3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid | 88306-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 3-O-Cetyl ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hexadecoxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 88306-70-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆
• 分子量: 400.556
• InChiKey: SQYJRUFNBSYSAI-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cetyl triflate 、 3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,3-di-(O-n-hexadecyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Beifuss, Uwe, Synlett, 1999, # 1, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hexadecoxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one 生成 3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  NIHRO, YASUNORI;MIYATAKA, HIDEKI;SUDO, TADAMITSU;MATSUMOTO, HITOSHI;SATOH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2152-2157

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid 、 sodium;hydride 、 氯化苄 、 氯化钠 在 氮气 、 氢气 、 钠 、 2-hydroxy 、 3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 、 2-O-benzyl-3-O-n-hexadecyl-L-ascorbic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-O-benzyl-3-O-n-hexadecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Ascorbic acid ethers in angiogene

  摘要：

  抗坏血酸和异抗坏血酸的醚，以及它们的缩醛和缩醛醚，是一种抑制血管生成的药物。

  公开号：

  US04552888A1

文献信息

• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
• Novel Salt of Montelukast
  申请人：Achmatowicz Osman

  公开号：US20090005413A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to a novel salt of montelukast with tert-butylamine and its use in the process for the preparation of highly pure free montelukast acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular montelukast sodium.

  本发明涉及一种与叔丁基胺形成的蒙特卢卡斯特新盐及其在制备高纯自由蒙特卢卡斯特酸和/或药用可接受盐，特别是蒙特卢卡斯特钠的过程中的应用。
• Antiallergic Activity of 3-O-Dodecyl-l-ascorbic Acid
  作者：Takeru Koga、Naoaki Kawahara、Mei Aburada、Asako Ono、Shiori Mae、Aina Yoshida、Yuji Iwaoka、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.3390/molecules29010069

  日期：——

  synthesized, and their degranulation inhibitory activities were evaluated. Among ascorbic acid derivatives with butyl, octyl, dodecyl, hexadecyl, and octadecyl groups introduced at the C-2 or C-3 positions, an AA derivative with a dodecyl group introduced at the C-3 position, 3-O-dodecyl-l-ascorbic acid (compound 8), showed the strongest inhibitory activity against antigen-stimulated degranulation. Compound

  合成了2-O-烷基-L-抗坏血酸和3-O-烷基-L-抗坏血酸，并评价了它们的脱颗粒抑制活性。在C-2或C-3位引入丁基、辛基、十二烷基、十六烷基和十八烷基的抗坏血酸衍生物中，在C-3位引入十二烷基的AA衍生物为3-O-十二烷基-1 -抗坏血酸（化合物8），对抗原刺激的脱颗粒表现出最强的抑制活性。化合物8还抑制钙离子载体刺激的脱颗粒。将化合物8的C-6位的羟基替换为氨基的化合物11和将化合物8的C-3位的十二烷氧基替换为十二烷氨基的化合物12合成的，这些衍生物对抗原刺激的脱粒的抑制活性比化合物8弱。此外，口服化合物8抑制小鼠被动皮肤过敏反应，其效力与抗过敏剂奥沙米特相同。这些结果表明化合物8可能是抗过敏治疗的候选药物。
• Ascorbic acid ethers and related compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0086554A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Ethers of ascorbic acid, isoascorbic acid, dihydroascorbic acid, dihydroisoascorbic acid, deoxyascorbic acid, and scorbamic acid, and ketals and acetals thereof, having angiogenesis and arthritis inhibiting properties, are provided.

  本研究提供了具有血管生成和关节炎抑制特性的抗坏血酸、异抗坏血酸、二氢抗坏血酸、二氢异抗坏血酸、脱氧抗坏血酸和氨基甲酸的醚及其酮和乙缩醛。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT AND CANCER-PREVENTIVE AGENT COMPRISING CANOLOL OR PRODRUG THEREOF AND PHARMACEUTICAL, COSMETIC AND FOOD COMPRISING THE SAME
  申请人：Aichi Prefecture

  公开号：EP2014283A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  An anti-inflammatory agent or cancer-preventive agent comprising 4-vinyl-2,6-dimethoxyphenol of the formula (1): or a PD thereof.

  一种消炎剂或癌症预防剂，由式（1）的 4-乙烯基-2,6-二甲氧基苯酚或其 PD 组成。