6-脱氧-6-溴抗坏血酸 | 62983-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 6-脱氧-6-溴抗坏血酸
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-L-ascorbic acid
• 英文别名: (R)-5-((R)-2‑bromo-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one；6-Deoxy-6-bromoascorbic acid；(2R)-2-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 62983-44-2
• 化学式: C₆H₇BrO₅
• 分子量: 239.023
• InChiKey: LKVQNCTVFJZFIV-JLAZNSOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-6-溴抗坏血酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到维生素 C
  参考文献：
  名称：

  5,6-Anhydro-l-ascorbic acid. A reactive intermediate for the formation of 6-substituted derivatives of l-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85048-x
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 氢溴酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 50.0 ℃ 、58.83 kPa 条件下， 生成 6-脱氧-6-溴抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642

文献信息

• Novel types of acyclic C-nucleoside analogues via the reaction of hydrogen bromide in acetic acid with l-threo-(glycerol-l-yl)pyrazolinediones
  作者：Hamida Abldel Hamid、Nagwa Rashed、Yeldez El Kilany、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84091-6

  日期：1992.2

  Abstract The reaction of hydrogen bromide in acetic acid with a number of l -threo-glycerolylpyrazolinediones and their partially acetalated, acetylated, benzoylated, and p-toluenesulfonylated derivatives has been investigated. The presence of an O-isopropylidene ring at the C-1 and C-2 positions and/or an acetyl group at position C-3 does not affect the mode of the reaction. The products are 1,3-dibromo-1

  摘要研究了溴化氢在乙酸中与许多1-巯基-甘油基吡唑啉二酮及其部分缩醛化，乙酰化，苯甲酰化和对甲苯磺酰化衍生物的反应。在C-1和C-2位的O-异亚丙基环和/或在C-3位的乙酰基的存在不影响反应的方式。产物是1，3-二溴-1，3-二脱氧-2-O-乙酰基-1-赤型甘油基衍生物，其与从相应的三醇前体获得的那些相同。反应条件通过二氧杂ny鎓离子的明显形成促进酯迁移。然而，在相应的3-苯甲酸酯和3-（对甲苯磺酸酯）中未观察到酯迁移，从而获得了具有1-赤型构型的1-溴-1-脱氧衍生物。
• NOVEL ASCORBIC ACID COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIS AND APPLICATION USE THEREOF
  申请人：ROOMI WAHEED M

  公开号：US20080188553A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  A composition of L-ascorbic acid derivatives is described comprising L-ascorbic acid and lysine or lysine moieties, wherein L-ascorbic acid is covalently bound to the lysine or lysine moieties. The composition so described is used to prevent the degradation of extracellular matrix, stabilize connective tissue, is used to as an antioxidant, and is used for treating damage to skin comprising applying the topical composition to the skin.

  描述了一种由L-抗坏血酸衍生物组成的化合物，包括L-抗坏血酸和赖氨酸或赖氨酸基团，其中L-抗坏血酸与赖氨酸或赖氨酸基团共价结合。所述的这种化合物用于防止细胞外基质的降解，稳定结缔组织，作为抗氧化剂使用，并用于治疗皮肤损伤，包括将局部组合物涂抹在皮肤上。
• Crystal structures, circular dichroism spectra and absolute configurations of some l-ascorbic acid derivatives
  作者：Karlo Wittine、Tatjana Gazivoda、Marko Markuš、Draginja Mrvoš-Sermek、Antonija Hergold-Brundić、Mario Cetina、Dinko Žiher、Vesna Gabelica、Mladen Mintas、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.09.019

  日期：2004.1

  synthetic precursors (2–3, 5–7) and l -ascorbic acid (1) itself, as well as crystal structures of 6 and 8 permitted to deduce the absolute configuration of 4. Thus, the chiral atoms C-4 and C-5 in 4 have R and S configurations, which is consistent with the configuration of 1.

  摘要 通过 X 射线晶体学研究了具有 4-(5,6-环氧)- (4) 和 6-O-甲苯磺酰基- (8) 官能团的 l-抗坏血酸的手性 2,3-O,O-二苄基醚和圆二色性 (CD) 光谱。2,3-O,O-二苄基-5,6-异亚丙基-1-抗坏血酸(6) 和8 的立体结构通过X 射线晶体结构分析确定。4 和 8 的 CD 光谱与其合成前体 (2-3、5-7) 和 l-抗坏血酸 (1) 本身的 CD 光谱的比较，以及 6 和 8 的晶体结构允许推断4的绝对构型。因此，4中的手性原子C-4和C-5具有R和S构型，这与1的构型一致。
• Radiosynthesis and preliminary biodistribution in mice of 6-deoxy-6-[¹³¹I]iodo-L-ascorbic acid
  作者：Jintaek Kim、Fumihiko Yamamoto、Satoru Karasawa、Takahiro Mukai、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/jlcr.1610

  日期：2009.7

  An ascorbate analog labeled with iodine-131, 6-deoxy- 6-[131I]iodo-L-ascorbic acid was prepared for evaluation as an in vivo tracer of L-ascorbic acid. The no-carrier-added radiosynthesis was conducted by nucleophilic bromine–iodine exchange between the brominated precursor and sodium [131I]iodide in 2-pentanone at 130–140°C. HPLC purification using a reverse-phase column gave 6-deoxy-6-[131I]iodo-L-ascorbic acid in radiochemical yield of 36–60% with high radiochemical purity and satisfactory-specific radioactivity in a total preparation time of 90 min. Biodistribution studies in fibrosarcoma-bearing mice showed a high uptake in the adrenal glands, accompanied by low activity of tumor accumulation, accumulation properties similar to previous results obtained with 14C-labeled ascorbic acid and 6-deoxy-6-[18F]fluoro-L-ascorbic acid, in spite of high level of deiodination. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  制备了一种用碘-131 标记的抗坏血酸类似物--6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，以作为 L-抗坏血酸的体内示踪剂进行评估。在 130-140°C 的温度下，溴化前体与 [131I]iodide 钠在 2-pentanone 中通过亲核溴碘交换进行无载体放射性合成。使用反相色谱柱进行高效液相色谱纯化，得到 6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，其放射化学收率为 36-60%，放射化学纯度高，特异性放射性令人满意，总制备时间为 90 分钟。在罹患纤维肉瘤的小鼠体内进行的生物分布研究表明，尽管脱碘程度较高，但肾上腺对该物质的吸收率较高，肿瘤蓄积活性较低，蓄积特性与之前用 14C 标记的抗坏血酸和 6-脱氧-6-[18F]氟-L-抗坏血酸得到的结果相似。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Prodrugs and conjugates of thiol-and selenol-containing compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225255A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a prodrugs of the formula: 1 where A is a sulfur or a selenium, and R is derived from a mono- di- or oligo- saccharide. Also disclosed is a prodrug of the formulas; 2 where A is sulfur or selenium, R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is an alkyl or aryl group, or R′ is ═O, and the R″ groups may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxy, carboxy. Also disclosed is a conjugate of an antioxidant vitamin and a thiolamine or selenolamine. Also disclosed is a prodrug of the formula; 3 where A is sulfur or selenium, and R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is also be an alkyl or aryl group, or R′ is ═O, and R ‡ is an alkoxy, or an amine group. Also disclosed is a prodrug of the formula: 4 R is COOH or H, and R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is an alkyl or aryl group, or R′ is ═O.

  本发明揭示了以下公式的前药：1其中A是硫或硒，R来源于单糖，双糖或寡糖。还揭示了以下公式的前药：2其中A是硫或硒，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′是烷基或芳基基团，或R′是═O，R″基团可以相同或不同，可以是氢，烷基，烷氧基，羧基。还揭示了抗氧化维生素和巯基胺或硒氨酸的结合物。还揭示了以下公式的前药：3其中A是硫或硒，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′也可以是烷基或芳基基团，或R′是═O，R‡是烷氧基或胺基团。还揭示了以下公式的前药：4其中R为COOH或H，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′是烷基或芳基基团，或R′是═O。