. It is removed by hemodialysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

肾脏对维生素C的阈值大约为14微克/毫升，但这个水平因人而异。当身体饱和了维生素C，并且血液浓度超过了这个阈值时，未改变的维生素C就会通过尿液排出。当组织和血液中维生素C的饱和度和浓度较低时，服用这种维生素在尿液中几乎没有或没有维生素C的排出。维生素C的无活性代谢物，如维生素C-2-硫酸盐和草酸，会通过尿液排出……维生素C也会通过胆汁排出，但没有证据表明存在肠肝循环……

The renal threshold for ascorbic acid is approx 14 ug/mL, but this level varies among individuals. When the body is saturated with ascorbic acid and blood concentrations exceed the threshold, unchanged ascorbic acid is excreted in the urine. When tissue saturation and blood concentrations of ascorbic acid are low, administration of the vitamin results in little or no urinary excretion of ascorbic acid. Inactive metabolites of ascorbic acid such as ascorbic acid-2-sulfate and oxalic acid are excreted in the urine ... Ascorbic acid is also excreted in the bile but there is no evidence for enterohepatic circulation ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29362700
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  CI7650000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装，应存放在阴凉、干燥处并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-抗坏血酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Antiscorbutic factor
L-Threoascorbic acid
Vitamin C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Antiscorbutic factor
别名
L-Threoascorbic acid
Vitamin C
: C6H8O6
分子式
: 176.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
慢性摄取大剂量会引起肠胃紊乱包括反胃和腹泻；泌尿系统效应包括酸性尿、肾脏和膀胱中草酸和尿酸结晶，
以及反应迟缓和精神协调受影响。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
1.0 - 2.5 在 176 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 - 194 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
176 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 11,900 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：流泪。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 腹泻
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 肝
其他突变测试系统
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
微核测试
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
慢性摄取大剂量会引起肠胃紊乱包括反胃和腹泻；泌尿系统效应包括酸性尿、肾脏和膀胱中草酸和尿酸结晶，
以及反应迟缓和精神协调受影响。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CI7650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据您提供的信息，我们可以总结出维生素C（抗坏血酸）的生产方法和一些关键性质：

生产方法

1. 化学合成法：

   • 从葡萄糖出发，经过一系列化学反应生成维生素C。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇。
   • 山梨糖醇用醋酸菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合成双丙酮山梨糖，再通过次氯酸钠氧化为双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸，在酸性条件下水解得到维生素C。

2. 酶法（化学酶法）：

   • 同样以葡萄糖作为原料。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇，然后用醋酸酶菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合、氧化等步骤得到维生素C。

关键性质

1. 毒性：

   • 维生素C本身是水溶性的，不会在体内积累过多。大量服用会从尿中排出。
   • 理论上急性口服LD50值较高（大鼠为约12克/公斤），但小鼠则较低（3.4克/公斤）。

2. 可燃性：

   • 虽然不是易燃物质，但在特定条件下燃烧会产生刺激烟雾。

3. 储运特性：

   • 通风、低温和干燥是储存维生素C时应注意的条件，以防止其受潮或氧化变质。

4. 安全措施：

   • 使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水作为灭火剂来处理火灾。

综上所述，维生素C主要通过化学合成法或酶法进行工业化生产。尽管它的急性毒性较低，但在生产和储存过程中仍需注意防火和防潮等安全问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素 C 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 生成 L-苏糖酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der D-，L-和DL-Erythron-undThreonsäure-内酯

  摘要：

  杜邦（Durch oxydativen）Abbau von D-核糖，L-阿拉伯糖，D-木糖和L-Ascorbinsäure位于碱溶液中Lösungmit Sauerstoff nach Spengler和Pfannenstiel wurden死于D- und L-Erythron-和Threonsäurenhergestellt。模具4中的Säurenwurden可用于内酯和苯酰肼，也可用于澳大利亚。Antipoden die ebenfalls kristallisierten DL-内酯hergestellt。死于D-和DL-Threonsäure-内酯Wurden erstmals beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340733
• 作为产物：
  描述：

  sodium ascorbate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 维生素 C
  参考文献：
  名称：

  Method for production of stabilized sodium ascorbate powder

  摘要：

  维生素C组合物包含微量的碱金属化合物或碱土金属化合物，对颜色非常稳定，即使长时间储存也不会变黄。这种组合物可以通过添加微量添加剂轻松获得。

  公开号：

  US05120762A1
• 作为试剂：
  描述：

  [Co(Bipy)₂(catecholate)]ClO₄ 在 氘代乙腈 、 重水 、 维生素 C 、 二溴甲烷 作用下， 生成 tris-(2,2'-bipyridyl)cobalt(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  消除配体结构对钴(III)配合物还原速率的影响

  摘要：

  摘要 通过原位核磁共振波谱研究了模型药物分子不同结构的联吡啶配体对杂配钴(III)配合物的还原。还原过程中消除的配体的性质对还原率产生重大影响，这表明应选择最佳量的钴来进行某种药物的氧化还原激活递送。

  DOI：

  10.1134/s1070328423600699

文献信息

• C–H Arylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Through <i>in Situ</i> Diazotisation Of Anilines without Added Promoters: A Green And Selective Coupling Process
  作者：Aymeric P. Colleville、Richard A. J. Horan、Sandrine Olazabal、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00117

  日期：2016.7.15

  A green and selective method for the generation of biaryl compounds through C–H arylation of heterocyclic N-oxides, in which the addition of ascorbic acid as a promoter is not required for either the generation of an aryldiazonium species or the subsequent arylation, is presented. Reaction conditions were optimized through multivariate data analysis, including orthogonal projections to latent structures

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。
• Method for synthesizing oxazinones
  申请人：——

  公开号：US20030232820A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  New methods and intermediates are discussed for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds.

  讨论了用于氧杂环酮化合物立体特异合成的新方法和中间体。
• N-alkylpolyhydroxyamine salts of polyunsaturated fatty acids
  申请人：Scotia Holdings PLC

  公开号：US05990164A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  An N-alkylpolyhydroxyamine salt of an n-6 or n-3 essential fatty acid (EFA) that is beyond the 6-desaturation step, or of any polyunsaturated fatty acid, other than those belonging to the n-6 and n-3 series, having 16 to 26 carbon atoms and up to six double bonds, the double bonds being in the cis or trans configuration, the salt being formed with the fatty acid either as such or in the form of a covalent derivative, through the carboxyl group, of a bifunctional compound itself having a free acid function.

  一种N-烷基多羟胺盐，其为n-6或n-3必需脂肪酸（EFA）的6-脱饱和步骤之外的产物，或者为具有16至26个碳原子和最多六个双键的任何多不饱和脂肪酸的盐，这些双键以顺式或反式构型存在，该盐是通过脂肪酸本身或以共价衍生物的形式与脂肪酸形成的，通过具有自由酸功能的双功能化合物的羧基。
• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO AND TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO ET TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES N-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005094833A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides a novel class of N-substituted dihydrobenzothiepino, dihydrobenzoxepino and tetrahydro benzocyclohepta indoles of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and methods for of synthesizing these compounds. The invention further comprises pharmaceutical compositions and methods of use for these compounds for the treatment of estrogen related diseases or disorders.

  这项发明提供了一类新型的Formula (I)的N-取代二氢苯并噻吩、二氢苯并氧吩和四氢苯并环庚哌啉以及它们的药用盐，以及合成这些化合物的方法。该发明还包括用于治疗雌激素相关疾病或紊乱的这些化合物的药用组合物和使用方法。
• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。

表征谱图