维生素C乙基醚 | 86404-04-8

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 营养保健类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 维生素C乙基醚
• 中文别名: 3-O-乙基抗坏血酸醚；乙基维生素C；乙基抗坏血酸；3-O-乙基-L-抗坏血酸；(5R)-5-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-4-乙氧基-3-羟基-5H-呋喃-2-酮；乙基VC醚；VC-乙基醚；乙基维生素 C；VC乙基醚；维C乙基醚；乙基VC 醚；(5R,1'S)-5-(1,2-二羟基-乙基)-4-乙氧基-3-羟基-5H-呋喃-2-酮；抗坏血酸乙基醚
• 英文名称: 3-O-ethyl ascorbic acid
• 英文别名: ethyl ascorbic acid；vitamin C ethyl ether；EAA；3-O-Ethyl-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 86404-04-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: ZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.0 to 116.0 °C
• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -0.8--0.64 at 20-25℃ and pH7
• 表面张力：
  69-72.4mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  0-10°C

SDS

3-O-乙基-L-抗坏血酸 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-O-Ethyl-L-ascorbic Acid
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-O-乙基-L-抗坏血酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 86404-04-8
分子式： C8H12O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
3-O-乙基-L-抗坏血酸 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
3-O-乙基-L-抗坏血酸 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

维生素C乙基醚简介

维生素C乙基醚是一种非常有用的维生素C衍生物。它不仅化学性质极为稳定，不易变色，还具有亲油亲水的两性特性，大大扩展了其适用范围，尤其是在日用化学品中的应用。3-O-乙基抗坏血酸醚容易穿过角质层进入真皮层，在体内被生物酶分解后发挥维生素C的生物学功效。

结构与特性

维生素C乙基醚（又称3-O-乙基抗坏血酸醚），由于其结构上有4个羟基而不能直接被皮肤吸收，并且容易氧化变色。通过将3位羟基烃化制得的维生素C乙基醚是一种不变色的维生素C衍生物，不影响其生物活性作用，填补了市场同类产品的空白。研究表明，它在进入皮肤后能被酶分解，从而发挥维生素C的作用。

用途

维生素C乙基醚（VC乙基醚）是亲油亲水两性维生素C衍生物，不仅保留了维生素C的氧化还原作用，还非常稳定，不易变色。其独特的性质使其易于在配方中使用，并能轻松穿透角质层进入真皮层，在皮肤内被酶分解后发挥维C的作用，提高生物利用率。

作用机制

VC乙基醚通过透过角质层直达黑色素细胞，抑制酪氨酸酶活性，阻断黑色素形成，从而高效美白肌肤。它还能进入真皮层直接参与胶原蛋白合成，修复皮肤细胞活性，增加胶原蛋白，使肌肤变得充盈富有弹性。此外，3-O-乙基-L-抗坏血酸可能对羟基苯乙酮溶液具有稳定的特性。

功效

1. 抑制酪氨酸酶的Cu2+活性，阻断黑色素形成；
2. 具有显著美白和祛斑效果（2%添加时）；
3. 抗日光引起的炎症，抗菌消炎作用较强；
4. 改善皮肤暗淡无光泽，赋予皮肤弹性与光泽；
5. 修复皮肤细胞活性，促进胶原蛋白产生。

应用

维生素C乙基醚是油水两溶物质，便于配方师将其加入任意相位或在高温低温下使用。这种特性使其能够更轻松地穿透角质层并进入真皮层，从而发挥其生物学功效。它能有效抑制酪氨酸酶的活性，阻断黑色素形成；具有显著美白和祛斑效果（2%添加时）；抗日光引起的炎症，抗菌消炎作用较强；改善皮肤暗淡无光泽，赋予皮肤弹性与光泽；修复皮肤细胞活性，促进胶原蛋白产生。

制备

1. 5,6-O-异亚丙基-抗坏血酸的合成：在室温（25℃）下向单口烧瓶中加入70g抗坏血酸、22克对甲苯磺酸及83毫升乙醇，搅拌反应4小时后，用1N HCl洗涤，再加100毫升H2O溶解，过滤除去固体，分出的有机相经无水NaSO₄干燥。蒸发溶剂，得黄色油状物5,6-O-异亚丙基-抗坏血酸37.5克。

2. 3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸的合成：在DMSO中加入30g 5,6-O-异亚丙基-抗坏血酸，再分别加7.6克溴乙烷和11.6克碳酸氢钠，在70℃下反应2小时。冷却至室温后，用甲苯萃取三次，萃取液经水洗后浓缩结晶得到3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸16.2克。

3. 3-O-乙基抗坏血酸的合成：将10g 3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸溶于100毫升甲醇中，加入5毫升（体积分数为50%）盐酸，在60℃下反应3小时。用碳酸氢钠中和后，再加入乙酸乙酯萃取结晶得到3-O-乙基抗坏血酸8.2克。

用法用量

【应用】可应用于美白祛斑产品、抗衰老产品，如水剂、凝胶、精华素、乳液及护肤霜等。

【推荐用量】0.1%-2.0%，适用于美白祛斑和祛皱的抗衰老产品。

【操作建议】最好在pH3.0-6.0条件下使用以获得最佳美白祛斑效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素C乙基醚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  비타민 C와 비타민 B3의 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 항산화제

  摘要：

  这项发明涉及含有维生素C-聚乙二醇-维生素B3结合物的抗氧化剂。根据本发明，维生素C-聚乙二醇-维生素B3结合物在有机溶剂中具有改善溶解度、稳定性、无毒性和在体内能够分解释放活性维生素C和维生素B3的特点，因此可以有效地用于抗衰老化妆品、药物组合物、保健食品等。

  公开号：

  KR101491728B1
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 N-bromopyrrolidine 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 维生素C乙基醚
  参考文献：
  名称：

  一种维生素C乙基醚的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种维生素C乙基醚的制备方法。所述方法包括以下步骤：维生素C、含氮卤化剂和路易斯酸试剂混合后加热反应后经减压干燥处理得到溴化维生素C；溴化维生素C经、溴乙烷和三乙胺按照摩尔比1:0.3～0.5:1混合溶解于乙醚中，加热至60～80℃反应12～18h后，减压蒸馏得到维生素C醚化物；维生素C醚化物溶解于去离子水中，加入弱碱试剂后加热至30～40℃后反应6～8h，减压蒸干得到维生素C乙基醚。本发明通过在维生素C的5位和6位羟基形成低位阻的卤代保护基团，再对维生素C的3位羟基进行醚化，最后通过碱性环境下水解去除卤代保护基团，得到维生素C乙基醚，提高了维生素C乙基醚的产率，拓展了维生素C乙基醚的制备方法。

  公开号：

  CN117603170A

文献信息

• COMPOUNDS FOR PREVENTING, REDUCING AND/OR ALLEVIATING ITCHY SKIN CONDITION(S)
  申请人：SCHMAUS Gerhard

  公开号：US20160008297A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention primarily relates to the use of one or more specific compounds and/or one or more respective salt(s) thereof for preventing, reducing or alleviating itchy skin condition(s), and/or as PAR-2 antagonist. Furthermore, the present invention relates to compositions (products or, respectively, formulations), in particular for topical administration, preferably cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular for preventing, reducing or alleviating one or more itchy skin conditions and/or for providing a PAR-2 antagonistic effect, comprising or consisting of an effect amount of such compound(s) and/or salt(s) and one or more cosmetically and/or pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明主要涉及使用一种或多种特定化合物和/或其一个或多个相应盐来预防、减少或缓解瘙痒皮肤状况，和/或作为PAR-2拮抗剂。此外，本发明涉及组合物（产品或相应的配方），特别是用于局部给药，优选为化妆品或药用组合物，特别是用于预防、减少或缓解一种或多种瘙痒皮肤状况和/或产生PAR-2拮抗作用的组合物，包括或由效果量的这种化合物和/或盐以及一个或多个化妆品和/或药用可接受载体组成。
• Novel Glycine Derivative Capable Of Inhibiting Melanin Formation And Composition Using The Same
  申请人：Hsu Nai-Hsuan

  公开号：US20130195782A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides a glycine derivative, having a structure shown in the following general equation (I): wherein R 1 represents a C1˜C4 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and n represents an integer of 1˜6.

  该发明提供了一种甘氨酸衍生物，其结构如下所示的一般方程式（I）：其中R1代表一个C1～C4烷基基团；R2代表一个氢原子或一个甲基基团；n代表1～6的整数。
• Peptide Tyrosinase Activators
  申请人：Escape Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150152139A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Peptides that increase melanin synthesis are provided. These peptides include pentapeptides YSSWY, YRSRK, and their variants. The peptides may activate the enzymatic activity of tyrosinase to increase melanin synthesis. The pharmaceutical, cosmetic, and other compositions including the peptides are also provided. The methods of increasing melanin production in epidermis of a subject are provided where the methods include administering compositions comprising an amount of one or more peptides effective to increase the melanin production. The methods also include treating vitiligo or other hypopigmentation disorders with compositions including one or more peptides.

  提供了增加黑色素合成的肽类。这些肽包括五肽YSSWY、YRSRK及其变体。这些肽可能激活酪氨酸酶的酶活性，以增加黑色素的合成。还提供了包括这些肽的制药、化妆品和其他组合物。提供了一种增加受试者表皮黑色素产生的方法，其中方法包括给予含有一种或多种肽的组合物的有效量以增加黑色素的产生。这些方法还包括使用包括一种或多种肽的组合物治疗白癜风或其他低色素症。
• [EN] ACTIVE INGREDIENT COMPRISING A MIXTURE OF UNSATURATED DICARBOXYLIC FATTY ACIDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAID INGREDIENT AND COSMETIC OR DERMATOLOGICAL USES<br/>[FR] PRINCIPE ACTIF COMPRENANT UN MÉLANGE D'ACIDES GRAS DICARBOXYLIQUES INSATURÉS, COMPOSITIONS COMPRENANT LEDIT PRINCIPE, ET UTILISATIONS COSMÉTIQUES OU DERMATOLOGIQUES
  申请人：SEDERMA SA

  公开号：WO2016012973A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The ingredient comprises a mixture of unsaturated dicarboxylic acids comprising the Z and E isomers of at least one mono-unsaturated dicarboxylic C12-C24 acid, the concentration of the E isomer being of at least 25% by weight based on the total weight of Z and E isomers The ingredient can be used to form cosmetic or dermatological compositions, in particular for lightening the skin, improving the clarity and unification of the skin complexion.80

  该成分包含一种不饱和二羧酸混合物，包括至少一种单不饱和二羧酸C12-C24酸的Z和E异构体，其中E异构体的浓度至少为总Z和E异构体重量的25%。该成分可用于制备化妆品或皮肤科学配方，特别是用于美白皮肤，改善皮肤肤色的清晰度和统一性。
• (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD

  公开号：US20180118658A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides a (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a (meth) acrylate by an ester exchange reaction between an alcohol and a monofunctional (meth)acrylate using catalyst A and catalyst B together, contact treatment of the ester exchange reaction product with adsorbent C is performed. Catalyst A: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure and salts or complexes thereof, amidine and salts or complexes thereof, compounds with a pyridine ring and salts or complexes thereof, phosphines and salts or complexes thereof, and compounds with a tertiary diamine structure and salts or complexes thereof. Catalyst B: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of compounds comprising zinc. Adsorbent C: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of oxides and hydroxides comprising at least one of magnesium, aluminum and silicon.

  本发明提供了一种（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于通过在使用催化剂A和催化剂B一起进行醇和单官能基（甲基）丙烯酸酯之间的酯交换反应制备（甲基）丙烯酸酯时，对酯交换反应产物进行与吸附剂C的接触处理。催化剂A：从含有氮杂双环结构的环状三级胺及其盐或络合物、胺嘧啶及其盐或络合物、含有吡啶环的化合物及其盐或络合物、膦及其盐或络合物、以及含有三级二胺结构的化合物及其盐或络合物中选择的一种或多种化合物。催化剂B：从含锌化合物中选择的一种或多种化合物。吸附剂C：从含有镁、铝和硅中至少一种的氧化物和氢氧化物中选择的一种或多种化合物。