（2R）-4-十六烷酰基-3-羟基-2-（羟甲基）-2H-呋喃-5-酮 | 154639-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: （2R）-4-十六烷酰基-3-羟基-2-（羟甲基）-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 3-hexadecanoyl-5-hydroxymethyl-tetronic acid
• 英文别名: RK-682；RK-682, Streptomyces sp.；4-hexadecanoyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 154639-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: KZTSLHQKWLYYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

(Rac)-RK-682是RK-682的外消旋体，是一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂。它能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）、低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）和细胞分裂周期25B（CDC-25B），其IC50值分别为8.6μM、12.4μM和0.7μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2R）-4-十六烷酰基-3-羟基-2-（羟甲基）-2H-呋喃-5-酮 、 4-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5-(hydroxymethyl)-3-[1-(4-methylbenzylamino)hexadecylidene]furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dual-Specificity Phosphatase CDC25A/B Inhibitor Identified from a Focused Library with Nonelectrophilic Core Structure

  摘要：

  Focused libraries of enamine derivatives with a nonacidic, nonelectrophilic core structure were screened for inhibitors of dual-specificity protein phosphatases, and an o-hydroxybenzyl derivative RE44 (10d) was identified as a selective inhibitor of CDC25A/B. This inhibitor induced cell-cycle arrest of tsFT210 cells at the G2/M phase and inhibited dephosphorylation of the CDC25B substrate CDK1. Unlike most quinone-based inhibitors, 10d does not generate reactive oxygen species.

  DOI：

  10.1021/ml2002778

文献信息

• Is RK-682 a promiscuous enzyme inhibitor? Synthesis and in vitro evaluation of protein tyrosine phosphatase inhibition of racemic RK-682 and analogues
  作者：Vânia M.T. Carneiro、Daniela B.B. Trivella、Valéria Scorsato、Viviane L. Beraldo、Mariana P. Dias、Tiago J.P. Sobreira、Ricardo Aparicio、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.036

  日期：2015.6

  compounds, including racemic analogues of 1, dihydropyranones and C-acylated Meldrum's acid derivatives, the later obtained in one synthetic step from commercially available starting material. We further characterized the behavior of some representative compounds in aqueous solution and evaluated their in vitro PTPase binding and inhibition. Our data reveal that rac-1 and some derivatives are able to form

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te
• Cermide Kinase Modulation
  申请人：Bornancin Frederic

  公开号：US20090170914A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of formula (I) wherein R 1 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclyl group comprising at least 8 carbon atoms, e.g. 8 to 22, R 2 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclic group comprising from 1 to 12 carbon atoms, and ring A is heterocycyl, fused with the phenyl ring to which ring A is attached comprising 5 or 6 ring members, and 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, O; wherein certain compounds are excluded by proviso and the use of such compounds without proviso as pharmaceuticals in disorders which are mediated by ceramide kinase.

  式（I）的化合物中，其中R1是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有至少8个碳原子，例如8到22个碳原子；R2是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有1到12个碳原子；环A是杂环基团，与环A连接的苯环融合，包括5个或6个环成员和1到4个N、S、O中选择的杂原子；其中通过约定排除了某些化合物，并且在没有约定的情况下使用这些化合物作为通过神经酰胺激酶介导的疾病的药物。
• Cholanic Acid Amides
  申请人：Schreiner Erwin Paul

  公开号：US20090258847A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  4-(3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid amides wherein the nitrogen of the amide group is substituted by a sulfonylaminocarbonyl-(C 1-4 )-alkyl group; and the use of such compounds as pharmaceuticals.

  4-(3-羟基-10,13-二甲基-十六烷基环戊-α-苯并芘-17-基)-戊酸酰胺，其中酰胺基的氮原子被磺酰氨基羰基-(C1-4)-烷基取代；以及将这些化合物用作药物的用途。
• COMBINATIONS COMPRISING BCR-ABL/C-KIT/PDGF-R TK INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Burke Gregory Peter

  公开号：US20090233905A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to a combination comprising a Bcr-Abl, c-Kit and PDGF-R tyrosine kinase inhibitor; and one or more pharmaceutically active agents; pharmaceutical compositions comprising said combination; methods of treatment comprising said combination; processes for making said combination; and a commercial package comprising said combination.

  本发明涉及一种组合物，包括Bcr-Abl、c-Kit和PDGF-R酪氨酸激酶抑制剂；以及一种或多种药物活性剂；包括该组合物的制药组合物；包括该组合物的治疗方法；制备该组合物的过程；以及包括该组合物的商业包装。
• Inhibitors of Ccr9 Activity
  申请人：Carballido Herrera Jose M.

  公开号：US20080269312A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  N-(benzenesulphonyl)-2,3-dihydro-1H-indols, wherein the indol is substituted by cyano, carboxy or alkylcarbonyloxy and their use as therapeutical agents.

  N-(苯磺酰基)-2,3-二氢-1H-吲哚，其中吲哚被氰基，羧基或烷基羧酸酯取代，并且它们作为治疗剂使用。