4-硝基芦竹碱 | 7150-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基芦竹碱
• 英文名称: 4-nitrogramine
• 英文别名: 3-dimethylaminomethyl-4-nitroindole；3-dimethylamino-4-nitroindole；dimethyl-(4-nitro-indol-3-ylmethyl)-amine；N,N-dimethyl-1-(4-nitro-1H-indol-3-yl)methanamine；4-Nitro-3-(dimethylamino-methyl)-indol；4-Nitro-gramin
• CAS: 7150-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NTWUAOHAQNZERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 碘乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 212.5h， 生成 (2R,5R)-5-(羟基甲基)-2-异丙基-1-甲基-1,2,4,5,6,8-六氢-3H-[1,4]二氮杂九环并[7,6,5-Cd]吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular requirements for epigenetic modulators. Synthesis of active fragments of teleocidins and lyngbyatoxin.

  摘要：

  本文介绍了 3、4、5、6、7、8-六氢-6-氧代[1，4] 重氮诺[7，6，5-cd]吲哚（3 和 18）的合成，它们具有 teleocidins（1）和 lyngbyatoxin（2）的活性片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3457
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 potassium ethoxide 、 对甲苯磺酸 、 草酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoindole-3-acetic acid, a photoprobe causing sustained auxin activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a037

文献信息

• Protein kinase C modulators. Indolactams. 1. Efficient and flexible routes for the preparation of (-)-indolactam V for use in the synthesis of analogs
  作者：James Quick、Bijali Saha、Paul E. Driedger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78433-4

  日期：1994.11

  Three syntheses of the protein kinase C activator, (-)-indolactam V, are described and are compared for their potential utility in the preparation of ILV analogs. In one route the 4-amino functionality is introduced regiospecifically during the construction of the indole portion and enantiomeric control is achieved by the alkylation of the amine with a triflate derived from d-valine. One of the routes

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。
• The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.
  作者：MASANORI SOMEI、KIYOMI KIZU、MASAKO KUNIMOTO、FUMIO YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3696

  日期：——

  Various 4-halogeno-3-indoleacetic acids and -3-indoleacetonitriles were synthesized for the first time by means of the Sandmeyer or Schiemann reaction, demonstrating the versatility of 4-indolediazonium salts in 4-substituted indole chemistry. A practical synthetic method for 4-halogenoindoles was developed by regio-selective thallation-halogenation, and the products were also led to 4-halogeno-3-indoleacetic acids. The first synthesis of 4-formyl-3-indoleacetonitrile is also reported.

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。
• Synthesis and NMR characteristics of <i>N</i> -acetyl-4-nitro, <i>N</i> -acetyl-5-nitro, <i>N</i> -acetyl-6-nitro and <i>N</i> -acetyl-7-nitrotryptophan methyl esters
  作者：Russell R. King、Larry A. Calhoun

  DOI：10.1002/mrc.2377

  日期：2009.3

  N‐acetyl‐4‐nitrotryptophan methyl ester (2), N‐acetyl‐5‐nitrotryptophan methyl ester (3), N‐acetyl‐6‐nitrotryptophan methyl ester (4) and N‐acetyl‐7‐nitrotryptophan methyl ester (5) were synthesized through a modified malonic ester reaction of the appropriate nitrogramine analogs followed by methylation with BF3‐methanol. Assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts were made using a combination

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版
• Indoloazepines as vasopressin receptor antagonists
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06765004B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The invention is directed to tricyclic indoloazepine compounds useful as vasopressin receptor antagonists, pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and methods of treating conditions involving increased vascular resistance and cardiac insufficiency which include hypertension, congestive heart failure, cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, cerebral edema and ischemia, stroke, thrombosis or water retention in a subject in need thereof.

  该发明涉及三环吲哚氮杂环庚烷类化合物，可用作抗利尿激素受体拮抗剂，包括本发明化合物的药物组合物，以及治疗涉及增加血管阻力和心脏功能不全的病症的方法，这些病症包括高血压、充血性心力衰竭、心脏功能不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾脏痉挛、肾功能衰竭、脑水肿和缺血、中风、血栓形成或患者需要的水潴留。
• β-Carbolines as agonistic or antagonistic benzodiazepine receptor ligands.<b>1</b>. Synthesis of some 5-, 6- and 7-amino derivatives of 3-methoxycarbonyl-β-carboline (β-CCM) and of 3-ethoxycarbonyl-β-carboline (β-CCE)
  作者：Guido Settimj、Maria Rosaria Del Giudice、Rosella Ferretti、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570250524

  日期：1988.9

  Condensation of diethyl formylamino- or diethyl acetylaminomalonate with 4-, 5- or 6-nitrogramine 1 afforded the diethyl formylamino- or the diethyl acetylamino[(nitroindol)-3-ylmethyl]malonates 2; reduction of the nitro group followed by N-formylation or acetylation of the resulting amino compounds 3, led to the 4-, 5-and 6-acylamino derivatives 4.

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。