6-O-linoleoyl L-ascorbate | 121869-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-linoleoyl L-ascorbate
• 英文别名: ascorbyl linoleate；ascorbyl 6-monolinoleate；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 121869-32-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: PRFQZMITZQNIQW-SAMIYVOISA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 维生素 C 在 lipase from Candida antarctica type B (Chirazyme(R) L-2 C₂) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-O-linoleoyl L-ascorbate
  参考文献：
  名称：

  使用固定化脂肪酶的填充床反应器连续生产酰基l-抗坏血酸酯

  摘要：

  AbstractSaturated acyl (6‐O‐caproyl, lauroyl, and myristoyl) and unsaturated acyl (6‐O‐oleoyl, linoleoyl, and arachidonoyl) l‐ascorbates were continuously synthesized at 50°C using a system where a column packed with ascorbic acid powder and a packed‐bed reactor with an immobilized lipase from Candida antarctica were connected in series. A productivity of 1.6–1.9 kg/L reactor·d was achieved for at least 11 d. The surface tension of the caproyl or lauroyl l‐ascorbate in aqueous solution was measured at various temperatures and pH to estimate the critical micelle concentration (CMC) of the acyl l‐ascorbate. The CMC values were independent of temperature but dependent on the pH. The value of the caproyl ascorbate increased with an increase in pH.

  DOI：

  10.1007/s11746-003-0791-0

文献信息

• VITAMIN C COMPLEXES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150045426A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  A complex formed of at least one molecule of 5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one or a derivative covalently bonded with at least one hydrocarbon radical with formula (A) as follows: wherein: •-m 1=1, 2, 3, 4, 5 or 6; •-m 2=0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and represents the site of the bond with the molecule of 5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one or derivative. Formula (I)

  至少包含一个分子5-(1,2-二羟基乙基)-3,4-二羟基-5H-呋喃-2-酮或其衍生物与至少一个具有以下式(A)的碳氢基团共价结合形成的复合物：其中： •-m1=1, 2, 3, 4, 5或6； •-m2=0, 1, 2, 3, 4, 5或6；并表示与5-(1,2-二羟基乙基)-3,4-二羟基-5H-呋喃-2-酮或其衍生物结合的位置。公式(I)
• Enzymatic synthesis and anti-oxidative activities of plant oil-based ascorbyl esters in 2-methyltetrahydrofuran-containing mixtures
  作者：Ying-Dan Hu、Min-Hua Zong、Ning Li

  DOI：10.1080/10242422.2016.1247820

  日期：2016.7.3

  Abstract Ascorbyl fatty acid esters are commercially interesting fat-soluble antioxidants. In this work, enzymatic synthesis of ascorbyl esters from less expensive and readily available plant oils, and their anti-oxidative activities are described. Among the immobilized lipases tested, Candida antarctica lipase B was the best for the synthesis of plant oil-based ascorbyl esters. The enzyme showed much

  摘要 抗坏血酸脂肪酸酯是具有商业价值的脂溶性抗氧化剂。在这项工作中，描述了从较便宜且容易获得的植物油中酶促合成抗坏血酸酯及其抗氧化活性。在测试的固定化脂肪酶中，南极假丝酵母脂肪酶 B 是合成植物油基抗坏血酸酯的最佳选择。该酶在基于生物质的 2-甲基四氢呋喃 (MeTHF) 和叔丁醇的二元混合物中表现出比以前优选的叔丁醇更好的催化性能。在最佳反应条件下，24 小时后转化率为 70-73%，主要产物为不饱和脂肪酸酯（油酸酯和亚油酸酯，80-90%）。固定化脂肪酶在含 MeTHF 系统中重复使用 6 批后，相对活性仍保持 80%。
• Herstellung von Ascorbinsäure-6-estern
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0296483A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Verfahren zur Herstellung von 6-aliphatischen C₂₋₂₀­-Carbonsäureestern von Ascorbinsäure durch Veresterung der Ascorbinsäure mit einem aliphatischen C₂₋₂₀-Carbonsäure­halogenid in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-alkancarbonsäure­amids, eines cyclischen Amids des Typs 1-Methyl-2-pyrroli­don, eines Tetraalkylcarbamids, wie Tetramethylharnstoff, eines cyclischen Carbamids des Typs 1,3-Dimethyl-2-imida­zolidinon oder eines Phosphorsäuretriamids des Typs Hexamethylphosphorsäuretriamid. Das auf diese Weise herstellbare 6-Ascorbyllinolat ist neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die so herstellbaren 6-aliphatischen C₂₋₂₀-Carbonsäureester von Ascorbinsäure sind wichtige alternative Anwendungsformen von L-Ascorbin­säure (Vitamin C).

  在 N,N-二烷基-烷羧酸酰胺存在下，通过抗坏血酸与脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸卤化物的酯化反应制备抗坏血酸的 6-脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸酯的工艺、1-甲基-2-吡咯烷酮环酰胺、四烷基脲（如四甲基脲）、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮环酰胺或六甲基磷酸三酰胺。以这种方法制备的 6-ascorbyllinolate 具有新颖性，也是本发明的主题。以这种方法制备的抗坏血酸 6-脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸酯是 L-抗坏血酸（维生素 C）的重要替代使用形式。
• CONVENIENTLY INJECTABLE OR IMPLANTABLE SUSTAINED-RELEASE ANTIOXIDANT FORMULATIONS FOR THERAPIES OF OCULAR MALADIES OR CANCER
  申请人：Ramscor, Inc.

  公开号：EP2717866A2

  公开（公告）日：2014-04-16
• ANTIOXIDANT-RELEASING VITREOUS SUBSTITUTES AND USES THEREOF
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：EP3920986A1

  公开（公告）日：2021-12-15