(±)顺,反-脱落酸甲酯 | 6901-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (±)顺,反-脱落酸甲酯
• 英文名称: abscisic acid methylester
• 英文别名: (+/-)-methyl abscisate；Abscisin II-methylester；(+/-)-Abscisic-Saeuremethylester；methyl (2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 6901-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HHDYPZVHXGPCRG-VEQVDCDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备方法

生化研究(植物组织分化)

用途简介 用途

生化研究（植物组织分化）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)顺,反-脱落酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a027
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 chromium sulfate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (±)顺,反-脱落酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a027

文献信息

• Asymmetrical ligand binding by abscisic acid 8′-hydroxylase
  作者：Kotomi Ueno、Hidetaka Yoneyama、Masaharu Mizutani、Nobuhiro Hirai、Yasushi Todoroki

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.010

  日期：2007.9

  ABA is the absence of the side-chain methyl group (C6) and lack of the alpha,beta-unsaturated carbonyl (C2'C3'-C4'O) in the six-membered ring. To explore which moiety is responsible for asymmetrical binding by CYP707A3, we synthesized and tested ABA analogues that lacked each moiety. Competitive inhibition was observed for the (1'R) enantiomers of these analogues in the potency order of (1'R,2'R)-(-)-2'

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m
• Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid
  作者：Sho Arai、Yasushi Todoroki、Satomi Ibaraki、Yoshikazu Naoe、Nobuhiro Hirai、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00444-6

  日期：1999.12

  (+)-3'-Chloro, -bromo and -iodoabscisic acids were synthesized, and their biological activities and metabolism were examined, as well as that of (+)-3'-fluoroabscisic acid. This was in order to estimate the effects of altered electron density at the C-2' position of abscisic acid on both biological activity and metabolic stability. The biological activities of (+)-3'-chloro acid bromoabscisic acids were similar to, or higher than, those of(+)-abscisic acid in four bioassays, while (+)-3'-iodoabscisic acid was more potent in two bioassays and less potent than (+)-abscisic acid in the other two bioassays. The biological activities of 3'-haloabscisic acids seem to be dependent on the 3'-halogens, but not on the electron density at C-2'. The metabolism of(+)3'-haloabscisic acids to ca. 50% of their original levels in the media of rice cell suspension culture was similar to that of(+)abscisic acid. Metabolites from (+)-3'-chloro, -bromo and -iodoabscisic acids were not found in the culture media and cells, while (+)-3'-fluoroabscisic acid gave (+)-3'-fluoro-8'-hydroxyabscisic acid as a stable metabolite. (+)-3'-fluoro-8'- hydroxyabscisic acid showed biological activities lower than (+)-3'-fluoroabscisic acid, but higher than (-)-3'alpha-Fluorophascsic acid. These findings suggested that the biological activity of (+)-8'-hydroxyabscisic acid is intermediate between those of (+)abscisic acid and (-)-phaseic acid. Abscisic acid may be inactivated in a stepwise manner by metabolism in plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• (S)-3'-METHYL-ABSCISIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：Valent BioSciences Corporation

  公开号：US20150197479A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to (S)-3′-methyl-abscisic acid, and esters thereof, and methods of using and making these compounds.

  本发明涉及(S)-3'-甲基脱落酸及其酯类化合物，以及使用和制备这些化合物的方法。
• (S)-3′-methyl-abscisic acid and esters thereof
  申请人：Valent BioSciences Corporation

  公开号：US09326508B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The invention relates to (S)-3′-methyl-abscisic acid, and esters thereof, and methods of using and making these compounds.

  本发明涉及(S)-3'-甲基脱落酸及其酯类化合物，以及使用和制备这些化合物的方法。
• Mechanism of the formation of a dehydrated ion by an unusual loss of oxygen at the 4′-carbonyl group of abscisic acid methyl ester in electron ionization mass spectrometry
  作者：Masahiro Inomata、Nobuhiro Hirai、Naohito Takeda、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1002/jms.878

  日期：2005.8

  Methyl ester of abscisic acid (ABA), a plant hormone, gives a dehydrated ion at m/z 260 in electron ionization mass spectrometry (EI-MS). This dehydrated ion had been considered to be derived only from the elimination of the tertiary hydroxyl group at C-1'. We found that 34% of the dehydrated ion was formed by elimination of the oxygen atom at the 4'-carbonyl group, and the remaining 66% by elimination

  脱落酸（ABA）（一种植物激素）的甲酯在电子电离质谱（EI-MS）中在m / z 260时产生脱水离子。认为该脱水离子仅源自C-1'处的叔羟基的消除。我们发现，脱水离子的34％是通过消除4'-羰基上的氧原子形成的，其余66％是通过消除1'-羟基形成的。用[4'-（18）O] ABA甲酯显示出羰基氧的这种异常消除。在ABA的天然代谢产物相酸（PA）的甲基酯中观察到4'-羰基氧参与了脱水反应，但在1'-脱氧ABA甲酯或异佛尔酮中未观察到。这表明1'-羟基对于消除4'-羰基氧是必需的。用稳定同位素标记的ABA甲酯显示1'-羟基和C-4或-5或-3'或-5'或-7'处的氢原子被4'-羰基氧消除了。这些结果使我们提出了一种脱水离子的形成机理，该机理是通过消除ABA甲酯中C-4和1'-氧处的4'-羰基氧和氢原子而得出的：首先，在1'-处进行电离。在C-1'-C-6'之间发生键裂变后，出现一个羟基以提供