(2R)-3,4-二羟基-2-[(1S)-1-羟乙基]-2H-呋喃-5-酮 | 528-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (2R)-3,4-二羟基-2-[(1S)-1-羟乙基]-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 6-deoxy-L-ascorbic acid
• 英文别名: 6-Desoxy-L-ascorbinsaeure；L_g-threo-2,3,4,5-tetrahydroxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone；L_g-threo-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hex-2c-ensaeure-4-lacton；L-Ascorbic acid, 6-deoxy-；(2R)-3,4-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 528-81-4
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: LGBPWIAXPVUTMY-JLAZNSOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  168°C
• 沸点：
  206°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2564 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-hex-2-ulofuranosate 在 palladium on activated charcoal Amberlite JR 120 (H+-form) 、 水 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2R)-3,4-二羟基-2-[(1S)-1-羟乙基]-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642

文献信息

• Derivatives of L-ascorbic acid and D-erythorbic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04368330A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  5,6-Anhydro-L-ascorbic acid, 5,6-anhydro-D-erythorbic acid and salts thereof are disclosed. Such compounds are useful intermediates in the preparation of 6-deoxy-6-substituted-L-ascorbic acid and 6-deoxy-6-substituted-D-erythorbic acid, which are useful as antioxidants. Novel 6-deoxy-6-substituted-L-ascorbic and -D-erythorbic acid derivatives are also disclosed.

  本文披露了5,6-脱水-L-抗坏血酸、5,6-脱水-D-赤葡萄糖酸及其盐。这些化合物在制备6-去氧-6-取代-L-抗坏血酸和6-去氧-6-取代-D-赤葡萄糖酸的过程中是有用的中间体，这些物质作为抗氧化剂具有用途。此外，还披露了新颖的6-去氧-6-取代-L-抗坏血酸和-D-赤葡萄糖酸衍生物。
• l-Sorbomethylose. 2. Mitteilung über Keto-methyl-pentosen
  作者：H. Müller、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210138

  日期：——
• 5,6-Anhydro-l-ascorbic acid. A reactive intermediate for the formation of 6-substituted derivatives of l-ascorbic acid
  作者：Glenn C. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85048-x

  日期：1984.12
• STABILIZED CULTURES OF MICROORGANISMS
  申请人：Ecosyl Products Limited

  公开号：EP0515403B1

  公开（公告）日：1997-05-07
• NEW ANTIOXIDATIVE VITAMIN B 6 ANALOGS
  申请人：Oberthür, Walter

  公开号：EP1173451A1

  公开（公告）日：2002-01-23