(E)-methyl 4-(6-bromohexyloxy)cinnamate | 1607483-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(6-bromohexyloxy)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(6-bromohexoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1607483-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₃
• 分子量: 341.245
• InChiKey: CLHSCPLTVLDNPP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(6-bromohexyloxy)cinnamate 在 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-(4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)hexyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  光敏离子液体的设计与合成

  摘要：

  合成了具有光致异构化对羟基肉桂酸部分的两种离子液体，并通过X射线晶体学和DSC对其进行了表征，并在溶液和纯净条件下对其光化学进行了研究。吸收最大值处的辐射导致反式-顺式光异构化，并导致离子液体的熔融温度显着降低。两种化合物的X射线结构在辐照前均显示出复杂的超分子相互作用网络。在较低波长的乙腈中离子液体溶液中进行辐照后，物理和化学转变是完全可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol501111d
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-methyl 4-(6-bromohexyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  光敏离子液体的设计与合成

  摘要：

  合成了具有光致异构化对羟基肉桂酸部分的两种离子液体，并通过X射线晶体学和DSC对其进行了表征，并在溶液和纯净条件下对其光化学进行了研究。吸收最大值处的辐射导致反式-顺式光异构化，并导致离子液体的熔融温度显着降低。两种化合物的X射线结构在辐照前均显示出复杂的超分子相互作用网络。在较低波长的乙腈中离子液体溶液中进行辐照后，物理和化学转变是完全可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol501111d

文献信息

• Synthesis, <i>in vitro</i> inhibitory activity, kinetic study and molecular docking of novel <i>N</i>-alkyl–deoxynojirimycin derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ping Lin、Jia-Cheng Zeng、Ji-Guang Chen、Xu-Liang Nie、En Yuan、Xiao-Qiang Wang、Da-Yong Peng、Zhong-Ping Yin

  DOI：10.1080/14756366.2020.1826941

  日期：2020.1.1

  evaluated for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity to develop α-glucosidase inhibitors with high activity. All twenty compounds exhibited α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging from 30.0 ± 0.6 µM to 2000 µM as compared to standard acarbose (IC50 = 822.0 ± 1.5 µM). The most active compound 43 was ∼27-fold more active than acarbose. Kinetic study revealed that compounds

  摘要 一系列新颖的ñ -烷基-1-脱氧野尻霉素衍生物为25〜44，合成并评价了它们的体外α葡萄糖苷酶抑制活性，开发α葡萄糖苷酶具有高活性抑制剂。与标准阿卡波糖（IC 50 = 822.0±1.5 µM）相比，所有二十种化合物均表现出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为30.0±0.6 µM至2000 µM 。活性最高的化合物43比阿卡波糖高约27倍。动力学研究显示，化合物43，40，和34分别为在α葡糖苷所有竞争性抑制剂与ķ我 分别为10 µM，52 µM和150 µM。分子对接表明，高活性抑制剂通过四种相互作用与α-葡萄糖苷酶相互作用，包括氢键，π-π堆积相互作用，疏水相互作用和静电相互作用。在所有相互作用中，π-π堆积相互作用和氢键在化合物的各种活性中起重要作用。