4-硝基吲哚 | 4769-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基吲哚
• 中文别名: 4-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-nitro-1H-indoIe
• 英文别名: 4-nitroindole；4-nitro-1H-indole
• CAS: 4769-97-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00010056
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LAVZKLJDKGRZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C (lit.)
• 沸点：
  288.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3264 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R68
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitroindole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6N2O2
分子式
: 162.15 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Nitroindole
-
化学文摘编号(CAS No.) 4769-97-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 205 - 207 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-硝基吲哚是制备其他简单4-吲哚的重要中间体，也是合成染料和药物的重要原料。关于4-硝基吲哚的合成方法在国内研究较少，目前常用的方法包括通过2-甲基-3-硝基苯胺关环合成4-硝基吲哚、通过间硝基苯腙环化后水解制取4-硝基吲哚、利用间二硝基苯衍生物制取4-硝基吲哚以及通过4-硝基吲哚林制备4-硝基吲哚等。

用途

用作有机合成试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-1H-indol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  仅使用 BBr3 进行苯胺的酰基定向邻硼化和吲哚的 C7 硼化。

  摘要：

  吲哚是在许多生物活性药物和天然产物中发现的特殊杂环化合物。然而，优先于更具反应性的吡咯单元选择性官能化吲哚中的苯环部分是一个重大挑战。在此，我们报道N-酰基导向基团仅使用BBr 3即可实现吲哚的C7选择性CH硼基化。这种转化表现出一定的官能团耐受性，特别是使用 C6 取代的吲哚进行。导向基团可以很容易地原位去除，并且产物作为频哪醇硼酸酯被分离。酰基定向的亲电硼化可以扩展到咔唑和苯胺，具有优异的邻位选择性。4-氨基-吲哚适合这一过程，通过酰基安装和定向亲电C-H硼化，能够选择性地形成C5-BPin-吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201909786
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  与SF-2140和新西霉素相关的2'-脱氧呋喃呋喃糖基吲哚核苷的合成

  摘要：

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250202

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ENRICHIS EN DEUTÉRIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ASCEPION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012028106A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides deuterium-enriched heteroaryl-containing urea compounds (I) and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as

  本发明提供了富含氘的杂环基脲化合物（I）以及利用这些化合物治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。

表征谱图