马来酸酐 | 108-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 马来酸酐
• 中文别名: 失水苹果酸酐；马来酐；顺丁烯二酸酐(顺酐)；2,5-呋喃二酮；顺丁烯二酸酐
• 英文名称: maleic anhydride
• 英文别名: furan-2,5-dione；maleic acid anhydride；2,5-dihydrofuran-2,5-dione；MAH
• CAS: 108-31-6
• 化学式: C₄H₂O₃
• mdl: MFCD00005518
• 分子量: 98.0581
• InChiKey: FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-56 °C (lit.)
• 沸点：
  200 °C (lit.)
• 密度：
  1.48
• 蒸气密度：
  3.4 (vs air)
• 闪点：
  218 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 1 ppm (0.25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA 0.25 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.25 ppm with an intended change of 0.1 ppm.
• 介电常数：
  51.0（60℃）
• LogP：
  -2.61 at 20℃
• 物理描述：
  Maleic anhydride appears as colorless crystalline needles, flakes, pellets, rods, briquettes, lumps or a fused mass. Melts at 113°F. Shipped both as a solid and in the molten state. Vapors, fumes and dusts strong irritate the eyes, skin and mucous membranes. Flash point 218°F. Autoignition temperature 890°F. Used to make paints and plastics and other chemicals.
• 颜色/状态：
  Orthorhombic needles from chloroform; commercial grades furnished in fused form, as briquettes
• 气味：
  Pungent odor
• 蒸汽密度：
  3.38 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  2.5X10-1 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 3.9X10-6 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  1.45e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 避免接触潮湿空气和强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱、碱金属、水。

  斜方晶系无色针状或片状结晶体，溶于水生成顺丁烯二酸，并能与乙醇反应生成酯。该物质也能溶解于多种有机溶剂中（如乙醇、乙醚），但在石油醚和四氯化碳中的溶解度较低。与热水作用可生成顺丁烯二酸，易进行烯类单体共聚或均聚反应；还能与二元醇反应生成线型不饱和聚酯，与三氧化硫反应生成磺化顺丁烯二酸酐。具有可燃性，并且有毒，若溅到皮肤上应立即用大量清水冲洗。

  2. 本品有毒，其毒性较顺酸更大，能刺激皮肤及黏膜。人体接触高温液体时，刺激作用更加严重，可能造成皮肤灼伤、结膜和角膜红肿甚至视力减退或失明。大鼠经口LD50为400mg/kg，小鼠经口LD50范围在60~465mg/kg之间，在空气中的最高容许浓度为0.25*10^-6。若皮肤接触应立即用清水冲洗，并确保生产环境密闭及操作人员穿戴好防护装备。

  3. 该物质存在于烟气中。

  4. 具有强烈的刺激性，可导致烧伤；吸入后可能引起肺水肿。

• 自燃温度：
  477 °C
• 分解：
  Maleic anhydride decomposes exothermically, evolving carbon dioxide in the presence of dimethylamine, triethylamine, pyridine, or quinoline at temperatures above 150 °C.
• 粘度：
  Viscosity in mPa.s (cP): 0.61 at 60 °C; 1.07 at 90 °C; 0.6 at 150 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive material.
• 燃烧热：
  -1389.5 kJ/mol
• 汽化热：
  54.8 kJ/mol
• 电离电位：
  9.90 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.25 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.32 [mmHg]; Odor threshold from AIHA
• 保留指数：
  791 ;807 ;790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

顺式丁烯二酸酐可能被水解为顺式丁烯二酸，然后被羟基化为苹果酸，后者参与克雷布斯循环，或者可能以未改变的形式或结合形式被排出体外。顺式丁烯二酸是富马酸的 antimetabolite（反代谢物）。

Maleic anhydride is probably hydrolyzed to maleic acid and then hydroxylated to malic acid, which participates in the Krebs cycle or may be excreted unchanged or in conjugated form. Maleic acid is an antimetabolite of fumaric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：马来酸酐是一种固体物质，呈无色针状或白色结晶状固体。马来酸酐是一种中间体，用于广泛的产品中，主要用于不饱和聚酯树脂的制造。人类暴露和毒性：马来酸酐对人类皮肤有刺激性。据报道，皮肤接触后会导致严重烧伤和瘙痒。灰尘或蒸汽会导致结膜炎，眼睑发炎和肿胀，严重流泪和畏光。志愿者研究中的案例报告表明，马来酸酐是一种呼吸道刺激物，表现为呼吸道刺激，鼻部刺激和肺部不适。在这项研究中，还报告了嗅觉损害。一名工人在贴片测试中表现出阳性皮肤反应，表明存在皮肤致敏。工人的重复暴露与哮喘有关，这由许多案例报告证实。目前尚不清楚哮喘是否具有免疫学背景。动物研究：大鼠吸入暴露6小时，最高浓度达到199 mg/m³的马来酸酐蒸汽并未导致死亡。在最高浓度下，观察到眼睛和鼻子刺激的迹象。家兔直接接触马来酸酐粉末会导致严重皮肤刺激，1%的溶液对眼睛极为刺激。在大鼠、仓鼠和恒河猴的四周和六个月吸入研究中，主要识别出的影响是呼吸道损伤，包括鼻、气管和肺。在两项大鼠研究（90天或90天和183天）中，通过饮食给予马来酸酐导致肾炎。在一项两代大鼠的灌胃研究中，未发现对生育能力的影响，然而对照组的怀孕率异常低（50-70%）。在第一代的第一次分娩中，唯一观察到的发育效应是幼崽体重的轻微减少，在这个剂量水平（150 mg/kg体重/天）上，在亲代动物中发现了包括死亡在内的严重毒性。马来酸酐在Ames试验中呈阴性。体外染色体畸变试验显示出阳性效应。体内染色体畸变试验呈阴性。在大鼠的饮食致癌性研究中，未发现与处理相关的肿瘤发生率差异。生态毒性研究： Gambusia affinis（食蚊鱼）的中位耐受极限在静态测试中为240 mg/L/24或48小时和230 mg/L/96小时，测试用水为高浊度的池塘水；20-23°C，pH 5.8-8.0，充气；用土霉素处理鱼以预防或治疗尾腐病。LC100为320 mg/L/24小时。

IDENTIFICATION AND USE: Maleic anhydride is a solid substance appearing as colorless needles or white crystalline solid. Maleic anhydride is an intermediate, which is used in a wide range of products, mainly in the manufacture of unsaturated polyester resins. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Maleic anhydride is irritating to skin in humans. Severe skin burns and itching have been reported following dermal contact. Dust or vapor has been reported to cause conjunctivitis, inflammation and swelling of the eyelids, severe lacrymation and photophobia. Case reports of respiratory irritation, and feelings of nasal irritation and pulmonary discomfort in a volunteer study indicate that maleic anhydride is a respiratory irritant. In the volunteer study, impairment of smell was also reported. A single worker showed a positive skin reaction to a patch test, indicating that skin sensitisation was present. Repeated exposure of workers is associated with asthma as evidenced by a number of case reports. It is not known if the asthma has an immunological background. ANIMAL STUDIES: Inhalation exposure for 6 hours to up to 199 mg/cu m of maleic anhydride vapor did not cause mortality in rats. At the highest concentration, signs of eye and nose irritation were observed. Direct contact with maleic anhydride powder caused severe skin irritation in rabbits, and a 1% solution was highly irritating to their eyes. The principal effects identified in four-week and six-month inhalation studies in rats, hamsters, and Rhesus monkeys were lesions in the respiratory tract including the nose, trachea and lungs. In two rat studies (90 days or 90 and 183 days), dietary administration of maleic anhydride resulted in nephritis. In a two-generation rat study with gavage administration, no effects on fertility were found, however the pregnancy rate of the control group was exceptionally low (50-70%). The only developmental effect seen was a slight reduction in body-weight of pups from the first litter of the first generation, at this dose level (150 mg/kg b.w./day) severe toxicity including mortality was found in the parental animals. Maleic anhydride was negative in the Ames test. An in vitro chromosome aberration test showed a positive effect. An in vivo chromosome aberration test was negative. No treatment-related differences in tumor incidence were found in a dietary carcinogenicity study in rats. ECOTOXICITY STUDIES: Median tolerance limit for Gambusia affinis (mosquitofish) was found to be 240 mg/L/24 or 48 hr and 230 mg/L/96 hr in a static test done in pond water of high turbidity; 20-23 °C, pH 5.8-8.0, aerated; fish treated with terramycin to prevent or treat tail-rot disease. The LC100 was 320 mg/L/24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

鼻刺激，上呼吸道系统；结膜炎；畏光（对光线的异常视觉不耐症），复视；支气管哮喘；皮炎

irritation nose, upper respiratory system; conjunctivitis; photophobia (abnormal visual intolerance to light), double vision; bronchial asthma; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

狗每天喂食60毫克/千克的马来酸酐，持续了990天。测定了马来酸酐的血浆水平。假设单室模型，计算得出吸收速率常数为3.49X10-3/天，消除速率常数为8.32X10-2/天。根据模型，研究进行到第55天时，稳态达到了99%。在研究的最后35天里，狗保持在稳态下。

Dogs were fed 60 mg/kg/day maleic anhydride for 990 days. The plasma levels of maleic anhydride were determined. An uptake rate constant of 3.49X10-3/day and an elimination rate constant of 8.32X10-2/day were calculated assuming a one compartment model. According to the model 99% of steady state was reached by day 55 of the study. The dogs were maintained at steady state for the final 35 days of study.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠单次吸入研究中观察到了中枢神经系统抑制的迹象，表明可以通过这种途径吸收。

Signs of central nervous system depression were observed in rats in a single-dose inhalation study, indicating that absorption occurs via this route.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对狗进行了一项研究，研究了长期（90天）通过饮食途径给予马来酸酐（浓度为60毫克/千克体重）后，血浆中的水平。在第1、3、12、29和90天测量了血浆浓度。计算结果显示，在55天后达到稳定的血浆水平。在雄性狗中，血浆浓度为1.8-3.5微克/升。

A study of plasma levels in dogs following long-term (90 days) dietary administration of maleic anhydride at a concentration of 60 mg/kg b.w indicates that the substance is absorbed via this route. Plasma concentrations were measured on day 1, 3, 12, 29 and 90. It was calculated that a steady plasma level was reached after 55 days. In male dogs the plasma concentration was 1.8-3.5 ug/L

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

顺丁烯二酸酐通过皮肤途径的毒性相对较低，表明通过这一途径的吸收有限。

Maleic anhydride has a rather low order of toxicity via the dermal route indicating limited absorption via this route.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 mg/m3 (0.25 ppm)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 立即威胁生命和健康浓度：
  10 mg/m3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R42/43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917140000
• 危险品运输编号：
  UN 2215 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  ON3675000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H334,H372,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P284,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房中。远离火种和热源，确保容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，并避免混合储存。配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。避免日光直射，防止受潮。贮存期限为3个月。 2. 包装方式包括内衬塑料袋并外套编织袋，净重25kg或50kg；也可采用内衬塑料袋、外装铁桶或木桶的包装形式，净重均为50kg。需避免雨淋和日晒。贮存期限同样为3个月。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	顺丁烯二酸酐；马来酸酐
化学品英文名称：	cis-Butenedioic anhydrides Maleic anhydride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-31-6
分子式：	C 4 H 2 O 3
分子量：	98.06

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：顺丁烯二酸酐；马来酸酐

有害物成分 含量 CAS No. 顺丁烯二酸酐 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品粉尘和蒸气具有刺激性。吸入后可引起咽炎、喉炎和支气管炎。可伴有腹痛。眼和皮肤直接接触有明显刺激作用，并引起灼伤。慢性影响：慢性结膜炎，鼻粘膜溃疡和炎症；有致敏性，可引起皮疹和哮喘。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110(O．C)
自燃温度(℃)：	447
爆炸下限[%(V/V)]：	1.4
爆炸上限[%(V/V)]：	7.1
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：1mg／m3 美国TWA：OSHA 0．25ppm，1mg／
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	52．8
沸点(℃)：	202
相对密度(水=1)：	1．48
相对蒸气密度(空气=1)：	3．38
饱和蒸气压(kPa)：	0．02／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	1390
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	110(O．C)
引燃温度(℃)：	447
爆炸上限%(V/V)：	7.1
爆炸下限%(V/V)：	1.4
分子式：	C 4 H 2 O 3
分子量：	98.06
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、丙酮、苯、氯仿等多数有机溶剂。
主要用途：	制造聚合物、共聚物，也用于合成树脂、涂料、农药、医药、食品、及润滑油添加剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱、碱金属、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：400mg／kg(大鼠经口)；2620mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。用安全掩埋法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81624
UN编号：	2215
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋外塑料桶（固体）；塑料桶（液体）。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

马来酸酐简介

马来酸酐，简称顺酐，又称“顺丁烯二酸酐”，是顺丁烯二酸的酸酐。在室温下为有酸味的无色或白色固体，分子式C4H2O3，分子量98.06。由氯仿或乙醚中得针状结晶。熔点60℃，沸点82℃（1.8665kPa），相对密度1.31460。溶于丙酮、氯仿、乙醚，微溶于石油醚。溶于水中生成顺-丁烯二酸，溶于酒精中则形成酯，能与含有共轭双键的化合物进行双烯合成反应。有毒，强烈刺激粘膜。

化学反应

马来酸酐可发生的反应有：

1. 水解生成顺丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H）。
2. 1:1醇解生成单酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3。
3. 用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体。
4. 与低价金属配位，配合物的例子如Pt(PPb)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。马来酸酐进行光化学二聚体反应时，形成CBDA。

制备

将苯与空气混合（苯为1%-1.4%）经换热器预热后，进入列管式催化反应器。在压力为0.1-0.2MPa、温度为350-400℃的反应条件下进行氧化反应，所得产物经两台换热器、一台冷却器后，冷却到接近露点（55～65℃）。冷却后的反应物进入分离器，分离器底部得粗马来酸酐，进入粗顺酐罐。分离器顶部流出物进入洗涤塔，用水洗涤，塔顶为多余空气和未反应的苯，苯可用吸附回收。洗涤塔塔底水溶液进入脱水器，分离出水，所得粗马来酸酐进入粗顺酐罐，进一步进入蒸馏塔进行精制，得马来酸酐。

化学性质

斜方晶系无色针状或片状结晶体。溶于水生成顺丁烯二酸，溶于乙醇并生成酯。

用途

主要用于生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料，也用于医药和农药。顺丁烯二酸酐又名顺酐、马来酐、失水苹果酸酐，是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂等。此外，还可以作为工业化学品和聚合物改性剂。

生产方法

顺酐的合成方法主要有苯氧化法、丁烯氧化法、丁烷氧化法等，目前生产上多数采用苯氧化法，即以苯为原料，经催化氧化得到顺酐。

1. 采用固定床或沸腾床反应器，在V-Mo-P系催化剂作用下，用空气将苯氧化成顺丁烯二酸酐，反应温度为365℃。然后用水吸收生成顺丁烯二酸水溶液，再用二甲苯进行共沸蒸馏脱水得顺酐，最后减压精馏得成品。

2. 丁烷（或丁烯）在V-Mo催化剂作用下，经空气或氧气氧化生成顺酐，反应温度350-400℃。然后再经水吸收，脱水和精制得到成品。

分类

类别： 腐蚀物品
毒性分级： 中毒
急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 708 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 1%/2分 重度

危险特性

• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：可燃，火场释放辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、胺分开存放
• 灭火剂：二氧化碳、泡沫

职业标准

• TWA 1 毫克/立方米
• STEL 2 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  双丁烯内酯高效单锅合成

  摘要：

  3,3'，4,4'-四甲基-5,5'-二氧代-2,2'- bifuran-2,2'（5 ħ，5' ħ）从2,3-之间的反应获得的基二乙酸酯在甲苯中锌存在下，二甲基马来酸酐和乙酸酐。该简单的合成途径以优异的产率得到了双丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.2469
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 生成 马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  The Pyrolysis of Diglycolic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a078
• 作为试剂：
  描述：

  ((7-bromoheptyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 马来酸酐 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘 、 甲基二氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.06h， 生成 7-{5-[(trans)-oct-2-en-(trans)-ylidene]-4-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-yl}heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ的合成12,14 -15脱氧PG-J 1个甲酯和外延-Δ 12 -15脱氧PG-J 1

  摘要：

  外消旋的Δ12,14 -15-deoxy-PG-J 1的合成很容易在六个步骤中完成，采用一锅共轭加成-Peterson烯化序列使用exo -2-三甲基甲硅烷基-3a，4,7作为关键转化，7a-四氢-4,7-蛋氨酸-1。另外被用于合成的野依型三组分偶联方法对映体富集的epi -Δ 12 -15脱氧PG-J 1从图4（小号） -叔-butyldimethylsilyloxycyclopent -2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.048

文献信息

• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。

表征谱图