(2E)-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: FNDYIXZWXCNAQE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride 、 磺胺 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到(E)-3-(4-isopropoxyphenyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  开发具有苯基丙烯酰胺基官能团的磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂

  摘要：

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E)-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发具有苯基丙烯酰胺基官能团的磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂

  摘要：

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.047

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS ASSOCIÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040104A3

  公开（公告）日：2019-04-18
• 6-Acylamino-2-aminoquinolines as Potent Melanin-Concentrating Hormone 1 Receptor Antagonists. Identification, Structure−Activity Relationship, and Investigation of Binding Mode
  作者：Trond Ulven、Thomas M. Frimurer、Jean-Marie Receveur、Paul Brian Little、Øystein Rist、Pia K. Nørregaard、Thomas Högberg

  DOI：10.1021/jm050103y

  日期：2005.9.1

  Novel 6-acylamino-2-aminoquinoline melanin-concentrating hormone 1 receptor (MCHIR) antagonists were identified by sequential in silico screening with 3D pharmacophore models derived from a series of benzamide antagonists. The structure- activity relationship exploration by synthesis of analogues found structural demands around the western part of the compounds to be quite specific, whereas much structural freedom was found in the eastern part. Vvhile these compounds in general suffered from poor solubility properties, the 4-trifluoromethoxy-phenoxyacetamide western appendage provided a favorable combination of activity and solubility properties. The amine in the eastern appendage, originally required by the pharmacophore model and believed to interact with Asp123 in transmembrane 3 of MCH1R, could be removed without diminishing affinity or functional activity of the compounds. Docking studies suggested that the Asp123 interacts preferentially with the nitrogen of the central quinoline. Synthesis and testing of specific analogues supported our revised binding mode hypothesis.
• SEKIYA, TETSUO;HIRANUMA, HIDETOSHI;HATA, SHUNSUKE;MIZOGAMI, SUSUMU;HANAZU+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 411-416
  作者：SEKIYA, TETSUO、HIRANUMA, HIDETOSHI、HATA, SHUNSUKE、MIZOGAMI, SUSUMU、HANAZU+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3672960A2

  公开（公告）日：2020-07-01
• COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20210122713A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure relates to compounds according to Formulae (I), (II) and (VIII), useful for treating diseases.