psi,psi-carotene | 502-65-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: psi,psi-carotene
• 英文别名: ψ,ψ-carotene; 5,6;9,10;13,14;14',13';10',9';6',5'-hexa-cis-lycopene；Prolycopin；ψ,ψ-Carotin; 5,6;9,10;13,14;14',13';10',9';6',5'-Hexa-cis-lycopin；5.6;9.10;13.14;14'.13';10'.9';6'.5'-hexa-cis-Lycopin；2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-Dotriacontatridecaene, 2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyl-, (all-E)-；(6Z,8E,10Z,12E,14Z,16E,18Z,20E,22Z,24E,26Z)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 502-65-8
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-LWRKPGOESA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173°C
• 沸点：
  644.94°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380 (estimate)
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（极少量）、甲烷
• LogP：
  15.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3203001990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

从上述信息中，我们可以总结出关于番茄红素的一些关键点：

一、来源与提取

• 来源：主要存在于成熟番茄及其他红色果蔬如灯笼辣椒、蔷薇果等中。
• 提取方法：
  • 天然植物（如番茄）中的提取：通常使用含1%乙醇的苯溶液进行溶解分离，或者通过石油醚溶液并用氧化镁吸附得到。
  • 油脂浸提也是常用的提取方法。

二、物理与化学性质

• 外观：深红色晶体或油状液体；纯品为针状结晶体。
• 熔点：174℃
• 溶解性：
  • 易溶于二硫化碳（1g/50ml）、沸腾乙醚（1g/3L）、正己烷（1g/14L, 0℃）
  • 溶于氯仿和苯。
  • 微溶于乙醇和甲醇
  • 不溶于水

三、稳定性

• 对热：在50℃以下具有很好的稳定性。
• 对酸碱：
  • 酸性环境下相对稳定，但过低的pH值可能对其不利。
  • 碱性环境中的稳定性较差。
• 金属离子：特别是Fe3+和Cu2+会严重影响其稳定性。
• 光照：在光下极易降解，在暗处保存较好。

四、应用

1. 食品工业：

   • 作为食用红色色素，用于番茄汁制品及其他食品中。
   • 在各种食品如肉类、汤料、酱类、糖果、小吃和面点等中添加以改善色泽或提供抗氧化功能。

2. 医药与保健品领域：

   • 用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌症等多种癌症，以及降低皮肤癌、膀胱癌的风险。
   • 具有强身健体的作用，并具有美容功效。

3. 美容护肤产品中：

   • 能够提供抗氧化保护。

4. 化妆品工业：

   • 用于化妆品着色及防晒产品中。

5. 生物医学研究：研究表明，番茄红素可通过上调间隙连接蛋白43的表达来促进细胞间通讯，并抑制癌细胞增殖；同时还能减少胆固醇合成并促进其分解。因此在生物医学领域有着广泛的研究价值。

五、生产方法

• 天然植物提取法：如用含1%乙醇的苯溶解分离。
• 吸附纯化法：通过石油醚溶液中的氧化镁吸附获得纯净产品。
• 油脂浸提技术也是常见的制备手段之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psi,psi-carotene 在 碘 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (7顺式,7'顺式,11顺式,11'顺式,15顺式)-psi,psi-胡罗卜素
  参考文献：
  名称：

  The Seed Fat of Litsea longifolia Bth. & Hk.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a019

文献信息

• Zechmeister et al., Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1949 Anm. 24
  作者：Zechmeister et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zechmeister; Schroeder, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 144, p. 315
  作者：Zechmeister、Schroeder

  DOI：——

  日期：——
• Zechmeister et al., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 1941, vol. 27, p. 472
  作者：Zechmeister et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Rosen; Zechmeister, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1078,1079
  作者：Le Rosen、Zechmeister

  DOI：——

  日期：——
• Some Poly-cis-lycopenes Occurring in the Fruit of Pyracantha
  作者：L. Zechmeister、J. H. Pinckard

  DOI：10.1021/ja01200a026

  日期：1947.8