3‐O‐dodecyl‐L‐ascorbic acid | 88306-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3‐O‐dodecyl‐L‐ascorbic acid
• 英文别名: 3-O-dodecyl-L-ascorbic acid；3-O-n-dodecyl-L-ascorbic acid；3-O-dodecyl ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-dodecoxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 88306-62-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: IZGTUSCJMHHBQI-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐O‐dodecyl‐L‐ascorbic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以51.3 %的产率得到6-deoxy-6-bromo-3-O-dodecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  3-O-十二烷基-L-抗坏血酸的抗过敏活性

  摘要：

  合成了2-O-烷基-L-抗坏血酸和3-O-烷基-L-抗坏血酸，并评价了它们的脱颗粒抑制活性。在C-2或C-3位引入丁基、辛基、十二烷基、十六烷基和十八烷基的抗坏血酸衍生物中，在C-3位引入十二烷基的AA衍生物为3-O-十二烷基-1 -抗坏血酸（化合物8），对抗原刺激的脱颗粒表现出最强的抑制活性。化合物8还抑制钙离子载体刺激的脱颗粒。将化合物8的C-6位的羟基替换为氨基的化合物11和将化合物8的C-3位的十二烷氧基替换为十二烷氨基的化合物12合成的，这些衍生物对抗原刺激的脱粒的抑制活性比化合物8弱。此外，口服化合物8抑制小鼠被动皮肤过敏反应，其效力与抗过敏剂奥沙米特相同。这些结果表明化合物8可能是抗过敏治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29010069
• 作为产物：
  描述：

  3-O-dodecyl-5,6-O-isopropylidene ascorbic acid 生成 3‐O‐dodecyl‐L‐ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  NIHRO, YASUNORI;MIYATAKA, HIDEKI;SUDO, TADAMITSU;MATSUMOTO, HITOSHI;SATOH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2152-2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
• Ascorbic acid ethers and related compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0086554A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Ethers of ascorbic acid, isoascorbic acid, dihydroascorbic acid, dihydroisoascorbic acid, deoxyascorbic acid, and scorbamic acid, and ketals and acetals thereof, having angiogenesis and arthritis inhibiting properties, are provided.

  本研究提供了具有血管生成和关节炎抑制特性的抗坏血酸、异抗坏血酸、二氢抗坏血酸、二氢异抗坏血酸、脱氧抗坏血酸和氨基甲酸的醚及其酮和乙缩醛。
• ASCORBIC ACID DERIVATIVES
  申请人：NIPPON HYPOX LABORATORIES INCORPORATED

  公开号：EP0444199A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  A drug effective in preventing and ameliorating dysfunctions of organs caused by active oxygen species and active organic radical species, comprising an ascorbic acid derivative of general formula (I) as the active ingredient in order to solve the problem of in vivo unstableness of conventional drugs, wherein R₂ represents a group selected from among alkylcarbonyl (lower alkyl) groups wherein the terminal alkyl group has 7 to 15 carbon atoms, alkyl groups having 9 to 17 carbon atoms, and alkoxycarbonyl (lower alkyl) groups wherein the terminal alkoxy group has 7 to 20 carbon atoms. Ascorbic acid derivatives of the above general formula, wherein R₂ represents an alkylcarbonyl (lower alkyl) group wherein the terminal alkyl group has 7 to 15 carbon atoms are new substances, and this invention discloses these new substances and a method of producing the same.

  一种有效预防和改善由活性氧和活性有机自由基引起的器官功能障碍的药物，由通式(I)的抗坏血酸衍生物作为活性成分，以解决传统药物在体内不稳定的问题、其中 R₂ 代表选自烷基羰基（低级烷基）（其中末端烷基具有 7 至 15 个碳原子）、烷基（具有 9 至 17 个碳原子）和烷氧基羰基（低级烷基）（其中末端烷氧基具有 7 至 20 个碳原子）的基团。上述通式中，R₂代表烷基羰基（低级烷基），其中末端烷基具有 7 至 15 个碳原子的抗坏血酸衍生物是新物质，本发明公开了这些新物质及其生产方法。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING 3-O-ALKYL-L-ASCORBIC ACID OR SALT THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3156040A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) 3-O-alkyl-L-ascorbic acid wherein the alkyl group has 8 - 12 carbon atoms or a salt thereof, (B) one or more kinds of nonionic surfactants selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene alkenyl ether, and having an HLB value of 12.5 - 17, and (C) one or more kinds of oil agents selected from the group consisting of amino acid ester, dimer acid ester, hydroxy acid ester, alkyl glyceryl ether and alkenyl glyceryl ether, which is superior in solubilization stability, preservation stability and sense of use, and free of time-dependent development of an odor which poses a problem when in use.

  本发明提供了一种化妆品组合物，该组合物含有(A)3-O-烷基-L-抗坏血酸，其中烷基具有 8 - 12 个碳原子或其盐，(B)一种或多种非离子表面活性剂，这些非离子表面活性剂选自由聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚和聚氧乙烯烯基醚组成的组，其 HLB 值为 12.5 - 17，以及 (C) 从氨基酸酯、二聚酸酯、羟基酸酯、烷基甘油醚和烯基甘油醚所组成的组中选出的一种或多种油剂，其溶解稳定性、保存稳定性和使用感均优于其他油剂，且在使用时不会随着时间的推移而产生异味。
• Cosmetic composition containing 3-O-alkyl-L-ascorbic acid or salt thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10322078B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) 3-O-alkyl-L-ascorbic acid wherein the alkyl group has 8-12 carbon atoms or a salt thereof, (B) one or more kinds of nonionic surfactants selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene alkenyl ether, and having an HLB value of 12.5-17, and (C) one or more kinds of oil agents selected from the group consisting of amino acid ester, dimer acid ester, hydroxy acid ester, alkyl glyceryl ether and alkenyl glyceryl ether, which is superior in solubilization stability, preservation stability and sense of use, and free of time-dependent development of an odor which poses a problem when in use.

  本发明提供了一种化妆品组合物，该组合物含有(A)3-O-烷基-L-抗坏血酸，其中烷基有8-12个碳原子或其盐；(B)一种或多种非离子表面活性剂，这些表面活性剂选自由聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚和聚氧乙烯烯基醚组成的组，其HLB值为12.(C) 从氨基酸酯、二聚酸酯、羟基酸酯、烷基甘油醚和烯基甘油醚组成的组中选出的一种或多种油剂，其溶解稳定性、保存稳定性和使用感均优于其他油剂，且在使用时不会随时间产生异味。