(+)-2-顺(式),4-反(式)-脱落酸 | 14398-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-2-顺(式),4-反(式)-脱落酸
• 英文名称: (R)-(-)-abscisic acid
• 英文别名: (R)-(-)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid；(-)-abscisic acid；abscisic acid；(-)-ABA；ABA；R-(-)-abscisic acid；(2Z,4E)-5-[(1R)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 14398-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JLIDBLDQVAYHNE-QHFMCZIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163°
• 比旋光度：
  D20 -426.2° (c = 1 in 0.005N H2SO4)
• 沸点：
  458.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-2-顺(式),4-反(式)-脱落酸 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-abscisic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Cardillo, Rosanna; Nasini, Gianluca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3061 - 3063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 5-(1',4'-dihydroxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 (+)-2-顺(式),4-反(式)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 5, p. 992 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SALTS, AQUEOUS LIQUID COMPOSITIONS CONTAINING SALTS OF S-(+)-ABSCISIC ACID AND METHODS OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] SELS, COMPOSITIONS LIQUIDES AQUEUSES CONTENANT DES SELS D'ACIDE S-(+)-ABSCISSIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：VALENT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010011809A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention generally relates to salts of S-(+)-abscisic acid having enhanced performance, aqueous liquid compositions containing these enhanced performance salts of S-(+)-abscisic acid and methods of their preparation for agricultural use.

  本发明通常涉及具有增强性能的S-(+)-脱落酸盐，含有这些增强性能盐的S-(+)-脱落酸的水性液体组合物，以及用于农业用途的它们的制备方法。
• Changes in polyamines and related enzymes with loss of viability in rice seeds
  作者：A. Mukhopadhyay、M.M. Choudhuri、K. Sen、B. Ghosh

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80086-7

  日期：1983.1

  2 and 3 respectively) seeds of Oryza sativa increased with loss of viability. The largest concentration of spermine was found in non-viable embryos. Spermine was absent in the husks of all the three categories of seeds. Arginine decarboxylase was greatest in high vigoured seeds and its activity gradually declined with loss of viability. However, diamine oxidase and polyamine oxidase activities gradually

  摘要 水稻高活力、低活力和无活力（分别为 1、2 和 3 类）种子的腐胺、亚精胺和精胺随着活力的丧失而增加。在非存活胚胎中发现了最大浓度的精胺。所有三类种子的外壳中均不含精胺。精氨酸脱羧酶在高活力种子中最大，其活性随着活力的丧失而逐渐下降。然而，二胺氧化酶和多胺氧化酶活性随着种子活力的丧失而逐渐增加，而DNA、RNA和蛋白质含量降低。多胺的总含量在激动素处理下增加，但在ABA处理下下降。DNA、RNA 和蛋白质遵循与多胺相同的趋势。多胺含量分别增加了约 3 倍和 4 倍，在 10-4 M 激动素处理的高活力和低活力种子中。在这两种情况下，ADC 的活性与多胺的活性变化相同，但二胺和多胺氧化酶的活性则相反。
• Concise enantioselective synthesis of abscisic acid and a new analogue
  作者：Timothy R. Smith、Andrew J. Clark、Guy J. Clarkson、Paul C. Taylor、Andrew Marsh

  DOI：10.1039/b611880a

  日期：——

  Short and high-yielding syntheses of enantiomerically pure (S)-(+) and (R)-(-)-abscisic acid are described. The syntheses proceed through key intermediates that preferentially recrystallise as single diastereoisomers for each enantiomer. This route allows the preparation of either enantiomer of abscisic acid in ca. 30% overall yield, and as demonstrated, gives access to an enantiomerically pure abscisic

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。
• Synthese von optisch aktiven, nat�rlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Verbindungen. III. Synthese von (+)-Abscisins�ure, (?)-Xanthoxin, (?)-Loliolid, (?)-Actinidiolid und (?)-Dihydroactinidiolid
  作者：Frnak Kienzle、Hans Mayer、Rudolf E. Minder、Hans Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19780610733

  日期：1978.11.1

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. III. Synthesis of (+)-abscisic acid, (−)-xanthoxin, (−)-loliolide, (−)-actinidiolide, and (−)-dihydroactinidiolide

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。三，（+）-脱落酸，（-）-黄嘌呤毒素，（-）-卤代内酯，（-）-肌diol糖酐和（-）-二氢肌ini糖酐的合成
• Synthesis, Biological Activity, and Metabolism of 8′,8′,8′-Trideuteroabscisic Acid
  作者：Yasushi Todoroki、Sei-ichi Nakano、Nobuhiro Hirai、Toshiaki Mitsui、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1271/bbb.61.1872

  日期：1997.1

  An 8′,8′,8′-trideuterated analog of abscisic acid (ABA) was diastereoselectively synthesized as a new analog of ABA that is resistant to 8′-hydroxyIation, the first metabolic reaction of ABA, owing to the primary kinetic isotope effect. (+)-8′,8′,8′-Trideutero-ABA showed long-term activity in the rice elongation assay. The rate of metabolism of this analog in rice cell suspension culture was about two fold slower than that of (+)-ABA. The concentration of 8′,8′-dideuterophaseic acid produced was about 1/3 that of phaseic acid converted from (+)-ABA. This result indicated that the long-lasting activity of the (+)-trideutero-ABA in the rice assay was the result of the delayed 8′-hydroxylation as expected.

  非对映选择性合成了脱落酸 (ABA) 的 8',8',8'-三氘代类似物，作为一种新的 ABA 类似物，由于初级动力学同位素效应，该类似物能够抵抗 ABA 的第一个代谢反应 8'-羟基化。 (+)-8',8',8'-Trideutero-ABA 在水稻伸长试验中显示出长期活性。该类似物在水稻细胞悬浮培养物中的代谢速率比 (+)-ABA 慢约两倍。产生的8',8'-二氘相酸的浓度约为(+)-ABA转化的菜豆酸浓度的1/3。这一结果表明，(+)-trideutero-ABA 在水稻测定中的持久活性正如预期的那样是延迟 8'-羟基化的结果。