methyl 4-hydroxycinnamate | 3943-97-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；(E)-4-hydroxycinnamic acid methyl ester；methyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；methyl p-coumarate；(E)-p-coumaric acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3943-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NITWSHWHQAQBAW-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145°
• 沸点：
  306.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.88 at 25℃
• 保留指数：
  1698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

Methyl p-coumarate（甲基对香豆酸，Methyl 4-hydroxycinnamate），是从 Trixis michuacana var. longifolia 的花朵中分离出的一种对香豆酸 (pCA) 的酯化衍生物。这种化合物能够抑制 B16 小鼠黑素瘤细胞中黑色素的形成，并且在体外表现出强大的抑菌作用，尤其对抗链格孢菌和其他病原体具有显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIC DRUG DELIVERY SYSTEMS CONTAINING AN AROMATIC ALLYLIC ACID

  摘要：

  本发明提供了包括芳香烯丙基酰基团的高分子递送系统。还公开了制备这种高分子递送系统的方法以及利用它们治疗哺乳动物的方法。

  公开号：

  US20090017004A1
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  普通和有效的分子间[2 + 2]溶液中的查尔酮类和肉桂酸衍生物的可见光催化二聚化

  摘要：

  [2 + 2]光环加成反应（例如，查耳酮和肉桂酸衍生物的二聚化）是构建环丁烷的独特策略，环丁烷是多种生物活性分子和天然产物的基础。然而，为了克服非刚性烯烃的简便几何异构化的竞争，大多数对上述[2 + 2]的尝试都集中在紫外光照射下的固态，熔融态或主客体系统。我们报告了一种通用且简单的方法来实现这些无环烯烃的分子间[2 + 2]二聚反应，以在可见光下以高度区域和非对映选择性的方式构建环丁烷，这为长期存在的问题提供了有效的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201708559

文献信息

• <i>ortho</i>-Substituted lipidated Brartemicin derivative shows promising Mincle-mediated adjuvant activity
  作者：Amy J. Foster、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02397f

  日期：——

  additional lipidated Brartemicin analogues that were designed to determine the structural requirements for optimal Mincle signalling. While all the Brartemicin analogues retained their ability to signal through Mincle and induce a functional response, the o-substituted and m,m-disubstituted derivatives (5a and 5d, respectively) induced a potent inflammatory response when using cells of both murine and human

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。
• 一种TRPV3抑制剂及其制备方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112624927B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种TRPV3抑制剂，由R1基团、R基团和R2基团依次连接形成，其分子结构通式如式1所示：式1；其中，R1基团结构式为式2,R3选自‑H、‑OAc、‑OH、卤基、‑F3CO或含苯磺酰氧基的基团中的任一种,R4选自‑H、‑OAc或‑OH中的任一种；R2基团选自烷基或式3，R5选自C或N，R6选自氢、烷基、卤基或三氟甲基中的任一种，R7选自氢、卤基、氰基、硝基或三氟甲氧基中的任一种，R8选自氢或卤基。本发明还公开所述TRPV3抑制剂的制备方法及应用。本发明的TRPV3抑制剂能够特异性抑制TRPV3离子通道，具有巨大的科研和临床价值。
• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth
  作者：Victor S. Sobolev、Bruce W. Horn、Thomas L. Potter、Stephen T. Deyrup、James B. Gloer

  DOI：10.1021/jf0602673

  日期：2006.5.1

  peanut plant at early stages of growth under axenic conditions has not been studied. Axenic plants produced a stilbenoid, resveratrol, as well as soluble bound and free phenolic acids, including 4-methoxycinnamic acid, which is reported in peanuts for the first time. Neither resveratrol nor phenolic acids were found in the root mucilage; the prenylated stilbenes were restricted to the mucilage and were

  已知花生植物（花生）可以产生二苯乙烯类植物抗毒素，以防御真菌入侵。然而，尚未研究植物生长激素在花生在生长期条件下生长的早期在不同器官之间的分布。苯酚类植物产生了类芪，白藜芦醇以及可溶性结合和游离的酚酸，包括4-甲氧基肉桂酸，这在花生中是首次报道。在根部粘液中均未发现白藜芦醇和酚酸。烯丙基化的对苯二酚仅限于粘液，在花生植物的其他器官中未发现。这些发现可能会导致人们更好地理解花生米粉和酚酸的防御作用。

表征谱图