6-O-dodecanoyl-L-ascorbic acid | 16690-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-dodecanoyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 6-O-lauroyl L-ascorbate；ascorbyl laurate；vitamin C laurate；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate
• CAS: 16690-40-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: DWKSHXDVQRZSII-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-dodecanoyl-L-ascorbic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ascorbyl monolaurate sulphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DETERGENT COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DÉTERGENTES

  摘要：

  一种表面活性剂组分，包括化合物的化学式(I)：(I)其中R1是C5至C39的烷基或烯基基团，R2是化学式(a)的基团，其中W、X、Y和Z中的一个是共价键，其余基团独立地选自H、M、SO3M和另外一个化学式R1CO的基团，前提是W、X、Y和Z中的至少一个是SO3M；每个M独立地是氢离子、铵离子或金属离子。

  公开号：

  WO2015063515A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸甲酯 、 维生素 C 在 Bulkholderia multivorans lipase-loaded alumina 作用下， 反应 0.58h， 以78%的产率得到6-O-dodecanoyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Green Enzymatic Synthesis of L-Ascorbyl Fatty Acid Ester: An Antioxidant

  摘要：

  In green chemistry, biocatalysis using microwaves is a very attractive tool for various regioselective syntheses. L-Ascorbyl fatty acid esters were synthesized by an immobilized lipase from Bulkholderia multivorans using microwaves, with a dynamically enhanced rate of reaction and appreciable yield of around 80%. Microwave radiation had no effect on enzymic inactivation, however, synergism between microwaves and biocatalyst was observed.

  DOI：

  10.1080/00397910802513045

文献信息

• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• 一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN112480046B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种维生素C高级脂肪酸酯的绿色合成方法，包括：在酰化反应催化剂催化下，维生素C与高级脂肪酸酐在无溶剂条件下发生酯化反应，经过后处理得到所述的维生素C高级脂肪酸酯。该合成方法对环境友好，反应温度较低，能耗小，成本低，原辅料的分子利用率较高，收率高。
• 一种月桂酸维生素C酯的制备方法
  申请人：河北美荷药业有限公司

  公开号：CN110128381A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明涉及化学品技术领域，尤其涉及一种月桂酸维生素C酯的制备方法。该制备方法以月桂酸与维生素C为原料，以阳离子交换树脂为催化剂，在40～80℃的极性溶液中反应而成，该反应过程简单，反应条件易于控制，反应时间短、周期长，可用于生产规模的批量制备。
• FORMULATIONS OF LIPOPHILIC BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Zumes, LLC

  公开号：US20140039052A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention provides aqueous and non-aqueous clear formulations including at least one lipophilic bioactive molecules and an amphiphilic solubilizing agent. Exemplary aqueous formulations include a water-soluble reducing agent, which diminishes or prevents chemical degradation of the lipophilic bioactive molecule. The invention also provides methods of using the formulations of the invention. For example, the invention provides beverages including the formulations of the invention. The invention further provides methods of making the formulations and beverages.

  本发明提供了包括至少一种亲脂性生物活性分子和一种两性溶解剂的水性和非水性透明配方。其中，水性配方包括水溶性还原剂，可减少或防止亲脂性生物活性分子的化学降解。本发明还提供了使用该配方的方法。例如，本发明提供了包括该配方的饮料。本发明还提供了制备该配方和饮料的方法。
• Preparation of erythorbic acid and ascorbis acid 6-fatty acid esters
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04289702A1

  公开（公告）日：1981-09-15

  A process for the preparation of erythorbic acid and ascorbic acid 6-fatty acid esters using liquid anhydrous hydrogen fluoride as catalyst and solvent.

  一种使用液态无水氢氟酸作为催化剂和溶剂制备左旋抗坏血酸和左旋抗坏血酸6-脂肪酸酯的工艺。