白头翁素 | 508-44-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 白头翁素
• 英文名称: anemonin
• 英文别名: 1,7-dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione；1,7-Dioxa-dispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-dien-2,8-dion；4,7-dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-1,9-diene-3,8-dione
• CAS: 508-44-1；90921-11-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD01730325
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JLUQTCXCAFSSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  Insoluble Diethyl ether
• 保留指数：
  895

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于白茅根和马蹄叶。

用途
白头翁素具有抗菌、镇静、镇痛以及抗真菌的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白头翁素 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodec-3-ene{cis-9-hydroxy-10-[2-(2β-methylthiopropanoic acid)]-γ-lactone}-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  与海葵素有关的三内酯†

  摘要：

  依次用两个当量的阴离子2和碘处理海葵素，得到单烷基化的单碘化碘内酯叔丁酯3。在无水丙酮介质中进行酯裂解，然后用碳酸氢钠处理将3转化为三内酯4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330376
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 白头翁素
  参考文献：
  名称：

  研究结构简单的丁烯内酯。五，原花色苷与哌啶和-亲核试剂的反应：作为亲电子受体行为的一般方法

  摘要：

  据报道，原天花香苷与哌啶，丙二酸二甲酯的阴离子以及二甲基和二丁基铜的碳酸锂反应。因此，尽管在第一种情况下几乎没有观察到区域选择性，但在其他情况下，所得产物是亲核性攻击排他性环外CC双键的结果，在反应的第一步中得到了1，6-加合物。这些加合物可在1，6-加成，烷基化和分子内迈克尔加成过程中，在反应条件下，未反应的Protoanemonin参与下演变成多环化合物。所获得的化合物的组成已根据光谱特征和机械方法确定。的行为 通过实验结果和理论计算，对亲核试剂前面的分子进行了合理化和泛化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91359-6

文献信息

• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• 白头翁素合成方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN109694377B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种白头翁素合成方法，其特征在于：将原白头翁素溶于有机溶剂中，转入光化学反应仪，设置反应温度‑5℃‑0℃，通氮气保护，采用紫外光间断照射直至反应结束，升至常温，过滤得到产品，所述有机溶剂为丙酮或石油醚。本发明提供的合成方法操作简单，反应时间短，收率高，产品质量好。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF ACTIVE SUBSTANCE-RELEASING MEDICAL PRODUCTS FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20100063585A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有优化涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF DRUG-ELUTING MEDICAL DEVICES FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20130005758A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有经过优化的涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。