(E)-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 98407-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；butyl p-coumarate；butyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98407-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XEPISKMSORQJRU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到(±)-butyl trans-(E)-5-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 三氯化铝 、 硫酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu, Somepalli; Ramachandra, Mareullapudi S.; Krishnaraju, Alluri V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 252 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Synthesis and Antifungal Activity of Cinnamic Acid Esters
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Jun Zhu、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.909

  日期：1996.1

  Cinnamic, p-coumaric and ferulic acids were isolated from pineapple stems (Ananas comosus var. Cayenne). Twenty-four kinds of esters were prepared from these acids, alcohols and the components of Alpinia. Isopropyl 4-hydroxycinnamate (11) and butyl 4-hydroxycinnamate (12) were found to have almost the same effectiveness in antifungal activity against Pythium sp. at 10 ppm as that of the commercial

  从菠萝茎（Ananas comosus var。Cayenne）中分离了肉桂酸，对香豆酸和阿魏酸。由这些酸，醇和高良姜的成分制得二十四种酯。发现4-羟基肉桂酸异丙酯（11）和4-羟基肉桂酸丁酯（12）在对抗腐霉菌属的真菌活性方面具有几乎相同的功效。含量为商业杀菌剂异丙苯酚（kitazin P）的10 ppm。
• Palladium(II)/Cationic 2,2’-Bipyridyl System as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for the Mizoroki-Heck Reaction in Water
  作者：Shao-Hsien Huang、Jun-Rong Chen、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15010315

  日期：——

  A water-soluble and air-stable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2’-bipyridyl system was found to be a highly-efficient and reusable catalyst for the coupling of aryl iodides and alkenes in neat water using Bu3N as a base. The reaction was conducted at 140 °C in a sealed tube in air with a catalyst loading as low as 0.0001 mol % for the coupling of activated aryl iodides with butyl and ethyl acrylates, providing

  发现水溶性和空气稳定的 Pd(NH3)2Cl2/阳离子 2,2'-联吡啶体系是一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Bu3N 作为碱在纯水中偶联芳基碘化物和烯烃。该反应在空气中的密封管中于 140 °C 下进行，催化剂负载量低至 0.0001 mol%，用于将活化的芳基碘化物与丙烯酸丁酯和乙基酯偶联，提供相应的产品，收率良好，转化率非常高数字。在苯乙烯的情况下，通过使用更大的催化剂负载量 (1 mol%) 和 TBAB 作为相转移剂，可以以良好到高产率获得 Mizoroki-Heck 偶联产物。萃取后残留的水溶液可重复使用多次，活性仅略有下降，使 Mizoroki-Heck 反应更“绿色”。
• Immobilized Pd complexes over HMMS as catalysts for Heck cross-coupling and selective hydrogenation reactions
  作者：Peng Wang、Hengzhi Liu、Mengmeng Liu、Rong Li、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c3nj01108a

  日期：——

  High-performance Pd(0) on the surface of hollow magnetic mesoporous spheres (HMMS), with Fe3O4 nanoparticles embedded in the mesoporous shell was prepared. The catalyst was characterized by TEM, XRD, VSM and ICP. It showed high activity for selective hydrogenation of alkynes to alkenes and the Heck coupling reaction. The catalyst could be recovered in a facile manner from the reaction mixture and recycled six times without loss in activity.

  制备了高性能的空心磁性介孔球（HMMS）表面上的零价钯（Pd(0)），其中Fe3O4纳米颗粒嵌入在介孔壳层中。通过TEM、XRD、VSM和ICP对催化剂进行了表征。该催化剂对炔烃选择性加氢生成烯烃和 Heck 偶联反应表现出高活性。催化剂可以方便地从反应混合物中回收，并能循环使用六次而活性不降低。
• Alkyl and Aryl Derivatives Based on p-Coumaric Acid Modification and Inhibitory Action against Leishmania braziliensis and Plasmodium falciparum
  作者：Susiany P. Lopes、Lina M. Yepes、Yunierkis Pérez-Castillo、Sara M. Robledo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules25143178

  日期：——

  worldwide and are creating a public health problem. The present work evaluates the leishmanicidal and antiplasmodial action of a series of twelve p-coumaric acid derivatives. Of the tested derivatives, eight presented antiparasitic activities 1–3, 8–12. The hexyl p-coumarate derivative (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL; selectivity index (SI) = 2.72) showed the highest leishmanicidal potency against the Leishmania

  在低收入人群中，被忽视的疾病是导致死亡的主要原因。其中，利什曼病和疟疾是寄生虫、原生动物感染，影响着全世界数百万人，并正在造成公共卫生问题。目前的工作评估了一系列十二种对香豆酸衍生物的杀利什曼原虫和抗疟原虫的作用。在测试的衍生物中，八种具有抗寄生虫活性 1-3、8-12。对香豆酸己酯衍生物 (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL；选择性指数 (SI) = 2.72) 显示出对巴西利什曼原虫无鞭毛体形式的最高利什曼原虫杀灭效力。分子对接研究结果表明，该化合物抑制醛脱氢酶 (ALDH)、丝裂原活化激酶蛋白 (MPK4) 和 DNA 拓扑异构酶 2 (TOP2)，所有这些都是巴西利什曼原虫发育的关键酶。数据表明，这些酶通过范德华键、疏水相互作用和氢键与同一化合物的酚类和脂肪族部分相互作用。在分析的其他化合物中，对香豆酸甲酯 (64.59 ± 2.89 μg/mL；IS = 0.1) 显示出