4-amino-3-indoleacetonitrile | 90946-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-indoleacetonitrile
• 英文别名: 4-aminoindole-3-acetonitrile；(4-amino-indol-3-yl)-acetonitrile；4-Aminoindol-3-yl-acetonitril；2-(4-amino-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 90946-00-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: HIMPTJQLYYEECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-indoleacetonitrile 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.62h， 生成 4-amino-3-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696

文献信息

• Yamada, Fumio; Kobayashi, Kensuke; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2783 - 2804
  作者：Yamada, Fumio、Kobayashi, Kensuke、Shimizu, Aya、Aoki, Naokatsu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Hamabuchi, Shin; Hamada, Hirokazu; Hironaka, Akiko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 3, p. 443 - 448
  作者：Hamabuchi, Shin、Hamada, Hirokazu、Hironaka, Akiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Fumio; Hamabuchi, Shin; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1905 - 1908
  作者：Yamada, Fumio、Hamabuchi, Shin、Shimizu, Aya、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708
  作者：SOMEI, MASANORI、KIZU, KIYOMI、KUNIMOTO, MASAKO、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——