(E)-4-ethoxycinnamic acid | 2373-79-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethoxycinnamic acid
• 英文别名: 4-ethoxycinnamic acid；(E)-3-(4-ethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2373-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016848
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DZLOUWYGNATKKZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C(lit.)
• 沸点：
  353.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxycinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-p-ethoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列取代的肉桂酸酯，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。发现化合物8是最有效的抑制剂，IC50值为5.60µM。初步的结构活动关系（SAR）总结。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物8是抗竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060009
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-4-ethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酸的实用便捷方案†

  摘要：

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol402130t
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 哌啶 、 丙二酸 、 盐酸 在 盐酸 、 (E)-4-ethoxycinnamic acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 以to afford compound 19 in 99.5% (1.40 g) of pure 19 as a white solid的产率得到(E)-4-ethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-ATP dependent inhibitors of extracellular signal-regulated kinase (ERK)

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为A-1：其中R1和R2的定义在此处。提供使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。

  公开号：

  US09115122B2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。
• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050084506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现，某些非天然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口味调节剂，例如风味或调味剂和风味或口味增强剂，更具体地说，是用于食品、饮料和其他可食用或口服药品或组合物的风味或口味调节剂，包括鲜味（味精的“鲜味”）或甜味调节剂，鲜味或甜味调味剂以及鲜味或甜味增强剂。
• Synthesis and biological evaluation of α -santonin derivatives as anti-hepatoma agents
  作者：Hao Chen、Xiao Yang、Zongmin Yu、Ziying Cheng、Hu Yuan、Zeng Zhao、Guozhen Wu、Ning Xie、Xing Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.073

  日期：2018.4

  A series of α-santonin-derived compounds as potentially anti-hepatoma agents were designed and synthesized in an effort to find novel therapeutic agents. Among them, derivative 5h was more potent than the positive control 5-fluorouracil (5-Fu) on HepG-2, QGY-7703 and SMMC-7721 with IC50 values of 7.51, 3.06 and 4.08 μM, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of these derivatives

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。

表征谱图