(+/-)-abscisic acid methyl ester cis-1',4'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-abscisic acid methyl ester cis-1',4'-diol
• 英文别名: (+/-)-methyl 1',4'-cis-dihydroxy-α-ionylideneacetate；(2Z,4E)-methyl 5-(1',4'-dihydroxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate；ω-<1'r.4'c-Dihydroxy-2'.6'.6'-trimethyl-cyclohexen-(2')-yl>-3-methyl-pentadien-(2.4)-saeuremethylester；methyl (2Z,4E)-5-[(1R,4S)-1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XOIABPLHYNPUNG-XCGMGOFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-abscisic acid methyl ester cis-1',4'-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 反应 46.0h， 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 5, p. 992 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 在 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (+/-)-abscisic acid methyl ester cis-1',4'-diol
  参考文献：
  名称：

  几种脱落酸乙酰糖酯及其衍生物的制备与分析

  摘要：

  外消旋脱落酸 (ABA)，通过还原 4' 酮衍生自 ABA 的顺式和反式 1', 4'-二醇 (ABA diols)，以及相应的 4'-O-乙酸酯通过反应转化为各种乙酰糖酯它们的铯盐与源自葡萄糖、半乳糖、乳糖和麦芽糖的 1-氯乙酰糖。开发了在反相柱上使用高效液相色谱 (LC) 进行乙酰糖酯的分析分离。获得了各种乙酰糖酯的连续流动二次离子质谱 (CFSIMS)，并使用采用多反应监测的 LC/CFSIMS 协议来检测从用 ABA 处理的植物细胞获得的乙酰化提取物中的 ABA 乙酰葡萄糖酯。关键词：脱落酸，乙酰糖酯，合成，色谱，质谱。

  DOI：

  10.1139/v96-027

文献信息

• Asymmetrical ligand binding by abscisic acid 8′-hydroxylase
  作者：Kotomi Ueno、Hidetaka Yoneyama、Masaharu Mizutani、Nobuhiro Hirai、Yasushi Todoroki

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.010

  日期：2007.9

  ABA is the absence of the side-chain methyl group (C6) and lack of the alpha,beta-unsaturated carbonyl (C2'C3'-C4'O) in the six-membered ring. To explore which moiety is responsible for asymmetrical binding by CYP707A3, we synthesized and tested ABA analogues that lacked each moiety. Competitive inhibition was observed for the (1'R) enantiomers of these analogues in the potency order of (1'R,2'R)-(-)-2'

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m
• Synthesis, structural characterization and effect on human granulocyte intracellular cAMP levels of abscisic acid analogs
  作者：Marta Bellotti、Annalisa Salis、Alessia Grozio、Gianluca Damonte、Tiziana Vigliarolo、Andrea Galatini、Elena Zocchi、Umberto Benatti、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.035

  日期：2015.1

  The phytohormone abscisic acid (ABA), in addition to regulating physiological functions in plants, is also produced and released by several mammalian cell types, including human granulocytes, where it stimulates innate immune functions via an increase of the intracellular cAMP concentration ([cAMP]i).We synthesized several ABA analogs and evaluated the structure-activity relationship, by the systematical modification of selected regions of these analogs. The resulting molecules were tested for their ability to inhibit the ABA-induced increase of [cAMP]i in human granulocytes. The analogs with modified configurations at C-2' and C-3' abrogated the ABA-induced increase of the [cAMP]i and also inhibited several pro-inflammatory effects induced by exogenous ABA on granulocytes and monocytes. Accordingly, these analogs could be suitable as novel putative anti-inflammatory compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3205 - 3206
  作者：Takahashi, Shunya、Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——