粘氯酸酐 | 40636-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 粘氯酸酐
• 英文名称: bis(2-oxo-3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-5-yl)ether
• 英文别名: Mucochloric anhydride, meso-；(2S)-3,4-dichloro-2-[[(2R)-3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxy]-2H-furan-5-one
• CAS: 40636-40-6
• 化学式: C₈H₂Cl₄O₅
• 分子量: 319.913
• InChiKey: PESQEUXEQYJQCC-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 粘氯酸酐 、 bis(2-oxo-3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-5-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Mucochloric Pseudoanhydrides

  摘要：

  粘氯酸的热脱水或化学脱水会产生非对映的粘氯假酐。中间体在单斜晶系中结晶，空间群为 P2(1)/n，a = 6.77742(15) 埃，b = 18.8757(5) Å, c = 9.0724(2) Å, β = 93.959(2)°, V = 1157.85(5) Å3.外消旋体在四方空间群 I4(1)/a 中结晶，a = b = 26.4089(8) Å，c = 6.5757(3) Å，V = 4586.1(3) Å3。与内环 C-O 键[平均 1.430(5) Å] 相比，中心外环 C-O 键缩短了[平均 1.398(4) Å] 。这是因为与假酸的共轭碱相比，开放羧酸盐的碱性较弱。适度的 ab initio 计算支持这种区别。粘氯酸的两种非对映异构体的假酸酐具有不同的内环和外环 C-O 键长度，这是因为羧酸基的碱性比假酰氧基晚基的碱性弱。

  DOI：

  10.1007/s10870-016-0655-x