9-phenyl-9-borafluorene | 14010-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9-borafluorene
• 英文别名: 9-Phenyl-9-bora-fluoren；5H-Dibenzoborole, 5-phenyl-；5-phenylbenzo[b][1]benzoborole
• CAS: 14010-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₃B
• 分子量: 240.112
• InChiKey: HYEZJKLAXCMMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9-borafluorene 以 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-波拉菲菲阴离子。

  摘要：

  通过9,10-二氢-9-硼苯并菲的去质子化很容易获得9-硼苯并菲阴离子，并研究了其各种反应性。烷基化发生在与硼相邻的碳原子上，室温氢硼化发生在整个B = C键上。中央BC的π歧管5中的η环坐标铬6时尚而只有B = C单元结合η 2至金，表示9- borataphenanthrene阴离子作为配体的通用性。支持性计算使反应性和芳香性合理化，其依赖于核独立的化学位移（NICS）指数。

  DOI：

  10.1002/anie.202002125
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-phenyl-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  一类含硼氮小分子及共轭高分子的制备方法 及对氟离子传感应用

  摘要：

  本发明公开了一类含硼氮小分子及共轭高分子的制备方法及对氟离子传感应用，属于荧光化合物的制备及其荧光探针制备技术领域。本发明利用硼锡交换(BTE)反应合成含硼环化合物，并利用硼高的路易斯酸性，用叠氮类分子对其进行扩环反应，首次制备了一系列含硼氮(BN)的小分子单体，并通过Stille偶联成功制备了含硼氮(BN)的共轭高分子。经实验验证，本发明制备的含硼氮(BN)的小分子和高分子均可以实现对氟离子的比色型选择性识别。本发明的含硼氮(BN)荧光化合物的制备方法操作简便、反应条件温和所制备的荧光探针光化学稳定性好、灵敏度高、选择性好。

  公开号：

  CN108409766B

文献信息

• Dibora[10]annulenes: Construction, Properties, and Their Ring-Opening Reactions
  作者：Weidong Zhang、Demei Yu、Zhijun Wang、Bingjie Zhang、Letian Xu、Guoping Li、Ni Yan、Eric Rivard、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03538

  日期：2019.1.4

  The selective construction of various dibora[10]annulenes through mild boron–tin exchange reactions is reported. Dibora[10]annulenes exhibit optical and electrochemical properties of value for future sensing applications. Controlled addition of the Lewis base pyridine to dibora[10]annulenes instigates a selective ring-opening reaction. This work explores a new area of boron chemistry that represents

  据报道，通过温和的硼锡交换反应可以选择性地构建各种dibora [10]环戊烯。Dibora [10]环戊烯显示出有价值的光学和电化学性质，可用于未来的传感应用。将路易斯碱吡啶控制地添加到dibora [10]环戊烯中可促进选择性开环反应。这项工作探索了硼化学的一个新领域，该领域代表了潜在的由dibora [10]环戊烯衍生的聚合物形成的第一步。
• Intermolecular insertion reactions of azides into 9-borafluorenes to generate 9,10-B,N-phenanthrenes
  作者：Sam Yruegas、Jesse J. Martinez、Caleb D. Martin

  DOI：10.1039/c8cc01529e

  日期：——

  The reactions of 9-borafluorenes with organic azides result in either the insertion of the α-nitrogen and elimination of N2 or the insertion of the γ-nitrogen to generate the corresponding phenanthrene analogues with boron and nitrogen in the 9- and 10-positions, respectively.

  9-硼芴与有机叠氮化物的反应导致α-氮的插入和N 2的消除或γ-氮的插入，从而生成相应的菲类似物，其中9和10位的硼和氮， 分别。
• Investigating the reactivity of 9-phenyl-9-borafluorene with N H, O H, P H, and S H bonds
  作者：Leif E. Laperriere、Sam Yruegas、Caleb D. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.034

  日期：2019.2

  9-phenyl-9-borafluorene with NH, PH, OH, and SH containing substrates were investigated. Protodeborylation reactions were observed for phenol, water, aniline, and para-bromothiophenol. In the water reaction, both OH bonds reacted with 9-phenyl-9-borafluorene to furnish the oxygen bridged diborane whereas only one of the NH bonds in aniline reacted. Phenylphosphine coordinated to the boron center to give

  研究了9-苯基-9-硼芴与含有N H，PH ，OH和S H的底物的反应。观察到苯酚，水，苯胺和对溴硫代苯酚的原去硼化反应。在水反应中，两个OH键都与9-苯基-9-硼芴反应以提供氧桥联的乙硼烷，而苯胺中只有一个NH键反应。苯膦配位到硼中心，得到的加合物没有进一步反应。将结果与相同底物和五苯基硼烷的相应反应进行比较。
• Coordination and Ring Expansion of 1,2-Dipolar Molecules with 9-Phenyl-9-borafluorene
  作者：Kristen R. Bluer、Leif E. Laperriere、Alba Pujol、Sam Yruegas、Venkata A. K. Adiraju、Caleb D. Martin

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00497

  日期：2018.9.10

  9-phenyl-9-borafluorene with a series of 1,2-dipolar organic molecules is investigated, revealing that either adducts or seven-membered heterocycles are generated. A nitrile, imine, and isonitrile formed the corresponding coordination complexes that showed no evidence of conversion to ring expanded products. An aldehyde, ketone, and ketene inserted the C═O moiety into the endocyclic B–C bond resulting in

  研究了9-苯基-9-硼芴与一系列1,2-偶极有机分子的反应性，表明生成了加合物或七元杂环。腈，亚胺和异腈形成了相应的配位络合物，没有显示出转化为环膨胀产物的迹象。醛，酮和烯酮将C═O部分插入到内环B–C键中，从而产生BOC 5硼环。异氰酸酯根据底物的极化而插入C = N或C = O，前者是产生BNC 5环系统的唯一底物。结果表明9-硼芴作为有效试剂产生具有联苯骨架的七元硼环的潜力。
• Successive carbene insertion into 9-phenyl-9-borafluorene
  作者：Tyler A. Bartholome、Kristen R. Bluer、Caleb D. Martin

  DOI：10.1039/c9dt01032g

  日期：——

  The reactions of 9-phenyl-9-borafluorene with trimethylsilyldiazomethane in a 1 : 1 and 1 : 2 stoichiometry furnished the corresponding BC₅ and BC₆ heterocycles via the formal insertion of one and two carbene units.

  9-苯基-9-硼芴与三甲基硅基重氮甲烷以1:1和1:2的化学计量比反应，形成相应的BC5和BC6杂环，通过插入一个和两个卡宾基单元来实现。