ethyl 2-nitro-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate | 160255-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 160255-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: DOZRCFUABQRLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.452±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[3-(3-ethoxy-2-nitro-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-nitro-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4