维生素C磷酸酯 | 23313-12-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 维生素C磷酸酯
• 中文别名: L-抗坏血酸-2-磷酸酯；L-抗坏血酸-2-单磷酸酯三环己铵盐
• 英文名称: L-ascorbic acid 2-phosphate
• 英文别名: ascorbic acid 2-phosphate；2-phospho-L-ascorbic acid；AAP；Ascorbate-2-phosphate；[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 23313-12-4
• 化学式: C₆H₉O₉P
• 分子量: 256.106
• InChiKey: MIJPAVRNWPDMOR-ZAFYKAAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

L-ascorbic acid 2-phosphate 是一种长效的维生素 C 衍生物，可以刺激胶原蛋白的表达和形成。它还可以作为培养基补充人脂肪干细胞（hASCs）的成骨分化。L-ascorbic acid 2-phosphate 增加成骨细胞分化过程中 hASC 中的碱性磷酸酶 (ALP) 活性和 runx2A 的表达。

靶点

IC50: alkaline phosphatase (ALP); collagen formation; runx2A

体外研究

L-ascorbic acid 2-phosphate（0.1-1.5 mM；2至3周，每2至3天更换一次培养基）显著刺激细胞生长。相比之下，添加 L-ascorbic 酸 (Asc) 只能产生较弱的生长刺激。Asc-2P 和 bFGF 的组合显著增加了细胞生长，但补充 EGF 和/或胰岛素没有额外效果。

L-ascorbic acid 2-phosphate（50 µM-250 µM）是人脂肪干细胞 (hASCs) 成骨分化所需的有效浓度。较高浓度的 Asc-2P 增加了 runx2 的表达和 ALP 活性。150 µM L-ascorbic acid 2-phosphate 和 10 nM 地塞米松（Dex）或 250 µM L-ascorbic acid 2-phosphate 和 5 nM Dex 产生的最高细胞增殖、ALP 活性和 runx2 表达。

细胞增殖实验

• 细胞系: 人角膜内皮细胞 (HCECs)
• 浓度: 0.1 mM；0.3 mM；1.5 mM
• 孵育时间: 2至3周，每2至3天更换一次培养基
• 结果: 刺激 HCEC 细胞生长

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素C磷酸酯 在 glass-immobilized streptavidin alkaline phosphatase 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 维生素 C
  参考文献：
  名称：

  基于酶金属沉积的信号增强型液晶DNA生物传感器

  摘要：

  不会有银衬的混浊：在附着有DNA链的液晶基板上沉积金属银会极大地改变表面拓扑结构，并诱导周围LC分子从垂直到倾斜的过渡，从而导致外观发生明显变化。从暗到双折射（参见图片； Ag：球体）。这种酶促银沉积是LC光学放大的出色信号增强策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201004272
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 calcium hydroxide 、 calcium oxide 、 Sodium trimetaphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 维生素C磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种L-抗坏血酸-2-磷酸酯的生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种饲料添加剂L‑抗坏血酸‑2‑磷酸酯的生产方法。所述方法以维生素C为原料，在氮气保护下采用氢氧化钙悬浊液实施碱化，以三偏磷酸钠实施酯化，在低氧库房中实施熟化，以氮气热风干燥得到L‑抗坏血酸‑2‑磷酸酯。所述方法包括碱化过程、酯化过程、熟化过程、干燥过程4个步骤。通过本发明所述方法生产得到的L‑抗坏血酸‑2‑磷酸酯产品，解决了L‑抗坏血酸‑2‑磷酸酯传统生产工艺在生产过程中，通常存在并难以解决的问题，具体描述如下：（1）含量偏低（国标要求含量≥35%）；（2）成品均匀度不好，颗粒大小不一；（3）成品色差问题，外观颜色深浅也不一样。

  公开号：

  CN105859779A

文献信息

• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• [EN] SHORT-CHAIN FATTY ACID HEXOSAMINE ANALOGS AND THEIR USE IN TISSUE ENGINEERING APPLICATIONS<br/>[FR] ANALOGUES HEXOSAMINE ACIDE GRAS À CHAÎNE COURTE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS EN GÉNIE TISSULAIRE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014164723A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A new class of molecules, C1-OH tributanoylated hexosamines, including, for example, Ga1NAc, G1cNAc and ManNAc, are demonstrated to increase cartilage-like tissue accumulation by IL- 1β-stimulated chondrocytes. Furthermore, all three molecules reduced NFKB1 and ΙκΒα driven gene expression, consistent with NFκB inhibitory properties of these analogs. Ga1NAc-a exposure produced the greatest ECM accumulation by IL-Ιβ- stimulated chondrocytes. However, Ga1NAc-a exposure produced an opposite effect on MSC exposure, where a decrease in ECM accumulation was observed. These findings are in support of the function of NFκB signaling during limb development and growth plate chondrogenesis. The present invention shows the capability of this new class of hexosamine analogs as disease-modifying agents for treating cartilage damage.

  一种新的分子类别，C1-OH三丁酰化己糖胺，包括例如Ga1NAc、G1cNAc和ManNAc，已被证明能够通过IL-1β刺激的软骨细胞增加软骨样组织的积累。此外，这三种分子均减少了NFKB1和ΙκΒα驱动的基因表达，与这些类似物的NFκB抑制性质一致。Ga1NAc-a暴露产生了IL-Ιβ刺激的软骨细胞中最大的ECM积累。然而，Ga1NAc-a暴露在MSC暴露中产生了相反的效果，观察到ECM积累减少。这些发现支持了NFκB信号在肢体发育和生长板软骨发生过程中的功能。本发明展示了这一新类己糖胺类似物作为治疗软骨损伤的疾病修饰剂的能力。
• SKIN EXTERNAL PREPARATIONS AND COSMETICS
  申请人：Aoki Hirobumi

  公开号：US20100280111A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  An object of the present invention is to provide skin external preparations and cosmetics which contain a branched acyl carnitine and have excellent formulation stability. A skin external preparation of the present invention includes a carnitine derivative represented by the following Formula (1) and/or a carnitine derivative salt represented by the following Formula (2), and an amphoteric surfactant. In Formula (1), R 1 and R 2 are each independently a C1-18 optionally branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group. In Formula (2), R 1 and R 2 are the same as in Formula (1), X − is a specific anion and Y + is a specific cation.

  本发明的一个目的是提供含有支链酰基肉碱并具有优异配方稳定性的皮肤外用制剂和化妆品。本发明的皮肤外用制剂包括以下式（1）所表示的肉碱衍生物和/或以下式（2）所表示的肉碱衍生物盐，以及一种两性表面活性剂。在式（1）中，R1和R2分别独立地是C1-18的可选支链、饱和或不饱和脂肪烃基。在式（2）中，R1和R2与式（1）中相同，X−是特定的阴离子，Y+是特定的阳离子。
• Compositions comprising one or more policosanols and/or policosanoic acids combined with sterol and/or steroid based ascorbic acid derivatives, and uses thereof
  申请人：Kutney P. James

  公开号：US20050234025A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A composition comprises one or more long chain alcohols (policosanols) and/or their respective acids (policosanoic acids) and one or more ascorbic acid derivatives, including all biologically acceptable salts or solvates or prodrugs of at least one such derivative or of the salts or of the solvates thereof and is used for the treatment and prevention of a variety of conditions and disorders.

  一种组合物包括一种或多种长链醇（聚醇）和/或它们各自的酸（聚酸）以及一种或多种抗坏血酸衍生物，包括至少一种这种衍生物或其盐或溶剂或前药的生物学上可接受的所有盐或溶剂，用于治疗和预防各种疾病和紊乱。