(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-(10-phenylmethoxydecoxy)-2H-furan-5-one | 1137831-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-(10-phenylmethoxydecoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 1137831-05-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: OTJAKBAFHHUAHZ-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(benzyloxy)decyl methanesulfonate 、 维生素 C 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-(10-phenylmethoxydecoxy)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols

  摘要：

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087662

文献信息

• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。