(+)-脱落酸 | 21293-29-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-脱落酸
• 中文别名: 诱抗素；天然脱落酸；ABA,休眠素；脱落酸(S-ABA)；S-(+)-脱落酸；天然；(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸；休眠素；脱落酸；(S)-(+)-脱落酸
• 英文名称: Abscisic acid
• 英文别名: ABA；(+)-S-abscisic acid；(2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 21293-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 比旋光度：
  D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
• 沸点：
  327.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0583 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.896 (est)
• 碰撞截面：
  174.4 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  1. 避免接触强氧化剂、酸、酸性氯化物、酸酐以及二氧化碳。 2. 对光敏感，属于强光分解化合物。 3. 存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RZ2475100
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-Abscisic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ABA
(S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid
Dormin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ABA
别名
(S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-
(2Z,4E)-pentadienoic acid
Dormin
: C15H20O4
分子式
: 264.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 - 161 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RZ2475100

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

(-)-脱落酸纯品为无色晶体，熔点160~161℃。在120℃时升华，分配系数分别为1.8（电中性形式）和0.94（离子形式）。其相对密度为1.21，在水中的溶解度为3102mg/L(pH 4)。旋光率为[a]²₀⁺D = +409.97R（在乙醇中，浓度为10.1mg/mL）；pKₐ值为4.61。该化合物溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙醚，微溶于苯和水，并且在甲醇中的紫外最大吸收波长为252nm。

毒性

大鼠经口急性毒性LD₅₀大于5000mg/kg；经皮急性毒性LD₅₀大于5000mg/kg；吸入4小时LC₅₀大于5.1mg/L。无观察到有害作用的剂量（NOEL）：90天内，大鼠每天摄入2000mg/L没有不良反应；3周内，经皮接触1000mg/kg也没有明显副作用；长期无观察到不良影响的剂量（NOAEL）为1000mg/(kg·d)。

功效作用

(-)-脱落酸是一种植物生长调节剂，具有诱导植物休眠、抑制种子萌发和植物生长、刺激气孔关闭等多方面的生理作用。

合成方法

(-)-脱落酸通过以下反应制备：

生物活性

Abscisic Acid (Dormin, Abscisin II) 是一种植物激素，参与许多植物发育过程，调节离子平衡和新陈代谢，并且能够抑制植物发芽和幼苗生长。

人体内源性代谢产物

体外研究

在拟南芥细胞培养中，(-)-脱落酸（10 μM）能迅速碱化培养基并使质膜去极化。10 μM的 (-)-脱落酸可增加拟南芥细胞悬液中的游离钙离子浓度；但并不会直接抑制H⁺泵的功能，而是通过提升胞内钙离子浓度间接发挥作用。LANCL2是 (-)-脱落酸在生物体内的天然受体。无论是从器官层面还是特定肌肉细胞外研究发现， (-)-脱落酸均能促进线粒体中糖和脂肪酸的代谢、增强糖原合成，并且还能调控多种植物基因的表达。

用途

脱落酸可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟；它还抑制脱氧核糖核酸（DNA）和蛋白质的合成。其生理功能主要包括：1. 抑制与促进生长：高浓度时抑制茎、下胚轴、根或叶片生长；低浓度则促进离体黄瓜子叶生根及下胚轴伸长，加速浮萍繁殖并刺激单性结实种子发育。2. 维持芽与种子休眠状态：休眠取决于体内赤霉素（GA）与脱落酸（ABA）的平衡。3. 促进果实和叶片脱落；4. 促进气孔关闭： (-)-脱落酸可快速使气孔闭合，是一种高效的抗蒸腾剂。检测其浓度可通过将离体叶片表皮漂浮在不同浓度的 (-)-脱落酸溶液上，在一定范围内，气孔开闭程度与 (-)-脱落酸浓度成反比关系。5. 影响开花：在长日照条件下， (-)-脱落酸可使草莓和黑莓顶芽休眠并促进其开花。6. 影响性别分化：赤霉素能使大麻雌株产生雄花，而此效应可以通过 (-)-脱落酸逆转；然而， (-)-脱落酸无法促使雄性转变为雌性。

用途

天然异构体的 (-)-脱落酸是一种植物生长调节剂，对蚕豆保卫细胞质膜上的 (-)-脱落酸结合位点具有高亲和力。它参与种子休眠、叶片脱落、气孔运动及植物应激反应等多种生理机制，并通过与多种细胞内信号系统的复杂互动来调控数百个植物基因的表达。

类别

农药

储运特性

库房需通风干燥，避免与食品原料混储混运

灭火剂

干粉、泡沫或砂土均可用于灭火操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-脱落酸 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1'S,2'R)-2',3'-dihydro-abscisic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Cardillo, Rosanna; Nasini, Gianluca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3061 - 3063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢吐叶醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。一、隔离

  摘要：

  大豆胞囊线虫 (Heterodera glines) 的孵化刺激物，称为甘氨酸链虫，已通过对芸豆 (Phaseolus vulgaris) 干根（线虫的寄主植物之一）的水提取物进行重复色谱分离得到。其中一种化合物，甘氨酸环素 A，在高度稀释的水溶液中刺激体外幼虫的孵化和出现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.981

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。

表征谱图