3-O-tridecyl-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-tridecyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-tridecoxy-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: DJOIBQFESPAJIX-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tridecyl mesylate 、 维生素 C 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到3-O-tridecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3-O-Alkyl Ethers of Ascorbic Acid without Protecting Groups in a Single Step

  摘要：

  The direct alkylation of L-ascorbic acid (vitamin C) with alkyl mesylates using sodium hydrogen carbonate as a base without protecting groups proceeds regioselectively and yields the corresponding 3-O-alkyl ethers of L-ascorbic acid exclusively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01013-3

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-O-Alkyl Ethers of Ascorbic Acid without Protecting Groups in a Single Step
  作者：Uwe Beifuss、Olaf Kunz、Gundula Voss

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01013-3

  日期：2000.1

  The direct alkylation of L-ascorbic acid (vitamin C) with alkyl mesylates using sodium hydrogen carbonate as a base without protecting groups proceeds regioselectively and yields the corresponding 3-O-alkyl ethers of L-ascorbic acid exclusively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.