(2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid | 21293-29-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: abscisic acid；(±)-abscisic acid；ABA；(±)-ABA；(+/-)-cis,trans-abscisic acid；(±)-2-cis,4-trans-abscisic acid；Dormin；(2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 21293-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 比旋光度：
  D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
• 沸点：
  327.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0583 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.896 (est)
• 碰撞截面：
  160.56 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RZ2475100

制备方法与用途

化学性质

(-)-脱落酸纯品为无色晶体，熔点160~161℃。在120℃时升华，分配系数分别为1.8（电中性形式）和0.94（离子形式）。其相对密度为1.21，在水中的溶解度为3102mg/L(pH 4)。旋光率为[a]²₀⁺D = +409.97R（在乙醇中，浓度为10.1mg/mL）；pKₐ值为4.61。该化合物溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙醚，微溶于苯和水，并且在甲醇中的紫外最大吸收波长为252nm。

毒性

大鼠经口急性毒性LD₅₀大于5000mg/kg；经皮急性毒性LD₅₀大于5000mg/kg；吸入4小时LC₅₀大于5.1mg/L。无观察到有害作用的剂量（NOEL）：90天内，大鼠每天摄入2000mg/L没有不良反应；3周内，经皮接触1000mg/kg也没有明显副作用；长期无观察到不良影响的剂量（NOAEL）为1000mg/(kg·d)。

功效作用

(-)-脱落酸是一种植物生长调节剂，具有诱导植物休眠、抑制种子萌发和植物生长、刺激气孔关闭等多方面的生理作用。

合成方法

(-)-脱落酸通过以下反应制备：

生物活性

Abscisic Acid (Dormin, Abscisin II) 是一种植物激素，参与许多植物发育过程，调节离子平衡和新陈代谢，并且能够抑制植物发芽和幼苗生长。

人体内源性代谢产物

体外研究

在拟南芥细胞培养中，(-)-脱落酸（10 μM）能迅速碱化培养基并使质膜去极化。10 μM的 (-)-脱落酸可增加拟南芥细胞悬液中的游离钙离子浓度；但并不会直接抑制H⁺泵的功能，而是通过提升胞内钙离子浓度间接发挥作用。LANCL2是 (-)-脱落酸在生物体内的天然受体。无论是从器官层面还是特定肌肉细胞外研究发现， (-)-脱落酸均能促进线粒体中糖和脂肪酸的代谢、增强糖原合成，并且还能调控多种植物基因的表达。

用途

脱落酸可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟；它还抑制脱氧核糖核酸（DNA）和蛋白质的合成。其生理功能主要包括：1. 抑制与促进生长：高浓度时抑制茎、下胚轴、根或叶片生长；低浓度则促进离体黄瓜子叶生根及下胚轴伸长，加速浮萍繁殖并刺激单性结实种子发育。2. 维持芽与种子休眠状态：休眠取决于体内赤霉素（GA）与脱落酸（ABA）的平衡。3. 促进果实和叶片脱落；4. 促进气孔关闭： (-)-脱落酸可快速使气孔闭合，是一种高效的抗蒸腾剂。检测其浓度可通过将离体叶片表皮漂浮在不同浓度的 (-)-脱落酸溶液上，在一定范围内，气孔开闭程度与 (-)-脱落酸浓度成反比关系。5. 影响开花：在长日照条件下， (-)-脱落酸可使草莓和黑莓顶芽休眠并促进其开花。6. 影响性别分化：赤霉素能使大麻雌株产生雄花，而此效应可以通过 (-)-脱落酸逆转；然而， (-)-脱落酸无法促使雄性转变为雌性。

用途

天然异构体的 (-)-脱落酸是一种植物生长调节剂，对蚕豆保卫细胞质膜上的 (-)-脱落酸结合位点具有高亲和力。它参与种子休眠、叶片脱落、气孔运动及植物应激反应等多种生理机制，并通过与多种细胞内信号系统的复杂互动来调控数百个植物基因的表达。

类别

农药

储运特性

库房需通风干燥，避免与食品原料混储混运

灭火剂

干粉、泡沫或砂土均可用于灭火操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 在 Tris-HCl buffer 、 recombinant Arabidopsis thaliana UGT₇₁B₆ 、 sodium phosphate 、 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (+)-abscisic acid using an Arabidopsis glycosyltransferase

  摘要：

  Abscisic acid (ABA) can exist as two enantiomers, with (+)-ABA as the naturally occur-fine form. Typically, both enantiomers occur in chemical preparations and both can be modified in the plant to their respective glucose esters. To identify glycosyltransferases capable of discriminating between the different forms of ABA. the Family 1 enzymes of Arabidopsis thaliana were screened for activity towards (+/-)-ABA. Eight enzymes were found to recognise the plant hormone. with one UGT71B6 showing enantioselective glucosylation towards (+)-ABA. UGT71B6 was used in a whole-cell biocatalysis system as a means of separating (+)- and (-)-ABA, thereby offering an alternative to chemical synthesis for the production of pure (+)-ABA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.062
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、