3-O-butyl-L-ascorbic acid | 88306-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-butyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 3-O-n-Butyl-L-ascorbic acid；(2R)-3-butoxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 88306-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: GOPMXYKLFCKCHF-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-butyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  评估二氧化碳催化有机加成环氧化物中羟基氢键供体的pKa依赖性活性：实验和理论研究

  摘要：

  氢键供体（HBDs）的发展是在二氧化碳与环氧化物的环加成反应中的催化部分，是研究获取二氧化碳的有效，廉价且可持续的无金属体系的积极研究领域。迄今为止，尚未进行系统的尝试将多种选择的HBD的活性与其理化性质相关联。在这项工作中，我们通过考虑HBD的Brønsted酸度（表示为pK a）来研究在环境条件下影响不同化学族的羟基HBD催化活性的因素。），羟基的数量和结构方面。因此，这项研究突出了羟基质子的布朗斯台德酸度在确定HBD催化活性中的关键作用，确定了羟基HBD质子酸度的理想范围（9

  DOI：

  10.1002/adsc.201801093

文献信息

• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。
• Ascorbic acid ethers in angiogene
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04552888A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  Ethers of ascorbic and isoascorbic acid and ketals and acetals thereof, angiogenesis inhibitors.

  抗坏血酸和异抗坏血酸的醚及其缩酮和缩醛，是一种血管生成抑制剂。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING SYNTHESIS INTERMEDIATES USING PRODUCTS OF NATURAL ORIGIN AND USE OF THE INTERMEDIATES OBTAINED
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170327449A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Disclosed is a process for preparing a product of formula I: wherein the reaction is catalyzed both by thiamine or a thiamine salt and by ascorbic acid in a form which is free or salified or an organic acid salt of an alkaline metal, preferably sodium acetate, potassium tartrate, sodium succinate, or a reductone, preferably 2-hydroxypropanedial or 2,3-dihydroxycyclopent-2-ene-1-one in an organic solvent.

  公开了一种制备式I产品的过程：其中反应既由硫胺素或硫胺素盐催化，又由抗坏血酸以自由或盐化形式或碱金属有机酸盐，优选为乙酸钠、酒石酸钾、琥珀酸钠或还原酮，优选为2-羟基丙二醛或2,3-二羟基环戊-2-烯-1-酮，在有机溶剂中。
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20150250169A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X 1 and X 2 independently represents —OR 1 , —NR 2 R 3 or —CR 4 R 5 R 6 or the like, each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。
• Antiallergic Activity of 3-O-Dodecyl-l-ascorbic Acid
  作者：Takeru Koga、Naoaki Kawahara、Mei Aburada、Asako Ono、Shiori Mae、Aina Yoshida、Yuji Iwaoka、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.3390/molecules29010069

  日期：——

  synthesized, and their degranulation inhibitory activities were evaluated. Among ascorbic acid derivatives with butyl, octyl, dodecyl, hexadecyl, and octadecyl groups introduced at the C-2 or C-3 positions, an AA derivative with a dodecyl group introduced at the C-3 position, 3-O-dodecyl-l-ascorbic acid (compound 8), showed the strongest inhibitory activity against antigen-stimulated degranulation. Compound

  合成了2-O-烷基-L-抗坏血酸和3-O-烷基-L-抗坏血酸，并评价了它们的脱颗粒抑制活性。在C-2或C-3位引入丁基、辛基、十二烷基、十六烷基和十八烷基的抗坏血酸衍生物中，在C-3位引入十二烷基的AA衍生物为3-O-十二烷基-1 -抗坏血酸（化合物8），对抗原刺激的脱颗粒表现出最强的抑制活性。化合物8还抑制钙离子载体刺激的脱颗粒。将化合物8的C-6位的羟基替换为氨基的化合物11和将化合物8的C-3位的十二烷氧基替换为十二烷氨基的化合物12合成的，这些衍生物对抗原刺激的脱粒的抑制活性比化合物8弱。此外，口服化合物8抑制小鼠被动皮肤过敏反应，其效力与抗过敏剂奥沙米特相同。这些结果表明化合物8可能是抗过敏治疗的候选药物。